夫差还喜欢建造宫殿，兴建亭台楼阁。于是越国就派人入山伐木，选择木质好的大材，工匠又对其进行修饰，刻上美丽的花纹，还镶嵌白玉，涂上黄金，无比豪华。由文种率领送给夫差。夫差很高兴。在范蠡、勾践向夫差施行的计谋中，还有美人计，这是中国古代常常见到的削弱敌人的方法。随着越国国力的增强，勾践复仇的念头越来越强烈。而范蠡却审时度势，不慌不忙，在返国的第三年，即前488年，勾践就迫不及待地召集范蠡、文种和五位越国长老，讨论如何复仇的计划。
范蠡分析了吴越双方的形势，让勾践注意观察自然天象的变化和社会各方面的反应，认为现在时机还不成熟，等待时机成熟，再开始行动。勾践听从了范蠡的建议，没有急于伐吴，而是专心治国，越国继续发展。
又过了两年，到公元前486年，勾践又向范蠡询问，说：“我想攻打吴国复仇，您看可以了吗？”范蠡说：“人事方面机会到了，但天时还不成熟，请王再等待一段时间”（《国语·越语下》）。
到了前484年，出现了对越国有利的形势，一是吴国北伐，攻打齐国，结果吃了败仗，在撤兵回国时又被楚国军队袭击，军事力量受到很大损失。二是，吴王身边最重要的、有眼光的谋臣伍子胥，因和吴王意见不合被杀。得到这个消息，勾践赶忙召见范蠡，对他说：“现在吴国吃了败仗又杀了伍子胥，吴国的阿谀奉承的大臣越来越多，越国百姓都认为可以伐吴，现在是不是可以出兵了？您以为如何？”没想到，范蠡一脸轻松，不紧不慢地说：“从人事上看是可以了，不过现在天时还不够，请大王再等等吧！”文种也认为可以再等等。勾践虽然着急，但范蠡说不出兵，他也无奈。
转年，也就是前483年，勾践了解到吴国遭受灾荒，于是又召见范蠡，对他问道：“前几次我和你说出兵伐吴，你都说不可以，现在吴国又发生蟹食稻种、庄稼不收的灾荒，这正是伐吴的好时机，您看是不是可以出兵了？”没想到，范蠡还是不答应（前486、前484、前483，勾践已经3次要出兵）。
范蠡说：“天应至矣，人事未尽也，王故待之”（《国语·越语下》）。不错，现在天时的征兆已经出现了，但人事方面还没有发展到尽头，我看还是再等一下。
文种也同意范蠡的意见，勾践虽然不高兴，但也没有办法。
范蠡为什么一再拒绝对吴采取行动呢？原来这是范蠡的一贯思想，他从不打无准备之仗，而是仔细观察天时、地利、人和的变化，寻找最合适的时机采取行动。其实这正是范蠡一生所遵循的行动准则。他尽管在劣势条件下还显得那么自信，正是基于他对各方面情况观察准确，从不草率行事。
到了这年九月，勾践又召见范蠡，焦急地要出兵伐吴。范蠡说：“君王不召见我，我也准备找您了。我听说抓住时机，就像救火，就像抓捕逃犯，应当快步奔跑，不容迟疑”（《国语·越语下》）。
接着，范蠡把自己的打算告诉了勾践。说：“据我了解，现在吴王将向北出兵，吴国的精兵都跟着吴王出发了，留在国内的尽是些老弱残兵，但是我们现在出兵，吴军出境不远，他会调头自救，对我们不利，我认为不如等到明年再出兵”（《吴越春秋》卷十《勾践伐吴外传》）。
勾践又与大臣谋划，确定转年（前482年）春天，对吴宣战！
这时从吴越两国的形势看，形成鲜明的对比。越国，经过勾践回国后8年的苦心经营，越国经济发展，民心稳定，军队实力增强，武器精良；并用计谋麻痹了夫差。而吴王夫差则大兴土木，沉湎女色，一味享乐，力量已经不如越国强大了。范蠡仔细对比了吴越两国的力量，终于做出了攻打吴国的决定。应该说，这一决定建立在对吴越双方国情、民心、军事力量翔实的分析基础之上，但是，作战有许多不可知的偶然因素、突发因素，范蠡作为战争的指挥者他能够稳操胜券吗？
从越国决定出兵的时机看，正是吴王夫差率兵北上，到达黄池（今河南封丘南）。吴军为什么到黄池？原来，吴王夫差要与晋国争霸，想当霸主，尝尝老大的滋味。夫差率军北上，让太子友负责后方防守，但军力不足，这是范蠡决定出兵的原因之一。
越军正式出兵是在前481年6月，勾践调集精锐部队，任命范蠡为总指挥，进攻的目标是吴国的京城姑苏。
出发的这一天到了，越军举行誓师大会，众将士士气高涨。为了激励士气，勾践把祭祀过神灵的酒倒在河的上游，再陪同将士到下游迎流共饮（《吕氏春秋·顺民》）。虽然没有酒的味道，但将士们觉得这是越王与他们共饮，因而特别受鼓舞，决心勇敢杀敌，“士气感奋”。后人为了纪念这件事，就把构建倒酒的这条河叫做“投醪（浓酒）河”。至今绍兴城南的一条小河还保持着这个名称。
越军兵分两路，一支由畴无余、讴阳率领，为先头部队，为了不让吴军发现，选择隐蔽的小路北上，途经不少水溪，进入吴国境内时，经过一条水溪，后人称作“越来溪”。这支先头部队，行动隐蔽，吴军竟然没有发现。他们在离吴都7里的郊外扎下大营。准备配合主力部队偷袭吴军。
第二支队伍是主力，由范蠡、勾践率领，经海路进入吴江（松江），然后溯江而上，直奔吴都。
越军的作战意图很明确，以先头部队吸引吴军，主力部队乘机进攻吴都姑苏。吴军很快在郊外发现了先头部队。太子友命令军队出击，吴军虽然大部分北上，但留下的战斗力还是很强。越军先头部队人少，经过一场激烈战斗，越军寡不敌众，被打败，将领畴无余、讴阳被俘，杀死。此战失败，说明越军对吴的战斗力估计过低，但先头部队牵制、吸引了吴军，为越军主力进攻吴都赢得了时间。虽然失利，但还是有一定意义的。
再说范蠡、勾践率领的主力，见吴军人少，迅速出击，太子友、王孙弥庸等急忙迎战，在吴都郊外的姑熊夷与越军交战，结果吴军大败，太子友、王孙弥庸等被俘。第二天越军攻入吴都城。入城后，“焚其姑苏，徙其大舟”（《国语·吴语》）。烧毁了姑苏台，控制了供吴王游乐的豪华大船。
吴国出了这么大的事，夫差还在黄池！在越军进攻吴国，吴国遭到失败后，太子友就派人迅速告诉了夫差，谁知夫差担心这样的消息会影响他的争霸行动；也担心影响士气，动摇军心，竟然将身边7个知道消息的人全部杀死！
更荒唐的事情还在后头。夫差明明知道吴国已经被越国打败，他不马上回国，还召集将领开会，询问究竟是否撤军回国？没想到不少人主张不回国，他们担心一撤军，就会遭到晋军的围剿，导致吴军全军崩溃。
王孙雒建议：“现在不能回国，如果不参加会盟就回国，只会使越国更牛气，造成吴国军民进一步恐慌。我建议必须在这里争取霸主地位，让晋国屈从我们，这样士气才会高涨。等称霸成功，我们再回国，打败越国，收复国都也不迟。”夫差感觉此话有理，决定先不遗余力地称霸！
于是在会盟中，他态度强硬，动不动就威胁要和对方决战。参加会盟的晋国大夫司马寅，看出夫差有些反常，就对晋卿赵鞅说：“我看吴王面带晦气，神情不安，一定是国内出了大事，说不定太子出现了意外。吴国是夷狄之国，做事缺少耐性，急了什么事都做得出来，我们耐着点性子，观察他们，看以后的发展。”意思是让吴国一把，他能闹到哪儿去？其实这是兵法上欲擒故纵的一招。
赵鞅同意了，决定让吴国为盟主。夫差如愿以偿，自以为目的达到了，各国都害怕吴国了，于是决定回国。
这时越军攻入吴国国都的消息早已传开，吴军士气受到很大影响。不过，夫差如果用兵果断，迅速出击，以吴军的实力，打败越军并非不可能。但夫差犹犹豫豫，既担心太子友，又害怕诸侯军围截，行军很慢，居然用了几个月的时间才回到吴国境内。这时，军心涣散，已无战斗力了。
夫差和大臣商量对策。决定向越国求和。勾践得知后，很生气，说：“我准备了这么多年就为了和吴国决战，现在时机到了，而且占领了姑苏，正是灭吴复仇的好时机。”他征求范蠡的意见。范蠡说：“我同意与吴国讲和，虽然咱们已占领吴都，但夫差率军肯定会拼死争夺，因为他没有退路了。我们的实力还没有完全消灭吴军的能力，我看先和他们讲和吧。”这时勾践对范蠡十分信任，言听计从，虽然心里不满，但还是答应了范蠡的主张。下令班师回国。
