为生计所迫，黄侃经常四处奔波，教徒授学。1914年后，他曾在北京大学、武昌高等师范（武汉大学前身）、北京师范大学、山西大学、东北大学、中央大学（南京大学前身）、金陵大学等学校任教授。他每换一个去处，随行都会带着一口棺材。此等怪异举动，一时成为时人谈资。黄侃却依然我行我素。这口棺材是黄父当年在四川做官时自制的，后因棺材太小留给了田夫人。田夫人系黄父正室，黄侃对田夫人视若生母。黄侃不仅才华出众，而且还是有名的孝子。其生母周孺人去世后，因思念母亲，黄侃特地请老友苏曼殊画了一幅《梦谒母坟图》，自撰了一篇沉痛的悼文。黄侃专门在日记中撰写了慈母生平事略。文末云：“孤苦苍天，哀痛苍天！孤黄侃泣血谨述。”1922年夏，田夫人去世。每逢两母生日、忌日，黄侃必率家人设供祭祀，伤恸不已。
黄侃治学行事，趣事颇多。他少年时好学用功，13岁时父亲去世，他在学塾中日夜诵读，废寝忘食。族人刁难他，常把大门关上不让他出入，他便常在深更半夜绕到后山从后门进屋。他一生读书极多，每书都从头到尾读完，重要的书还反复诵读，“所治经史小学诸书，皆反复数十过，精博熟习，能举其篇页行数，十九无差忒者”，尤其对于《广韵》一书，“最所精究，日必数检，韦编三绝。”在平常行事上他虽是个急性子，周作人曾说他“遇小事，牟急不能忍晷刻，然其为学，严定日程，贯彻条理”，对于读书却能不急不躁，慢条斯理，真是一奇。
黄侃治学除自己用功之外，还擅拜名师。前述黄侃因恶作剧得拜第一个老师章太炎，不过是一则无可考稽的笑话。1905年黄侃到日本留学，第二年章太炎因“《苏报》案”出狱后也到日本东京主持《民报》，同时还创办“国学讲习会”和“国学振起会”，系统讲授经史、小学等。当时章太炎讲学的地方有两处，一处是在东京神田地方的大成中学，这里听课的留学生很多，另一处是在民报社，听课的仅有鲁迅兄弟、许寿裳、钱玄同、朱希祖等8人。章太炎当时讲学的情形，可从周作人回忆中窥得一斑：“一间8席的房子，当中放了一张矮桌子。先生坐在一面，学生围着三面听。用的书是《说文解字》，一个字一个字地讲下去，有的延用旧说，有的发挥新义。干燥的材料经运用说来，很有趣味。太炎对于阔人要发脾气，可是对青年学生却是很好，随便谈笑，同家人朋友一般。他夏天盘膝坐在席上，光着膀子，只穿一件长背心，留着一点泥鳅胡须，笑嘻嘻地讲书，庄谐杂出，看去好像是一尊庙里哈喇菩萨。”黄侃大概是在大成中学跟着章太炎听课，一起学了3年，得了章的真传后又正式拜章为师，一有机会就随侍请教，深得章的喜爱。章太炎在东京讲学，培养出来的有名弟子不少，但他对黄格外垂青。他曾自述说：“弟子成就者，蕲春黄侃季刚、归安钱夏季中、海盐朱希祖逖先。季刚、季中皆明小学，季刚尤善音韵文辞。逖先博览，能知条理。其他修士甚众，不备书也。”后来黄侃中年早逝，章太炎亲书墓志铭曰“季刚始从余学，年逾冠耳，所为文已渊懿异凡俗，因授以小学、经说，时亦赋诗相唱和”，赞扬惋惜之情溢于言表。
