褚问鹃又说：“然而好景不长，北大一直欠薪不发，我的丈夫为了儿子将来的教育费起见，他决计离开北京，想到南方去打出一条生路来。不过我的意思，总以为我已有研究所毕业的资格，可以出去做事，赚钱来贴补家用的，劝他不要脱离北大。但是他说：‘你去做事，孩子在老妈子手中一定带不好，经济是我做丈夫的责任，你不要担忧就是。’这时候，有一北大旁听生名叫金×成（按：金满城）的，常来向黄教授借钱。黄教授怜他沦落，也常常周济他。我一见此人，就直觉地感到这个金×成绝非善类……便私下劝我丈夫，不要和这姓金的太接近，恐有后患。但他笑道：‘这真所谓妇人之见了。一个无家可归的年轻人，又何必对他苛求呢？’暑假以后，黄适就带了金×成一同南下，在上海开了一家艺风书店（按：是‘美的书店’，褚问鹃为了不让人们一下认出张竞生，故混淆视听），做起出版商来了。”
后来，张竞生将褚问鹃母子从北京接到上海同住，他们住在辣斐德路兴业里19号。褚问鹃说每天中午12点一敲，张竞生就会回家吃午饭。可是这一天，12点半了，不但他人没有回来，连个电话也没有。褚问鹃哄孩子睡着后，马上去弄堂口借打电话，是张竞生接的，他的声音沙哑，很紧张地说：“店里出了事，我要迟一点才能够回来，你不要等我吃饭。”直到下午4点，他回来了，头发蓬乱，神情沮丧，颓然坐倒在椅子里，说：“金×成卷逃，所有现款完全被他提走，却留了一身的债务给我，我完蛋了！”他说着把头埋在两只手掌里，痛苦地喃喃道：“后悔没有听你的话，如今养虎伤身，除开怨恨自己外，还有什么可说呢？”
到上海之后，张竞生与褚问鹃两人之间的感情发生裂痕，中间虽曾一度重修旧好，但最终褚问鹃离开张出走了。于是张竞生在《新文化》月刊第二期上刊登了他们离婚的广告，其中说他们离婚的原因是：“（褚问鹃）受一二CP所包围与其CP化的情人所引诱，遂也不知不觉从而CP化耳。”张竞生又在《新文化》月刊上发表了题为《恨》之文，斥褚离他出走。然而褚问鹃的友人则在《语丝》第一百二十四期上发表文章反驳张竞生，说是因为“张竞生热衷于跟国家主义派与西山会议派的政客周旋”，才引起褚问鹃的不满而造成感情破裂的。
这下子可好，你张竞生不是倡导“爱情定则”之一是可以“变迁”的吗？当时反对派早就笑道：当心你的老婆吧！果然张氏打开的是“潘多拉魔盒”，活生生吃了一个“请君入瓮”的哑巴亏，却正合于张氏所说一旦“条件”“变迁”，“比较”与“变迁”告成，“爱情”就发生变化。张氏虽说于褚氏有恩——助其读书，提携学问，这时却离鸾别凤，劳雁分飞了。张氏谈“定则”，种瓜得瓜，自食其果，成了人家“如何如何”的谈资，使他好不恼火，于是不免将身上残存的男子霸权主义，全盘泄漏，他发表文章“将她屡次对我的假伪欺骗尽情托出，大大骂她一顿”（《十年情场》），这与郁达夫发表《毁家诗纪》一样鲁莽，其实效却是在男权中心下，对恩怨女子的刀笔攻伐。
对张竞生斥骂褚问鹃的《恨》一文，则有周作人大加攻击。周作人指出：“我们看了这节横暴的话，会不会想到这是张竞生先生对他三年前恋爱结婚的那位夫人说的？爱之欲其生，恶之欲其死：这正是旧日男子的常态。我们只见其中满是旧礼教，不见一丝儿的‘新文化’。”张竞生认为周文完全是“恶骂”，难以容忍，就与周作人大打起笔墨官司，后来发展到意气用事，张竞生甚至攻击周作人个人的私德，说他娶日本老婆，为“谄媚倭奴”起见，他在北京住家门前不升中国旗而升日本旗，云云——而事实上周作人出任伪职还是好些年之后的事。张竞生后来在《十年情场》表示：“我往后极知自己那时的错误，可说是为情感燃烧到失却全部理性的。”至于周作人，与张交恶之后，也就在文集重版时将原先那篇称赞张竞生极有天才的文章抽去了。
张竞生晚年回忆说，当年褚女士无缘无故，弃孩离他而出走，使他受到极大的刺激，于是才导致他写文章大骂她一顿，事后回想觉得该文章实在太过于恶毒，丝毫无留一点宽恕的余地。而这件事对褚问鹃而言，可说造成极大的伤害，因此到了晚年执笔写回忆录时，不仅绝口不提张竞生的名字（改以“黄适”代之），还把黄适写成因车祸身亡，最后由她独立抚孤。其心痛可想而知。
抗日战争时期，张竞生经人介绍，结识了中山大学的女学生黄冠南。黄冠南是个大家闺秀，知书达理。两人一见钟情，结为伉俪，以后便双双回到广东饶平县张竞生的老家，过着乡间生活。根据传记作家杨群及司马安的资料，在广东解放后，张竞生被急召到广州参加社会主义学院的改造学习。他甚至来不及跟黄冠南告别，只留下字条，说他很快就会回来接他们母子出去团聚。黄冠南默默地挑起了养家糊口的担子。开始的时候，他们还有频繁的书信往来，张竞生也会时常寄回点钱来补贴家用。可是一年以后，却突然地断了音讯，快半年了竟然连一个字也不见，这不能不使她忧心如焚。其实，张竞生在南方大学学习的日子里，最忙的只有两件事：一是给黄冠南写信，一是锻炼身体。他的生活很有规律，除了学习之外，就是散步或劳动。每过一个星期便给妻子写一封信。可是这近半年，妻子总来信责怪他，说为什么那么绝情，连信都不写了，这是为什么？张竞生哪知道，他写给黄冠南的信，每封都准确地寄到了饶平，之所以未能送到黄冠南的手中，是被当时乡村的“红色政权”农会截留了。张竞生不属地主恶霸，也非土豪劣绅，更纳不进反革命之列，但截留信件的人目的是明确的。在他们看来，只要能把一个人划到阶级敌人的队伍里，社会就多一份安宁，像张竞生这样一位在旧中国颇有争议的人物，属不属于阶级敌人呢？他们认为是肯定的，苦于没有证据。于是，便幻想着能从私人信件中找到点蛛丝马迹。信被农会截留了，黄冠南根本无法猜测到他的近况，加上截留信件的这些人不知出于何意，不但截留了张竞生寄来的信及生活费，而且不断编造出“张竞生在广州被人民政府镇压了……”之类的消息。从小娇生惯养的黄冠南再也经受不起这些沉重的打击，她在孩子的床边枯坐到鸡鸣，然后木然地走向厨房，插好门，套好绳索，她自杀了。这时几个未成年的孩子，最大的十三岁，最小的才两岁！
黄冠南去世一年多后，在广州的张竞生才从友人处得知这个悲惨的消息。初时他完全不相信，因为几天前他还收到妻子的亲笔信。事后他才明白，这些信都是儿子张超模仿母亲的笔迹写给他的。在南方大学毕业后，张竞生被分配到农业厅工作。除了工作学习，便是买菜、煮饭、照料未成人的孩子。有人风趣地说：“哲学博士”成了“家庭博士”。他听了总是凄然一笑。 从此以后，张竞生一直一个人过着孤独的生活。可是这位在二三十年代名震大半个中国、1949年以后也被国家按“高知”优待的学者，终归未能逃脱“文革”的噩运。他被关进了一间黑暗的小屋，没有窗户，终日不见阳光。冬天冷得像冰窟，夏天热得像蒸笼，吃的比猪食还差。但更使张竞生难以忍受的还不是生活上的艰难，而是难以煎熬的寂寞：面壁而坐，不许外出，不许同他人讲话，还要时不时受到造反派的诘问和批斗。
1970年3月到6月，张竞生在饶平榜溪区厂埔村的草屋里度过了生命的最后四个月。他每天哆哆嗦嗦地从枕头下翻来放去一本笔记，这是他在生命的最后日子里写下的著作《哲学系统》，也是他一生中仅有的一本有关马克思主义哲学的书。1970年6月18日早晨，太阳已升起很高，周围淳朴的农民兄弟见这个小草屋还没有动静，打开门，不禁倒抽了一口气：八十二岁高龄的张竞生斜靠在床屏上，半坐半卧，手里还捧着那本没有写完的笔记。他的身体已经冰冷了。他被几位生前不曾相识的人悄悄地埋了，下葬时没有一个亲人在场。曾经是聚讼纷纭的风云人物，在此时悄悄地走完了他的一生！
