亨利在14岁时退学，独自前往俄亥俄州的里帕布利克，在哈克尼斯医生的弟弟拉蒙·哈克尼斯开的一家乡村小店里干活，白天在店里卖糖蜜和布匹，晚上就在四面透风的店里睡觉。1853年，亨利娶了拉蒙的女儿、端庄娴静的玛丽。
南北战争爆发之前，亨利在拉蒙设于贝尔维尤的谷物公司里挣了不少钱。贝尔维尤位于桑达斯基县的玉米和小麦产区。他在运送农产品时经常路过克利夫兰。他在后来回忆道：“约翰·D·洛克菲勒当时是克利夫兰的农产品代理商，我给他送去过许多小麦，由他代销。”弗拉格勒和哈克尼斯家人对利润丰厚的威士忌酒很感兴趣，这样可以为过剩的谷物找一条销路。与洛克菲勒一样，亨利也是个规规矩矩的年轻人，从他嘴里听不到什么脏话。他是牧师的儿子，自己又滴酒不沾，酿酒显然和他的准则不相符。“我对干这个行当感到内疚，于是洗手不干了，”他后来承认道，“不过，那是我在贝尔维尤赚到5万美元之后的事了。”发财以后，他盖了一幢维多利亚式的大宅子，用煤油灯把它照得一片通明。
南北战争爆发后，弗拉格勒像洛克菲勒一样雇人替自己当兵。他的公司负责为联邦军队采购谷物。1862年，大发战争财的他正在四处寻找新的机会。也就是在此时，他在生意场上栽了唯一的跟头。他买下位于密歇根州萨吉诺的一家盐业公司的大量股份，甚至把家也搬到了那儿。战争结束后，市场对盐的需求一落千丈，公司很快就宣告破产，弗拉格勒变得一无所有。现在的他有了很多时间去反思市场经济的种种矛盾：经济繁荣时期，许多产业迅速扩张，却在经济衰退降临时发现自己走过了头。为了对付生产过剩，萨吉诺的许多盐业公司用合作代替竞争，加入一个支持盐价的卡特尔组织。此举为标准石油公司提供了一个绝佳的先例。
遭遇厄运的弗拉格勒在有一段时间里十分潦倒，有时为了省钱甚至不吃午饭。回到贝尔维尤后，他试着推销制毡用的羊毛和一种自己发明的机器（据说可以用来制作上好的马蹄铁）。后来，他决定到克利夫兰试一试自己的运气。事有凑巧，他在洛克菲勒的前合伙人莫里斯·克拉克那儿找到一个销售谷物的工作，其实就是填补了洛克菲勒的位置。洛克菲勒似乎有意跟克拉克过不去，专门邀请弗拉格勒在自己的办公大楼里租赁一间办公室。没过多久，弗拉格勒东山再起，不但还清了债务，还在欧几里德大道买下一幢漂亮的房子，并加入第一长老会教堂。
弗拉格勒和洛克菲勒经常一起上下班，很快就发现彼此在经商方面很是志趣相投。洛克菲勒对自己过于依赖贷款的状况感到担忧，也担心有朝一日当地银行的资金会枯竭。现在，他已经联合了一大批个人投资者，并且敏锐地意识到弗拉格勒的亲戚们握有巨大的财富。在弗拉格勒的撮合下，洛克菲勒从个人资产在克利夫兰数一数二的斯蒂芬·V·哈克尼斯那里拉到了投资。哈克尼斯在内战期间利用政府内部的秘密消息发了大财。通过与俄亥俄州参议员约翰·谢尔曼结盟，他在1862年提前得知政府将对每加仑麦芽酒和蒸馏烈酒征税2美元。于是，他赶在新政策实施之前囤积大批葡萄酒和威士忌，甚至不惜为此挪用他所拥有的一家银行的存款。1862年7月，政府开征这一新税。他把自己的囤积酒抛售出去，一举获利30万美元。洛克菲勒一向坚决主张禁酒，而他获得的一笔极为重要的投资居然是来路不正的烈酒收益，这无疑具有莫大的讽刺意味。
1867年，洛克菲勒同斯蒂芬·哈克尼斯就贷款成立新企业一事进行商讨。期间，斯蒂芬发现这是一个把弗拉格勒安插到新企业的绝佳机会。于是，他以投资10万美元（新企业1/3的启动资金）作为先决条件，要求让亨利出任新企业的财务主管和他的个人代表。斯蒂芬对洛克菲勒说：“年轻人，你可以从我这儿得到你想要的钱。你的想法是正确的，我支持你。”由于斯蒂芬是多家银行、铁路、矿山、房地产企业和制造业公司的董事，与他的合作关系把洛克菲勒引入一个发展的新天地。
1867年3月4日，《克利夫兰领导者报》刊登一则通告，宣布洛克菲勒一安德鲁斯一弗拉格勒公司成立。从弗拉格勒加盟开始，洛克菲勒开始打造一支志趣相投的优秀管理队伍，而这支管理队伍最终把克利夫兰的这家炼油公司转变为世界上最强大的工业企业。
弗拉格勒有一个座右铭：植根于生意的友谊胜过以生意为基础的友谊。洛克菲勒对此深以为然。在后来的几十年间，他们的合作可谓天衣无缝。在合作初期，两人被共同的梦想联结在一起，须臾不可分离。洛克菲勒在回忆录里写道：“我俩每天早上会面，然后一道步行前往公司，一起回家吃午饭，下午一起去上班，晚上又一起回家。在从家里到公司的路上，我们共同思考，相互讨论，一起制订计划。”洛克菲勒一向沉默寡言，这样一种与他人推心置腹地交流思想的情景确实极其罕见。
两人在办公室里也显示出极为密切的关系。他们背对而坐，共同解决问题。他们还形成合作撰写业务信函的习惯，彼此交换信稿，进行一些细小的改动，直到两人都满意为止。当时，各种商业函件都要交给最严格的裁判——洛克菲勒夫人——审查。一位公司职员把她誉为“最有价值的顾问”。弗拉格勒有很强的语言能力，擅长起草法律文件或从合同中嗅出圈套。洛克菲勒认为他可以给律师们上一课，教后者学一学如何处理合同法中的微妙之处。
弗拉格勒在晚年因为爱好广泛而著称，因此，了解一下他早年的简朴生活显得很有启发意义。年轻时的弗拉格勒每周工作6天，在第一长老会教堂担任督办，把酒吧和戏院视为魔鬼的老巢。他和洛克菲勒一样主张严格自律，不要耽于物质享受。妻子玛丽在1870年生下儿子亨利·哈克尼斯·弗拉格勒后一直未能康复，长年卧床不起。在以后的17年里，弗拉格勒天晚都留在家里，为的是给妻子读书解闷。约翰和劳拉经常前来拜访，帮弗拉格勒家缓解了几分郁闷。
弗拉格勒无疑是最好的生意伙伴。然而，有人会问，难道他事事都让洛克菲勒满意吗？弗拉格勒常常在法律细节上与别人争执不休。洛克菲勒委婉地指出，他的固执天性会惹来麻烦。“他是一个意志坚定的人，”洛克菲勒说，“不过，他也应该在情绪激动时有所收敛。”弗拉格勒的办公桌上有一句摘自流行小说《大卫·哈若姆》的名言：要想让别人怎么待你，就怎么待别人，而且先从自己做起！弗拉格勒之所以能够对洛克菲勒的事业产生重大影响，是因为他在同铁路公司进行的众多重要谈判中发挥了智囊的作用。总之，对洛克菲勒而言，弗拉格勒的到来完全是神的意旨。
