运输对石油业具有至关重要的作用。这源于一个基本事实：德雷克发现石油的地点极为偏僻，交通不便，距离铁路线很远。在很长时间里，负责拉运石油的车老板们以说一不二的态度把运价定得很高。由于石油本身的价格相对低廉，运输成本就无可避免地成为决定石油产品价格的关键因素。解决石油运输的最佳方案是修建一条覆盖整个“油区”的输油管道，既得利益受到威胁的车老板们对此表示坚决反对。在1865年的皮索尔采油热中，塞缪尔·范·斯科尔出资铺设一条6英里长的铁质输油管，把油溪与铁路连接起来。尽管有武装警卫守护，一群车老板还是能在每晚毁掉好几段输油管。亨利·哈利铺设了第二条输油管后,那伙人继续出来捣乱，掘断管道，纵火点燃储油罐。哈利不得不请来平克顿侦探进行弹压。车老板们肯定明白自己是在进行一场无望取胜的战斗，不过，他们还是在一段时间里阻滞了输油管道网的建设。
从车老板们四处横行到输油管道最终取得主导地位，石油运输一度被铁路公司主宰。铁路公司起初打算用平板车厢运输石油，但油桶在一路颠簸之后往往会散了架。南北战争以后出现了原始的油罐车，就是把两个大小一样的松木桶固定在平板车上，接着又出现了沿用至今的单个铁质油罐。技术的不断改进使铁路可以愈来愈便捷地运送石油，为石油产品开辟了广阔的市场。
在石油业兴起的最初几年里，由于利润来得容易，炼油厂在各地如雨后春笋般冒了出来，继而形成了六大炼油中心。内地的3个中心(“油区”、匹兹堡和克利夫兰)同沿海的3个中心(纽约、费城和巴尔的摩)为争夺行业主导权而争得不可开交。“油区”的炼油厂靠近油田，拥有极大的地利优势。它们的弱点是不得不从外部购入各种化工用品、油桶、机械和引进劳动力。这些炼油厂认为运输费用的节省可以使自己控制整个石油业。洛克菲勒后来承认自己想把公司搬到宾西法尼亚，可是他与各位合伙人要么不想把家人搬到那里，要么不愿放弃在克利夫兰的投资。此外，他们还担心“油区”的繁荣难以长期维持下去。洛克菲勒后来在一篇报告中指出：
你们都知道皮索尔和石油中心城。两座城市一度繁荣兴旺，无数人曾在那里开采石油，赚走数以百万计的美元。如今怎样？它们已然是一片杂草丛生的荒野，旧日的辉煌荡然无存，只留下几许残垣断壁和老人头脑中的回忆。凡有远见者不会倾其所有投资这种地方。
出于政治上的考虑，洛克菲勒即使在晚年也不愿透露自己倚重克利夫兰的主要原因。不过大家心里都明白，这座城市地处交通枢纽，使洛克菲勒在运输货物的谈判中享有很大的回旋余地。到了夏季，他可以通过水路运输成品油，这极大地提高了他和铁路公司讨价还价的地位。他的公司“可以在湖泊和运河通航的季节里把成品油装上停泊在克利夫兰的船只，经由布法罗和伊利运河运至纽约，其成本要低于铁路公司同期提出的运价”。依靠这个强大的武器，洛克菲勒就可以得到低廉的铁路运费报价，这样足以抵消原油从产“油区”运至克利夫兰的费用（把石油运至克利夫兰、待提炼之后再运至大西洋沿岸是一条迂回的路线，远不如把原油直接从泰特斯维尔运至纽约提炼来得经济）。克利夫兰有铁路同芝加哥、圣路易斯和辛辛那提相连，因而被视为通往西部市场的天然门户。克利夫兰的其他炼油厂显然也是如此盘算的，因此，这座城市在1866年末已经拥有50家炼油厂，其数量仅次于匹兹堡。克利夫兰的炼油厂如此之多，市中心乃至郊区都被一股刺鼻的气味笼罩，当地生产啤酒和牛奶已经无法饮用。
除了与伊利运河和伊利湖相连，克利夫兰还有3条重要的铁路线，使当地的炼油厂能够方便地把货物运往东部的港口。这三条铁路分别是：纽约中央铁路，从纽约城向北延伸至奥尔巴尼，然后向西折至布法罗，由此伸出的沿湖支线沿着伊利湖湖岸通往克利夫兰；伊利铁路，横穿整个纽约州，其大西洋一大西部支线在布法罗以南的某个地方折向克利夫兰和“油区”；宾夕法尼亚铁路，从纽约经费城通向哈里斯堡和匹兹堡。洛克菲勒和弗拉格勒运用高明的手腕诱使拥有这些铁路的三大铁路公司竞相降价。
没过不久，各个炼油中心与三大铁路公司结成同盟。出于自身发展的需要，纽约中央铁路公司和伊利铁路公司都希望把克利夫兰打造为炼油业的中心，因而也把洛克菲勒视作发展其石油运输业务的重要合作伙伴。匹兹堡可以经由阿勒格尼河方便地出入石油出产区，占据着更为有利的地理位置。当地的炼油厂全部处于宾夕法尼亚铁路公司的牢牢控制之下。该公司认为把石油运往费城或纽约提炼要比在匹兹堡提炼更为有利可图。它坚持向匹兹堡的各家炼油厂征收高昂运费，从而使自己在短期内猛赚一笔，却使该城无力争夺炼油业中心的地位，在客观上帮助克利夫兰清除了主要竞争对手。正如洛克菲勒所说，宾夕法尼亚铁路公司的所作所为使他可以轻而易举地与该公司的劲敌达成妥协。最终，他与纽约中央铁路公司和伊利铁路公司结成的同盟令宾夕法尼亚公司没有任何从中作梗的余地。
美国各家报纸在19世纪60年代末纷纷刊登一则报道：宾夕法尼亚铁路公司宣称，克利夫兰的“炼油中心的地位将被永远抹掉”。洛克菲勒永远不宽恕此种狂妄的言论。他将其视为敌人的宣战，毫不犹豫地使用手中最强有力招数进行反击。宾夕法尼亚铁路公司的声明在克利夫兰造成恐慌，当地的炼油厂纷纷打算把厂子搬迁到油溪去。面对乱局，洛克菲勒的头脑十分冷静，认为自己反倒可以从中渔利。既然宾夕法尼亚铁路公司叫嚣要夺走别人的石油运输业务，纽约中央铁路公司和伊利铁路公司就不得不有所应对。洛克菲勒和弗拉格勒决定利用这个机会迫使它们做出让步。
1868年春天，杰伊?古尔德同洛克菲勒和弗拉格勒达成一项秘密协议，交给他们一部分阿勒格尼运输公司的股份。伊利铁路公司的这家分公司是油溪地区出现的第一家有影响的输油管道企业。这项交易给克利夫兰的炼油厂带来惊人的利益，伊利铁路公司的运油费用直线下调75%。此外，弗拉格勒同伊利铁路公司的分公司大西洋一大西部铁路公司达成协议，洛克菲勒－安德鲁斯－弗拉格勒公司在克利夫兰和“油区”之间的铁路货运可以享受极高的价格优惠。
在这个大丰收的季节里，弗拉格勒与新近就任的湖岸铁路公司（纽约中央铁路公司的分公司）副总经理J?H?戴弗洛将军进行接洽。戴弗洛是一名土木工程师，因为帮助联邦军队改进弗吉尼亚北部的铁路系统而得到林肯总统的褒奖。洛克菲勒和弗拉格勒要求获得更优惠的运费折扣，其幅度应超过宾夕法尼亚铁路公司给自己的“油区”客户的运费折扣。新达成的优惠运价最终使他们能够以每桶l.65元美元的价格把原油从产地运至克利夫兰，然后再把成品油从克利夫兰运至纽约，而市场上的公开价格则是每桶2.4美元。
精明的洛克菲勒和弗拉格勒知道凡事都要从长计议，因而没有一味向这两家铁路公司施加压力，还给予它们诱人的回报。例如，他们同意为火灾或其他意外事故承担法律责任，在夏天放弃水路运输。他们送给戴弗洛的厚礼则是每日60车皮成品油的惊人货运量。洛克菲勒的炼油厂没有如此之高的日产量，他无疑寄希望于同克利夫兰其他炼油厂的合作。对一家铁路公司而言，稳定的货运量是梦寐以求的，这意味着它能发出完全由油罐车编组的货车，无需为混编那些来自不同地点、装载不同货物的车皮而费尽周折。如果能够把众多小货主组合为一个大货主，定期发送大宗货物，铁路公司就可以把火车往返纽约的平均时间从30天降至10天，把一个车组的车皮从1800个减至600个。
洛克菲勒知道自己做成的这笔交易具有革命性的意义。他毫不客气的说道：“那是一笔稳定的大买卖！在此之前，没有一家铁路公司有过这样的生意。”石油垄断企业的产生可以给铁路公司带来巨大的收益，因为它能帮助后者降低成本、提高利润率和简化运营。和其他行业一样，铁路自身也日益得益于大企业的发展，规模经济使它们能够以更高的效率进行运转。这对那些为生存而苦苦挣扎的小型炼油厂却是一个坏消息，它们注定将消失在残酷的市场竞争之中。
