斯佩尔曼夫妇在1856年离开克里夫兰，前往爱荷华州的伯灵顿。斯佩尔曼先生的生意显然又出了问题，夫妇俩在伯灵顿住了3年之久。为了减轻家里的负担，塞蒂和露西留在克里夫兰，并向几所公立学校提出工作申请。家里的境况在两年之后有所改善，姐妹俩便在位于马萨诸塞州伍斯特的奥丽亚德学院求学1年。这所两年制专科学校成立于1849年，属于第一批向女性开放的高等教育机构。在有关奥丽亚德学院的油画上，人们可以看到坐落在山腰的校舍。那是一座具有中世纪风格的别致建筑，装饰有塔楼、尖塔和垛口，四周环绕石头砌成的围墙。学校里有良好文化氛围，校方又热心支持女权运动和黑人自由，姐妹俩必定感到十分愉快。她们有机会聆听许多名师的教诲，其中包括拉尔夫·沃尔多·爱默生、温德尔?菲利普斯、亨利·沃德?比彻和约翰·布朗。新教的忠实信徒塞蒂赞同学校严格的作息制度：早晨5点30分起床，晚上9点45分熄灯睡觉。她告诉从前的音乐老师：“我一点儿不认为这些规章制度严苛，而是很乐意遵守它们！”她在上学期间偶尔会给洛克菲勒写信。两人之间的关系在此时仍旧是志同道合的密友，而非罗曼蒂克的恋人。
在奥丽亚德学院，劳拉证明自己是名副其实的才女，又是写诗，又是组织文学会，还担任校园文学刊物的编辑。她为《奥丽亚德杂志》撰写的一篇很有见地的文章，谈论当时统治美国的三大“贵族”——统治新英格兰地区的是才智，统治大西洋中部各州的是财富，统治南方的则是血统。她猛烈抨击大西洋中部各州贵族阶层对“万能美元”的迷信，在结论中说道：“波士顿的知识界不得不向华尔街的股票和债券屈膝下跪！”她对华尔街新贵们进行带有中西部色彩的讥讽肯定会得到洛克菲勒的赞同，只是他俩绝不曾料到自己有朝一日也会变成“万能美元”的同义词，在罪孽充斥的曼哈顿安家落户。
斯佩尔曼姐妹在1859年春天回到克利夫兰，在克利夫兰学院学习法语、拉丁语、钢琴和声乐。同年秋天，塞蒂和露西开始在公立学校任教。塞蒂在担任教师的同时还兼任校长助理，露西则在同一栋教学楼里给男生授课。劳拉以严格要求学生著称，但她仍然受到他们的爱戴。在她离开学校的那天，“班上所有的女孩都在下课后向她告别，为她的离去而哭泣不已”。
19世纪60年代初，对工作感到满意的劳拉并不急于结婚，约翰?D·洛克菲勒非常有耐性的等候时机。1860年4月，劳拉在写给音乐老师的信中说道：“待字闺中并未使我有任何担心。”她在信中提及洛克菲勒：“一位男士在不久前表示，他不急于看到我嫁为人妇，但希望我对这件事有所考虑。”每当想到和洛克菲勒的婚事，劳拉一定感到烦恼，因为当时只有单身女子可以当教师，婚姻意味着这份事业的结束。
1862年，农产品生意已经让洛克菲勒小有钱财。他开始热切地向塞蒂殷勤，时常在放学时前往校园迎接她。斯佩尔曼家当时住在一个名叫“高地”的地方，周围是优美的苹果园和绿树。到了周末，约翰和弟弟威廉时常借口观看新兵的训练而骑马前往那里。斯佩尔曼家搬入位于克利夫兰市中心的新居后，约翰不时拜访她家，用自己那辆马车载着她出游。塞蒂非常喜欢听洛克菲勒讲述生意场上的事情。“她的见解总是比我高明，”洛克菲勒回忆道，“她很有头脑。没有她的宝贵忠告，我只能做个穷光蛋！”这番话无疑是过奖之词，但他确实曾在婚后的一段日子里把账本拿回家与她一起审核。
谈恋爱的洛克菲勒与做生意的洛克菲勒一样，总是能够比别人花费更多的时间，也总是比别人更为坚定。1864年初，从炼油业赚取的利润使他变成克利夫兰的富翁。只见他身着双排扣礼服和条纹裤，头戴丝质礼帽，一副气宇轩昂的样子。他是一个很帅气的小伙子，鼻子挺直，双唇紧闭，神情带着几分忧郁。
由于这场恋爱的情况颇为微妙，洛克菲勒在自己年老时并不愿意向儿女们多谈此事。有人推测当时必定有一位情场高手在追求劳拉。1864年3月，洛克菲勒非常担心自己被情敌击败，便决定抢先出手。一个对此事有所耳闻的人回忆道：“约翰?D·洛克菲勒想娶她，便在某一天去见她，用一种公事公办的态度求婚，那样子就好像他正在谈一桩生意。她也同样公事公办地接受了。”可以想象，此时两人都会感到一种解脱。接下来，一向勤俭的洛克菲勒做出一个令人料想不到的决定——花费118美元购买一枚订婚钻戒。人们认为这种奢侈做法有其目的，他一定希望借此向斯佩尔曼家族证明自己不再是一个乳臭未干的农家子弟，而是一名事业有成的年轻企业家，有能力让他们过上更好的生活！
订婚半年之后的1864年9月8日，25岁的约翰·D·洛克菲勒在位于休伦街的斯佩尔曼家同24岁的劳拉·塞莱斯蒂亚?斯佩尔曼举行婚礼。婚礼的规模不大，只有男女双方的家人出席。婚礼体现了洛克菲勒的行事风格，因为它是在相当秘密的状态下进行的，当事人没有在当地报纸上刊登任何通告。考虑到斯佩尔曼家在克利夫兰的声望，这的做法显得有些特别。原因可能是老比尔不会参加婚礼，而洛克菲勒又不想因为他的缺席而引起人们的议论。举办婚礼时，洛克菲勒故态重萌，只用区区15.75美元买来一支结婚戒指。这笔花销被列入帐本乙内的“杂费开支”之下。经过一番协商，大家决定由劳拉所属的普利茅斯公理会教堂和约翰所属的伊利街浸信会教堂各自委派一名牧师共同主持婚礼。婚后的劳拉实际上归属了浸信会。
洛克菲勒不会轻易中断自己的工作，在婚礼当天的上午巡视了位于市内的两处办公室和炼油厂的制桶车间。他专门为26位员工安排一顿午餐，却没有立即告诉他们其中的缘故。在起身前去参加婚礼时，心情愉快的新郎诙谐地对工长说道：“让大家好好吃，不过，别耽误活计！”洛克菲勒夫妇的蜜月始于1864年9月8日，结束于10月8日，不多不少，恰好1个月。这对新人的蜜月旅行第一站是尼亚加拉大瀑布。然后，他们相继入住蒙特利尔的圣劳伦斯酒店和新罕布什尔州华盛顿山下的顶点旅馆。
洛克菲勒在以往没有出过几次远门。因此，这个未曾见识世面的年轻人在旅途之中表现出很强的好奇心。在游览尼亚加拉大瀑布时，他不停地向导游提问。后者忙于回答，结果一个不小心让马车陷进沟里，弄坏一只车轮。在另一个地方，约翰没完没了地向一位途中遇到的老者了解当地的风土人情。后者被搞得疲惫不堪，只好央求道：“看在上帝的份上，要是你愿意和我到那边的谷仓歇一会儿，我就把我知道的事情都告诉你。”
总之，在南北战争结束的时候，约翰?D?洛克菲勒已经为个人生活和职业生涯奠定良好基础，随着内战结束而在美国大地上涌现的各种良机都会被他一一擒来。从此以后，他再不曾走过一丁点儿弯路或是徒耗精力，而是专心致志地追逐个人目标。这些目标的实现终将把他铸造为美国工商界的传奇人物。
