蒋介石对亲生儿子经国和养子纬国的教育，倒是一直抓得很紧，下过很大功夫。他对儿子的期望，固然随环境的变迁做适时修正，但基本的方针和目标是不变的，那就是寄托甚殷，悉心培养，照他心目中设计好的孔孟之道模型铸造。
1920年初，蒋介石回到奉化。他对儿子的态度和教育方法开始有了改变。此时，他似乎已发觉经国将是他唯一的骨肉子嗣，对这个儿子开始关心，亟欲建立身教言教，不时给儿子灌输纪律、道德观念。他亲访他的教师顾清廉，拜托他协助教导经国。顾清廉是一位具有现代观念的儒者，受托前往溪口，花时间了解经国的潜质，替他订下研修课表，也一度亲自为经国授课。蒋介石在同年2月9日给经国的一封信中，提到顾老师向他报告“天资虽不甚高，然颇好诵读”，评价虽然不高却中肯，蒋介石自称“闻之略慰”。他又安虽然延聘硕儒教课，已见心思，但蒋介石还是觉得经国不应该像他一样躲在溪口当老顽童，直到十多岁才出来见世面。小蒋九岁十岁之际，蒋介石就把他送到自己曾经念过书的奉化县凤麓学堂上学。蒋介石在1920年2月、3月，分别在日记中记下，他亲自批阅经国的“功课表”。4月间，蒋介石写信训示儿子：“当听祖母及汝母之命，说话走路皆要稳重。”第二封信又指示经国，“不可轻佻，须要着重”。然而几乎没有文化的毛夫人不配合，舍不得儿子离开膝下，没有取得丈夫同意，就擅自把经国带回溪口老家。这件事令蒋介石大为不快，专程回到溪口，与毛夫人讨论经国的教育，他在日记中记下，毛福梅的观念对儿子有害无益。
老蒋认为有益无害的观念是什么呢？就是熟读孔孟之书。小蒋年仅10岁，老蒋就硬要他读《说文解字》，寄给他一部段玉裁注解的《说文》，并且指示说：“此书每日认得十字，则三年内必可读完，一生受用不尽矣。”到了第二年，又去信叮嘱他读《诗经》、《尔雅》。蒋介石特别强调说：“你于中文，如能懂一部四书的意义，又能熟读一册《左（传）孟（子）庄（子）骚（楚辞）菁华》，则以后作文就能自在了。”他要蒋经国“不愧为蒋氏之子”，认为“治国，始于齐家”，齐家的标准：“汝在家，对亲需要孝顺”，而以曾文正公对于子弟的训诫作为模范。在政治上，他也要儿子师法曾国藩，作为“中国的政治家”，才有出息。
在《我所受的庭训》一文中，蒋经国有很详尽的描述：“父亲指示我读书，最主要的是四书，尤其是《孟子》。”“对于《曾文正公家书》，也甚为重视。”
在蒋介石的影响下，蒋经国早年的教育，除了在四书五经堆里打滚外并没有接受到当时欧风西渐现代教育的陶冶，塾馆生活对他其实是些不堪回首的残梦。好在这种了无兴趣、束缚天性的学习与生活为时不长。
1921年，溪口的蒋家发生了两件大事，一是王太夫人去世，小蒋顿失依偎的栋梁；二是毛福梅与蒋介石“离婚不离家”，名存实亡的婚姻变得名实俱亡。前一年的1月27日，王太夫人扶病莅沪和儿子聚到6月返乡；第二年6月，老太太沉病不起，老蒋闻讯自广州赶回已气息奄奄，于6月4日溘然辞世。
蒋经国年纪轻，先有失去祖母的创痛，次有家庭破碎的震惊，那原是十分深重的打击。蒋经国和祖母、母亲的情感，至深且厚。然而有弊就有利，祖母辞世也使他有机会与父亲有一段最长久、最亲密的接触机会。尽管当时国民党内部斗争激烈，华南军事局势吃紧，蒋介石却不管那么多，遵奉古礼服丧，在溪口守丧数个月之久。他在山上一间小屋静思，对个人生活进行了一番反思，开始改邪归正，意欲摒弃世俗享乐，不喝酒不喝茶，只喝白开水，直到后来搞起了“新生活运动”。他此时坚信自己就是掌握“中国未来命运”的人，所以要修身养性，不能再那么放荡不羁、不负责任了。
