蒋介石有一次带着经国、纬国在溪畔散步，对两个儿子细心观察，回家后在日记记下：“经儿可教，纬儿可爱。”1922年，他给纬国的几封信，字里行间流露出现代父亲疼爱子女的心情。譬如，其中有一封信提到：“近来我天天骑马，而且骑得很愉快。将来我回家的时候，必定给你买一匹小马，教你骑马，我自己买一匹大马，同你骑了游行野外就是了。”
“可爱”的孩子更容易得到父亲的宠爱，显然小时候纬国比起长兄更受父亲疼爱。蒋介石给予“可教”的儿子经国是另一份关爱。蒋介石住在溪口家中，每天也都抽出时间和经国相处。两人有时利用傍晚时分坐上竹筏，沿着安静的小溪泛游，欣赏鹭鸶抓鱼，聆听夏蝉争鸣。
既然儿子“可教”就要让他受到良好的教育。老蒋决定将儿子带出乡村，到大都市去开开眼界。
1922年3月，蒋经国第一次离开家乡出远门，经过宁波到上海，他的心情很复杂，和母亲暂时告别，武岭的一草一木，都是他熟悉的，不免有些酸楚。但是，上海的诱惑力更大，从父亲嘴里，不时听到关于上海的一切，那是个和奉化截然不同的陌生而奇妙的新世界。几年在乡下读书，读来读去离不了塾馆那一套，实在厌倦了。
听那些伯伯叔叔说，上海有新式的学堂，能换个环境，学点新东西，总是件好事。3月，他考进了万竹小学读四年级。
蒋经国到上海不久，蒋介石在虞洽卿的资助下，携陈洁如去了广州发展。负责监护蒋经国的责任，落到塾师王欧声和姑丈竺芝珊身上，缺钱“则向舜耕(陈舜耕曾任台湾铁路局长)及果夫哥哥取”。
所以，在上海的小蒋和在广州的老蒋，还是分隔着的。这也没有什么不好。少年时期的蒋经国，蓄短发，方脸像母亲，高额头像父亲。
在父亲面前，他拘谨有礼相当紧张不自在，要是天天在一起相处，他实在受不了。
蒋介石要求儿子每星期天要写一封“两三百字”的信给他，报告课业进修心得，儿子疏于写信，必遭斥责。他建议儿子把他的回函保存下来，有暇就取出来反复温习，当作父亲的“言教”。然而，他自己忙得经常没空写信，就指示儿子要读些什么书。他继续强调“四书”的重要性，尤其要求儿子要细读《孟子》、《论语》、《曾文正公家书》和《王阳明文集》。孙逸仙的《三民主义》也列在书单之上，但是似乎没有古书来得重要。蒋介石有时候也把自己批注、读过的书寄给儿子。他建议儿子这些古书要“读百遍以上”。
蒋介石也相当注意经国的书法，曾经规劝儿子：“你的书法尚无进步，每隔一天至少应该临摹一两百字。”显然他希望儿子能够写得一手好字。同时，他也一再强调要学好英文。他说：“现在时世，不懂英文，正如哑子一样。”
蒋经国在上海读书时，受到平民教育的感染，曾经写过一封很有意思的信给在广州的父亲，提议溪口的武岭小学设立“平民”免费夜校：我对武岭学校有一项建议，不知您是否同意。我建议在武岭学校成立平民夜校，专收无力负担上学念书的人。我的学校已成立夜间学校，非常成功。这所夜校情况大约如下：一、校名：武岭平民学校二、学费：免费，并供应文具三、上课时间：夜7点至9点四、年龄限制：14岁以上五、授课期限：16或20周结业时，学员应能简单写字、计数；如果通过考试，则颁予证书。他们可以采用商务印书馆印行的《平民千字文》做课本。我不晓得您是否会接受我的建议，如果在武岭成立夜校，必能嘉惠地方人士。
小蒋给父亲的这封信，语气尊敬，可又非常坦率，没有传统孝顺、谦卑的字句。然而，老蒋没有从这封信读出儿子的进步信息，冷淡地拒绝这项建议，指出溪口电力不足，农民早早就上床睡觉，而且他们也还不理解受教育的重要性。
小蒋在上海念小学，精神、境界都为之豁然开朗，这年的下学期，初次尝试到外国语文，自然科学有数学和生理卫生，人文科学有历史地理。在读书的观念上，他向前猛跨了一大步。
