不过他们之间也并非完全没有芥蒂，在出仕的问题上就起过极大的争端。
在竹林七贤里，先一步选择做官的便是山涛。山涛博学多才，性格老厚，众人中数他年龄最长，对于世事的看法自然成熟，行事圆通。所以当司马氏几次三番要他入仕之后，山涛选择了服从。他深知司马氏对嵇康又爱又恨，也先一步料到如果嵇康再倔下去，一定会被司马昭想办法除掉。于是亲自上门求嵇康，甚至主动向司马昭举荐。不料嵇康却因此恼羞成怒，决然地写了一封"断交书"，便是后世有名的《与山巨源绝交书》（山涛，字巨源）。其中字里行间大有类似"道不同，不相为谋"的伤人字眼。
一纸白书，十数年友情就此断绝，山涛的痛心非言语能说尽，同时嵇康本人也并不是不痛苦，对这段友谊他还是藏在内心的角落里倍加珍视的。所以，当嵇康真的赴死时，还是将自己的儿子托付给山涛抚养。嵇康为什么这么做其实显而易见，君子之交因志趣不同而断绝往来，但嵇康仍然尊重山涛的选择，而托孤给后者是因为他知道只有山涛这样的性情才能在黑暗混沌的时代生存下来，如阮籍懒散、刘伶随性、向秀无为，他们的性格根本不容于市，当然不是托孤的好选择。
山涛似乎能够体会这位曾经好友的一片苦心，嵇康临死之前托孤的行为说明他对自己信任如一，并想借托付子女的举动来表达他对山涛最深切的歉意。是以当山涛见到嵇康幼子嵇绍时老泪纵横，果然在二十年后荐举嵇绍为秘书丞。
像爱情一样，友谊如果那般容易被拆散，便也不是真正的友谊了。以嵇康的毫无拘束的性格和悠闲自在，对友情的羁绊仍是舍不下、放不开。
为嵇康之死痛心疾首的不只是山涛，向秀犹有过之。向秀，字子期，是七贤中与嵇康私下往来最密切的人。嵇康为吕安辩护而被陷害至死，向秀是二人最近的密友，听闻此噩耗顿时感到悲愤交加，对未来的人生旅程更加绝望。
自嵇、吕二人过世之后，司马氏坐拥天下，向秀深感难以自保，他不像嵇康那样崇拜黄老，对正统儒学完全否定，更倾向寻求二者的平衡，所以不久之后，为了生活下来只有屈就自己成了司马氏的臣子。一次，他路过嵇康和吕安的旧居，望着故人茅庐在夕阳下清冷的影子，耳边偶尔听到不知从哪里传来的凄切笛声，顿时悲从中来，老泪纵横，回到家中写下了怀念旧人的《思旧赋》，字字情真意切，句句形如泣血。
将命适于远京兮，遂旋反而北徂。济黄河以泛舟兮，经山阳之旧居。瞻旷野之萧条兮，息余驾乎城隅。践二子之遗迹兮，历穷巷之空庐。叹《黍离》之愍周兮，悲《麦秀》于殷墟。惟古昔以怀今兮，心徘徊以踌躇。栋宇存而弗毁兮，形神逝其焉如。昔李斯之受罪兮，叹黄犬而长吟。悼嵇生之永辞兮，顾日影而弹琴。托运遇于领会兮，寄余命于寸阴。听鸣笛之慷慨兮，妙声绝而复寻。停驾言其将迈兮，遂援翰而写心！
向秀《思旧赋》
此赋每每被人吟出，总令人忍不住想起"楚辞"，想起《离骚》。在唯美的言语和华丽的比喻下面，隐藏的是笔者最深沉的悲。向秀的这篇赋，悲情全在其中。
赋的前四句便交代他路过嵇、吕旧居前的缘由，那天傍晚，他离开了阴沉沉的府衙，边走边行，看着茫茫的山野和徐徐的河流从眼前闪过，城郭化作残阳驳影，空巷里卷起阵阵冷风。偶然路过逝去朋友的旧居前，他信步走上去，站在故居门外徘徊。嵇康已经死了，他的妻儿亲人也早已远赴他乡，故居仍完好的立在那里，斯人的倩影早已形神俱灭。心，真的很痛。此时，他凄凄然地不经意想起了秦李斯被腰斩的情景。
"昔李斯之受罪兮，叹黄犬而长吟。"是向秀在《思旧赋》里援引的历史典故。讲的是李斯临死之前，牵着儿子的手说："父亲答应牵着猎狗与你到郊外逐野兔，如今已经不能了。"李斯无法与其子享受天伦之乐的难过，与向秀和朋友阴阳永隔的痛一样，都是那么碎心蚀骨。
