二 从步兵士官生到骑兵中尉
温斯顿康复后继续在詹姆斯上尉的学校里进行补习，尽可能运用上尉的方法强化自己应付考试的能力。1893年8月，丘吉尔第三次报考桑赫斯特皇家军事学校之时终于如愿以偿地被录取了。他的成绩不算好，在389名考生中只名列第95位，其中几何绘图72分，绘画68分，英国历史64分，数学62分，英语作文62分，法文61分，化学41分，拉丁文则只有18分。
学校公布考试成绩的时候，丘吉尔和弟弟杰克正跟着父亲的好朋友伊顿公学校长在欧洲大陆旅行。当他们来到米兰的时候，丘吉尔收到了父亲的来信，得知自己已经被桑赫斯特皇家军事学校录取了。在信中，伦道夫先礼节性地对儿子表示祝贺，随即便严厉地批评了他。因为丘吉尔的成绩刚刚及格，而且并未达到步兵专业的分数标准，仅能进入分数要求较低的骑兵专业。
桑赫斯特皇家军事学校的骑兵专业并不受欢迎，因为步兵专业的学员只需要负担生活费就够了，而骑兵专业的学员除此之外还得自备马匹，以供训练、运动、狩猎之用。这就意味着，骑兵专业的学员每年至少要比步兵专业的学员多花200英镑。尽管丘吉尔家世显赫，又有一个家财万贯的外祖父，但伦道夫夫妇生活奢靡，不懂得量入为出，所以经常捉襟见肘。如今又需增加一笔额外的开支，无疑会让伦道夫心生不快！
伦道夫愤怒地斥责儿子说，他未能达到步兵专业分数标准的成绩简直是“丢人现眼”，这不容置辩地反映出“你懒懒散散、听天由命、轻率从事的工作作风”。在信的最后，父亲警告他说，如果再不努力，他就会堕落成为“社会废物”。
丘吉尔震惊极了，父亲还从来没有对自己发过这么大的火呢！丘吉尔隐隐感到，父亲退出政坛之后已经把希望寄托在自己的身上了，他不够理想的入学成绩肯定让父亲大失所望了。敏感的丘吉尔决定再也不能无所事事地混日子了，他要努力，要发愤图强，要成为像祖先和父亲一样叱咤风云的大人物。
丘吉尔立即给父亲回了一封信。他在信中说，他为自己过去的种种过错而表示歉意，并保证“将用我在桑赫斯特的学习与行动力争改变您对我的看法”。实际上，丘吉尔倒是非常喜欢富有浪漫气息的骑兵这一兵种的。但等他回到伦敦，准备去桑赫斯特皇家军事学校报到时，才发现自己已经被转入步兵专业了。很显然，父亲动用了自己庞大的社会关系，为他打开了“方便之门”。
桑赫斯特皇家军事学校在19世纪末已经形成了专业化的军事教育，开设的科目有队形操练、地形学、工事构筑、战术、射击、马术和军事管理等。从早上6点45分到下午4点，除了早餐和午餐之外，学员要轮番学习各个科目。下午4点之后，学员们便可以根据自己的喜好，以自己的方式进行体育运动、闲逛或者休息。丘吉尔一改过去懒散的习惯，全身心地投入到了学习之中。
丘吉尔的改变让伦道夫勋爵很欣慰。为了保证儿子的学习时间，伦道夫勋爵规定，丘吉尔一个学期只能回家过一次周末。自从丘吉尔成为桑赫斯特皇家军事学校的步兵士官生后，伦道夫就不再把儿子当作小孩子来看待，而是用真正的绅士对绅士的态度来跟儿子交流了。有时，他会把上好的雪茄烟送给丘吉尔，并叮嘱他省着点抽；有时，他还会带着儿子到一些政要的家中去做客，让丘吉尔参与政治沙龙的讨论。
不幸的是，伦道夫勋爵的健康状况迅速恶化了，父子间的这种新型关系未能持续发展下去。1894年的秋季，伦道夫勋爵带着夫人到世界各地去旅行。丘吉尔从家庭医生罗斯先生那里得知，父亲的病情已经无法控制了，他在世的时间不会太长了。年轻的士官生在一夜之间成熟起来，除了认真学习之外，他还经常给父母写信，安慰他们。
1895年1月，丘吉尔从桑赫斯特皇家军事学校毕业了。在130名毕业生中，他的成绩名列第20。这一成绩足足比他入学考试时的成绩提高了75个名次。这表明，他在校学习期间有了长足的进步。在所有的科目中，他的马术考试成绩最好，因而他萌发了加入骑兵部队的强烈愿望。丘吉尔希望能够被分配到第四骠骑兵团。因为他原来就认识该团团长布拉巴松上校。这位年轻的上校是王太子威尔士亲王的好朋友，在战场上多次荣立战功，丘吉尔十分钦佩他。
就在这时，丘吉尔家族突遭变故。丘吉尔的父亲伦道夫勋爵因为长期纵情声色，身体透支严重，卧床不起。丘吉尔接到家信后，立即赶回伦敦，照顾父亲。但一切都已经晚了。1895年1月23日晚，丘吉尔站在家里巨大的落地窗前，眉头紧锁，双眼噙着泪水，茫然地望着窗外光秃秃的树枝。父亲伦道夫勋爵已经病入膏肓，躺在床上几天了。他回想着在桑赫斯特皇家军事学校学习期间与父亲的交流，思考着家庭和自己的未来，不禁悲从中来，忍不住落下了伤心的眼泪。
第二天凌晨，伦道夫勋爵去世了，享年46岁。对年仅21岁的丘吉尔来说，父亲过早地去世是一个沉重的打击。几天之后，他穿着一身黑色的丧服，和母亲、弟弟一起护送着父亲的灵柩回到了故乡，将伦道夫勋爵安葬在了家族的墓地中。墓地十分偏僻，终年万籁俱寂，充满古朴的气氛。伦道夫勋爵去世后，丘吉尔家的日子渐渐艰难起来。
2月20日，丘吉尔在英军总司令坎布里奇将军的推荐下被任命为第四骠骑兵团的骑兵中尉，开始了他的戎马生涯。丘吉尔终于实现了自己的愿望，但同时也给日益窘迫的家庭增加了沉重的负担。当时，骑兵中尉每年的薪俸只有120英镑，但要维持正常的生活和社交需要，一个中尉一年至少需要650英镑的生活费。幸亏玛尔巴洛公爵八世夫人、丘吉尔的伯母莉莉夫人资助了他200英镑，为他买了一匹马，才缓解了丘吉尔的经济压力。
经济的窘迫并没有改变伦道夫夫人挥霍的生活习惯。她依然像往常一样，花钱大手大脚，只计较买到的东西的好坏，而不管要花多少钱。伦道夫勋爵死后的3年时间里，她就欠下高达14000英镑的债务。为了偿还债务，伦道夫夫人只好靠借新债还旧债过日子。丘吉尔对这种陷入恶性循环的做法很不高兴，但出于对母亲的同情，他还是认可了这一做法。在给母亲的一封信中，他劝解母亲说：“我同情您的一切铺张行为，甚至超过您对我的铺张的同情，正如您认为我花100英镑买一匹玩马球用的小马是一件要命的事一样，我也觉得您花200英镑去买一件舞会礼服同样是件要命的事。然而我还是以为，您应当有舞会礼服，我也必须有玩马球用的小马，问题的关键是我们太穷罢了。”
为了维持自己的正常开支和弟弟的生活费用，丘吉尔向朋友借了3500英镑。3500英镑在当时来看无异于一个天文数字，但丘吉尔并不担心无力偿还，因为他的名下除了家族中留下的产业之外，还有外祖父杰罗姆馈赠给他的一份产业。杰罗姆规定，这份产业只有丘吉尔才能动用，其他任何人都无权使用。
第四骠骑兵团驻扎在奥尔德肖特镇。刚入伍的丘吉尔中尉必须和普通新兵一样，每天进行2小时的例行马术训练、1小时的马厩值勤和90分钟的操练。他娴熟的马术和显赫的家世引起了高级军官们的兴趣，也得到了不少额外的照顾。当英军总司令坎布里奇将军来奥尔德肖特视察期间，他被任命为将军的侍卫官，还幸运地见到了威尔士亲王、约克公爵及其夫人等。约克公爵就是后来的英王乔治五世，这是丘吉尔与未来国王的首次见面。
