1.学堂任总理
1898年深秋，蔡元培回到家乡。与京城相比，家乡一片肃杀景象，却显得格外平静、温馨与亲切。
蔡元培伫立在自家的庭院，往事历历在目，四周的一切，好像还未改变，这里寄存着他的思念。那块“翰林第”的门匾，让他倍感荣耀与辉煌。
然而，光宗耀祖的记忆已成过去；四年多的京官生活，只存下了蔡元培那份书生本色。
此时此刻，蔡元培心中生起一个念头，投身教育。每每想起教育事业，他的心中就立刻变得清晰起来。维新党的惨痛失败，他亲眼所见，并意识到非行此路，难以救国。在他心中，升腾起“志以教育挽彼沦胥”的信念，终致其踏上教育救国的途程。
回乡半月之后，蔡元培接受邀请，担任绍郡中西学堂总理。此学堂，是徐树兰向知府筹得公款建造的，并自命为督办(与现代校董无异)，此外，又另聘一人出任总理(即校长)。
该学堂创立于1897年。校舍位于龙山脚下，西侧贡院，内有学子三十余人，状如日后的高小至中学程度。学堂开设的课程种类繁多，兼具中西学问，如经史子集的研学，又有西洋的物理、外语等。院内教师多为当地才俊，在当时，这所学堂也是颇为“维新”的了。
蔡元培来到学堂之后，开始招聘教职员工，筹备校内章程修订以及整理图书等工作。此外，他移居学堂，处理校务。原本外文课只有法语、英语两门，蔡元培经过思量，又增加日语科目，为此费劲一番周折请来了小川外雄，有了这位日籍教师，学堂外文课也增添稍许特色。
或许是觉得阅读对自己的影响颇大，蔡元培便鼓励学生课外阅读，并对许多读物进行“解禁”，特别是一些维新派的报纸，如《强学报》《时务报》《国闻报》等，以此来扩大师生的涉猎范围。同时，他将“究心学术，不沾沾于利禄”作为条件，广邀校内同人编写各类教科书。
兼任督办的徐树兰，慷慨解囊，资助图书印刷。另外，理科教学所需仪器、标本和教具等，亦是由他设法求购。蔡元培和徐树兰，尽心尽责地办学，如此大费周章，只有一个目的——提高教学水平。
日后的北大校长蒋梦麟、地质学教授王烈、中央研究院秘书马祀光君、浙江省教育厅科员沈光烈，均是学堂学生。据他们回忆，虽然国学占据学堂授课内容多数，但毕竟有西洋学术，他们就在这里了解地圆、雨的形成和燃烧原理，这是了解科学的开端。想来，这种办学程度在当时实属不易。
蔡元培在中西学堂任职期间，仍始终坚持学习，不停进修。研读了严复的《天演论》、亚当·斯密的《原富》、斯宾塞的《群学疑言》等书。繁忙之余，他还翻译西方著作，以使自己对西方社会更为了解，以求弥高。他曾自述：“得阅严幼陵氏之说及所以西儒天演论，始知炼心之要，进化之义，乃证之于旧译物理学、心灵学诸书，而反之于《春秋》《孟子》及黄梨洲氏、龚定庵氏诸家之言，而怡然理顺，涣然冰释，豁然拨云雾而睹青天。”
可见，严译书籍对蔡元培影响深远，因此，他将严复和谭嗣同并列，视为自己的引路人。此所谓“候官浏阳，为吾先觉”。
蔡元培喜好《公羊春秋》，因其三世说可阐释进化论观点，这把之前“常州学派”和西方进化论巧妙结合，从而包容外来学派，以求兼收平衡，这大抵便是“拨云雾而睹青天”的境界。
蔡元培读、译日文书《日清战史》《生理学》，开始自学英文。孜孜于外文学习，探知过程日益深化，他的个人政见也因此改变，由黄宗羲到全祖望，但凡民族大义，一以贯之，浙东学派，影响颇深。而现实如此残酷，民族激情旺盛，对旧法统观念冲击很大，现出一种政治激进，不甚确定。
当年学生回忆：1899年，秋天半夜，中西学堂花厅内，宾客云集，杯盘交错，酒酣耳热。蔡元培出于己之内心，大声批评康、梁，称其变法不彻底，欲谋变革，非摒除清廷而不足为。
“己亥废储”之际，蔡元培“叛逆”之心，在给徐树兰信中尽显：“元培而有权力如张之洞焉，则将兴晋阳之甲矣。”颇有取而代之之意。
当然信中所说，也许是蔡元培一时脑袋发热，不过他君臣大义的观念，早已模糊不清。他对朝廷也渐渐失去了信心。可此时的他却不等同于革命派，只是革命派更能代表他的内心想法罢了。
就在这小小的学堂内，亦有新旧派别之分，其中，新派有马用锡、杜亚泉等人，推崇进化论，排斥尊君卑民、重男轻女的陈规陋习。蔡元培自是支持新派教员，从而引发旧派的不服，他们便请来徐树兰干涉。
徐树兰是老辈，自然赞成旧派，新旧两派的内战也因此而愈演愈烈了。
徐树兰拿出《申报》，旨在压制新思潮，让蔡元培挂于学堂。出于对长辈的尊敬，蔡元培未有过激行为，不过仍致书痛诋，愤而辞职。
徐树兰与蔡元培观点不同，所以蔡元培不可能再任总理。蔡元培思量，倘若自己所管的学堂不能朝自己希望的方向发展，那还有什么意义？况且，新派本来就该取代旧派，这是历史发展，大势所趋，岂能让步？这成了蔡元培辞职的总因。
随后蔡元培经多方劝说，又回到学堂任职，可1899年10月，又因学堂停办离开了。这段时间，蔡元培还兼任两所书院院长，为时均一年。
在辞职风波中，蔡元培于剡山书院为编修学堂学员做过多次演说，并在文章中首次提出，将“当以益己、益世为宗旨”为治学宗旨，理当拜托“应试求官之积习，而急致力于有用之学”，以亲身所历告诫后人、鞭策学子要顺应时代潮流。
这些，是蔡元培早期教育思想的集中体现。可惜当时的蔡元培还没有能力让世人警醒。此外，蔡元培在筹办学堂之外，亦坚持社会公益，如出任嘉善县宁绍会馆董事。
在辞职的风波还未平息之时，蔡元培夫人王昭病逝，时年35岁。遭此劫难，蔡元培悲痛之余，撰悼文一篇，以祭亡妻。蔡元培在《祭文》写道：“呜呼，以君超俗之识与夫劲直之气，其充其量足以偿余所期而无难，而孰意其中道而夭也夫。呜呼……早知君病入膏肓，当摒绝万缘，长相厮守，已矣，如宾十年，意忘情乃尔耶？”回想当年，蔡元培与王昭结婚后的几个月，一直在杭州乡试，考取举人。而后的几年又奔波在外，以求功名，在家陪伴妻子的时间并无多少。
一直到蔡元培在翰林院请了假，这才得以归家省亲，能和王夫人见上一面。1897年，王昭随蔡元培迁居北京，这使得他似乎有了些许家的感觉。
戊戌变法之后，蔡元培不愿再在京城做官，选择回到故乡，此时的王昭没有怨言，又随他一同南返。回乡后的蔡元培，脚步却始终没有停下过，迅速投身当地公益、教育事业之中，徘徊于临安、杭州等地。然而，他此时并未曾想到，夫人的生命已受到肝病的侵害，一日不如一日，直到1900年6月，王昭永远的离开了蔡元培。
痛上加痛，蔡元培心中烈火越燃越旺，便离开中西学堂，前往杭州，欲筹办师范学院，虽几经波折，但仍无结果。
期间，蔡元培结交了不少省界人士，与养正书塾教员林少泉、陈叔通等时相过从，进而结识学生汤尔和、马叙伦等名士，亦与颇具维新思想的“浙东三杰”之一的宋恕过从甚密，此外，他与章太炎的友谊也是始于此时。
蔡元培在绍兴筹建小学时，与友人童亦韩由杭州前往临安，途径余杭，顺道探访章太炎，章、童本是故交，便介绍蔡元培与章太炎相识。章太炎所出《訄书》第一版已印行，他排满思想尽显无遗，蔡元培主动探访，是看中章太炎乃志同道合之人，日后必有大用。
1901年，蔡元培在上海一地走动频繁，广收新式学堂和课程设置的参考资料，潜心研究，写出《学堂教科论》一书，交由杜亚泉所创书室印发。这是蔡元培第一本有关新学的论著，对当时的学堂影响颇大。
在此过程中，蔡元培和蒋智由、叶翰、王季同、汪允宗等人交往密切。当时，由蒋智主编的文摘性质的《选报》，王季同、汪允宗等人则在办理由蒯光典出资，专以刻印严译书籍为务的金丽斋书坊。
蔡元培的学堂任职之路，并不平坦，时而自信满满，时而又心灰意懒，但在每一项工作的背后，都付出了他巨大的努力，这也为日后的办学起了导向作用。
