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1837年3月，安去世两年后，林肯重返新塞勒姆。他骑上一匹借来的骏马直奔斯普林菲尔德，开始了被他称为“尝试做律师的生涯”。
林肯将所有的家当塞进了工具袋——只不过是几本法律书籍，另加几件衬衫和内衣裤。另外，他还有个破旧的蓝布袋子，里面塞满了6.25和12.5美分的硬币，那是他在新塞勒姆当邮差时，邮局突然倒闭之前他攒下的邮资。
在斯普林菲尔德的第一年里，林肯常常现金周转不灵。其实，他完全可以将邮局那些钱据为己有，但他觉得这样做有违诚信。所以，当邮局查账员来做最后审计的时候，林肯不仅向查账员汇报了准确的数目，而且还告知了一两年前他担任邮政局长时所领取的薪酬。
来到斯普林菲尔德的那天早上，林肯已经身无分文，更糟的是，他还欠下1100美元的债务，那是他和贝利在新塞勒姆开杂货铺时欠下的。贝利已经死了，还债的重任落在了林肯一个人身上。肯定地说，林肯不必偿还这笔债务，他原本可以要求分割生意失败的责任，然后钻个法律漏洞一走了之。
这可不是林肯的处世之道。他请求债主们给他时间，许诺保证连本带利偿还每一分钱。除了彼得·冯·贝尔根之外，其他债主都同意了他的请求。贝尔根则是立马穿好衣服，将林肯的马和勘测仪拿到拍卖会上拍卖了；而其他的债主就只有等待了。在以后的十四年里，为了诚信和守约，林肯省吃俭用，完全顾不上自己的温饱。哪怕是到了1848年，林肯已经是国会议员了，他还将部分薪酬寄往家乡，以偿还所剩的债务。
到达斯普林菲尔德的那天早上，林肯将马拴绑在广场北角的乔舒亚·F.斯皮德百货店的门前。以下是斯皮德的亲口回忆：
他是骑着一匹借来的马进村的，从村里的木匠那里订做了一副单人床架。他走进我的店铺，把工具包放在柜台上，开口便问配一副单人床架的家具的费用该是多少。我取出纸和笔算了起来：这套家具共需花销17美元。他说：“还可以再便宜点吗？我是说，尽管已经够便宜了，可我还是不够钱买。如果您能让我贷款至圣诞节，而我的法律业务又成功的话，我就能还钱给您。否则，我可能永远也无法付款。”我觉得他的语气是那么哀婉。我抬头朝他看去，在我的一生中，不管是当时还是现在，我都没有见过一张如此忧郁、悲伤的脸。我对他说：“这么少少的一笔钱，看来却如此沉痛地影响着你。这样吧，给你出个主意，它不会让你背上债务，而又能使你实现梦想。我的睡房很宽敞，里面有张大大的双人床。如果你愿意的话，非常欢迎你和我住在一起。”“睡房在哪？”他问道。“就在楼上。”我指向店铺的楼梯口。他二话不说，提起工具包便上了二楼，将包放在了地板上。当他走下楼的时候，他的脸上熠熠发光，大声叫道：“噢，斯皮德，我搬进来了。”
于是，在这以后的五年半时光里，林肯都是和斯皮德一起睡在店铺楼上，免费。
另外一个朋友，威廉·巴特勒，也收留了林肯五年，不仅提供食宿，还给他买了不少衣服。
林肯尽其所能地给了巴特勒一些补偿，但他们之间没有明细的账目，之间的交往完全是好友般的随意安排。
林肯感激上帝。如果不是巴特勒和斯皮德的帮助，他永远无法在法律事务上有所成就。
之后，他又和另一位名叫斯图尔特的律师合作。斯图尔特将大部分时间都用在政治上，而将办公设施的筹备交给了林肯。其实，也没有什么可筹备的，只不过是一张小床、一套制服、一张椅子、一张长板凳，以及一个摆放些许法律文件的书架而已。
事务所的记录显示，在开业的头六个月里公司只有五项进账：一桩案子收了2.5美元，另两桩各收了5美元，还有一桩是10美元，而最后一桩，他们不得不接受客户的一件大衣作为报酬的一部分。
林肯相当沮丧。有一天，在斯普林菲尔德的一家木匠店门前，他停了下来。他想放弃律师行当，转而当个木匠。前些年，在新塞勒姆学习法律的时候，他曾经认真想过这事儿。
对于林肯来说，在斯普林菲尔德的第一年是孤寂的。唯一见到的人群，就是一天晚上在斯皮德店铺后院谈论政治的那帮人，他们在那里消磨时光。周日，林肯不愿去教堂，按其说法，在斯普林菲尔德这样优雅的教堂里，他不知该如何是好。
在第一年里，只有一个女人和他说过话。他在给朋友的信中写道：“如果她不想说话，她是一定能避开我而不开口的。”
但是在1839年，有一个女人不仅来到镇上和他说话，而且还追求他，下定决心要嫁给他。她就是玛丽·托德。
曾经有人问过林肯，为什么托德家的姓氏这样拼写(Todds)，他回答说，他承认一个字母“d”对于上帝来说已经足够好了，但是对于托氏家族来说就不得不需要两个“d”才算最好。
托德家炫耀说，他们有本可以追溯到公元7世纪的族谱。玛丽·托德的祖父、曾祖父以及叔公们，曾经当过将军和州长，其中一位还是海军参谋。玛丽本人曾经在肯塔基州列克星顿的一所显赫的法语学校上过学，负责管理学校的是两名法国贵族——维多利亚·夏洛特·拉·克莱尔·芒泰勒夫人及其丈夫。他们在大革命期间从巴黎逃离，为的是不被送上断头台。玛丽被训练得能说一口纯正的巴黎法语，她还学会了凡尔赛的那些身着丝质衣裙的朝臣们一起跳的交谊舞。
玛丽具有一种高贵的气质，自视高人一等。她坚信，有朝一日她所嫁的男人将会成为美国总统。尽管令人难以置信，但她不仅相信这一点，而且还公开夸下海口。听起来这似乎是戏言，人们也仅仅将其视为谈资和笑柄，但是谁也动摇不了她的信念，谁也阻止不了她连续不断地夸耀。
谈及玛丽时，其姐姐说她是“喜爱展示、炫耀、浮华和权力，是其所见到的最具野心的女人”。
可惜的是，玛丽脾气暴躁。1839年的某一天，她和继母吵完架后，“砰”的将前门一摔，恼怒地走出了父亲的家，来到斯普林菲尔德，和已婚的姐姐住到了一起。
如果玛丽决心嫁个未来的总统，她倒是选对了离家出走的地方，因为除了斯普林菲尔德，伊利诺伊州没有其他任何地方能让她的前景更明亮。那会儿，斯普林菲尔德只不过是个脏兮兮的西部小村落，没有林木，没有人行道，没有路灯，也没有排污的下水管道，四面被荒芜的杂草所包围，牛群在镇上随心所欲地游荡，家猪则在街道泥泞的脏水里打滚，一堆堆腐粪在空气中发出恶臭。全镇仅有一千五百人，然而，命中注定将成为1860年总统候选人的两个年轻人，却在1839年都生活在这里——民主党北方候选人斯蒂芬·A.道格拉斯，以及共和党候选人亚伯拉罕·林肯。
他们同一时间追求玛丽·托德，而且都挽起过玛丽的手。玛丽还说，他们两个人都向她求过婚。
据其姐姐的回忆，当被问及嫁给哪一位追求者时，玛丽回答道：“那位最有希望成为总统的人。”
这就等于说的是道格拉斯，因为在那会儿，道格拉斯的政治前景似乎比林肯明亮一百倍。尽管道格拉斯当时年仅二十六岁，但已经是州政府的秘书长，人称“小巨人”；而林肯还只是窝居在斯皮德店铺小阁楼里难以支付住宿费的、一个为生存而苦苦挣扎的小律师。
阿贝出名之前的数年前，道格拉斯就已经具备了成为美国政坛实力选手的条件。事实上，美国人普遍认识林肯，也只不过是在他当选总统的前两年——那次，他和前程无量、实力雄厚的斯蒂芬·A.道格拉斯展开激辩。
玛丽所有的亲人都认为，她更多地关注道格拉斯。道格拉斯应该是正中女士下怀：他具备个人魅力；较之林肯，他的前途更美好，举止更优雅，社会地位更高。除此以外，他还有一副金铃般深沉的好嗓子；他梳着高高的直发，华尔兹舞跳得棒极了；他还会称赞玛丽，讨她欢心。
他是玛丽理想中的男人。站在镜子前，当玛丽对着自己轻声说“玛丽·托德·道格拉斯”时，声音美妙极了。她还梦想着自己和道格拉斯在白宫跳华尔兹……
有一天，在斯普林菲尔德广场，道格拉斯和一名报社编辑打了起来，那名编辑是玛丽最要好的朋友的丈夫。那会儿，道格拉斯正在追求玛丽。
或许，她把对这件事的看法告诉了他。
或许，她把他在公众宴席中醉酒的丑态也告诉了他。他跳到一张桌子上舞来舞去，大喊大叫，又笑又唱，踢翻了酒杯和烤鸡，威士忌酒瓶和油腻的盘碟散落满地。
道格拉斯带另外的女孩参加了舞会，而玛丽则在现场制造了麻烦。
两个人的关系从此划上了句号。参议员贝弗里奇说：
尽管事后显示，道格拉斯曾经向玛丽求婚，并且由于其不良的“道德”而遭拒绝，但这却是玛丽明显的保护性宣传，这是其惯常做法。睿智而世故的道格拉斯，是永远不会和玛丽·托德结婚的。
玛丽的失落无以言表。为了引发道格拉斯的嫉妒心，她将炽热的情怀，倾注于其政敌亚伯拉罕·林肯身上。但这并没能挽回道格拉斯对她的热情。于是，她展开了俘虏林肯的计划。
过后，玛丽的姐姐爱德华兹女士描述了这桩情事：
我经常碰巧就在她们促膝谈心的房间里，而玛丽总是谈话的主角，林肯先生只有坐在一旁聆听的份儿。他几乎一言不发，久久注视着玛丽，仿佛无法抗拒她的威力一般。他被她的聪慧和精明所深深吸引，和这样的一位女士长时间聊天真让他无法自拔。
那年7月，已经在斯普林菲尔德沸沸扬扬谈论了好几个月的辉格党(现共和党前身)集会终于召开。党派成员从四面八方汇聚而来，他们挥舞着党旗，敲击着鼓乐。芝加哥代表团还临时建造了一艘双桅船一路赶来，船上演奏着乐曲，女孩们唱呀、跳呀，礼炮在空中四射。
民主党人认为，辉格党的候选人威廉·亨利·哈里森就像个老妇人，居住在木屋里，喝着难以下咽的苹果酒。辉格党人由此就在车上造了一座小木屋，由三十头牛拉着，在斯普林菲尔德的大街上游行。木屋旁的山核桃树摇来晃去，浣熊在树上玩耍，一桶苹果酒在门旁流淌。
夜晚，在熊熊的篝火火光中，林肯发表了一场政治演说。
在一次集会上，其所在的辉格党被指责为“达官贵人”，因为在争取平民百姓的选票时，他们总是衣着光鲜。林肯回应道：
来到伊利诺伊州的时候，我是一个贫穷的、没有文化的陌生小伙。我没有朋友，一个月仅赚8美元，只有一条鹿皮马裤。马裤弄湿再被太阳晒干之后便缩水，裤脚短得够不着袜口，我的下肢好几英寸的地方，就只能任由风吹雨打。我越是长高，马裤就越显得短窄。现在，您还能看到这两条腿上都有道蓝色的条纹。您要是将此赞誉为贵族的衣着创意，我会感到不安和内疚。
演说引起了公众的共鸣。听众们吹起了口哨，叫嚷了起来。
当林肯和玛丽来到爱德华兹家的时候，玛丽告知林肯，她是多么地以他为荣。玛丽认为，林肯是个了不起的演说家，有朝一日，他一定会成为总统。
他俯视着她，月色之下，她的举止表达了其内心所有的一切。林肯向她靠近，温柔地将她拥吻……
大喜的日子定在1841年1月1日。
距离婚礼还有半年时间；然而，接二连三的暴风雨，却在这半年时间里酝酿开了。
