2.初读中国古典哲学
虽然经历了“跳级”的不成功和“留级”的打击，但此时的汤一介已开始大量阅读各类书籍。这除了环境的原因，主要是父亲汤用彤教授对他的引导和培养。
汤一介开始大量阅读最初“起源”于从贵阳被“遣送”回到昆明后，由于那段时间在家等待去重庆南开中学，汤一介很好地利用了这个时间开始大量读书。这时他的阅读范围已不再限于一些情节精彩的各类小说，而是包括中国历史在内的书籍，他的阅读也更加专心。
看到如此专心阅读的汤一介，汤用彤教授不忘适时引导他的儿子，于是他为汤一介拿来了钱穆先生撰写的《国史大纲》，并叮嘱他的儿子说：“这是钱伯伯的《国史大纲》，你一定要塌下心好好读，会对你有用的。”
读过《国史大纲》后，被深深吸引的汤一介开始了解中国的历史，并对中国历史产生了浓厚的兴趣，从此汤一介更加热爱中国历史和中国传统文化。深受《国史大纲》影响的汤一介也对《国史大纲》予以高度评价：“……父亲让我读钱穆先生的《国史大纲》，这本书对我影响很大，它使我了解到我们国家有着悠久、丰富、辉煌的历史，特别是钱先生对祖国历史的热爱之情跃然纸上，使我十分感动，这种态度可能对我以后爱好中国历史和中国文化有着非常大的影响。”
完成了《国史大纲》阅读之后，汤一介又把重点转向中国古典诗词。比起在西南联大附中对冯友兰先生的侄女讲李后主词的痴迷，此时的汤一介更喜欢阅读陶渊明的诗文。这自然源于父亲的影响，除了父亲曾教过的陶渊明的诗文外，汤一介还背下了陶渊明的“采菊东篱下，悠然见南山”、“此中有真意，欲辨已忘言”、“问君何能尔，心远地自偏”、“北窗下卧，遇凉风暂至，自谓是羲皇上人”、“流观山海图，泛览周王传”等等。这些充满田园风光的陶渊明诗文都曾让汤一介无比陶醉。
受父亲的影响，汤一介在麦地村就已经像父亲一样用湖北乡音吟诵《桃花扇》中的《哀江南》和《哀江南赋》。可以说，这个时期无论是陶渊明的诗文，还是父亲最爱吟诵的《哀江南》和《哀江南赋》，都在潜移默化地影响着汤一介的性格。爱自然、爱自由的因子以及一个年轻人在国难当头之际为国家前途担忧的一种悲凉心境，正在汤一介的身体里逐渐增长。
在重庆南开中学留级以后，因为学习不紧张，也让汤一介有时间多读书，由世界名著到中国古典哲学著作，他的阅读涉猎面也更加广泛。比如托尔斯泰的《战争与和平》、《复活》、《安娜·卡列尼娜》，陀思妥耶夫斯基的《卡拉马佐夫兄弟》，屠格涅夫的《父与子》、《罗亨》以及契诃夫的短篇小说。这些俄国小说不仅让汤一介非常喜爱，更深深影响了汤一介，尤其是托尔斯泰的“人道主义”精神及托尔斯泰对信仰的坚贞，都让汤一介深受感动。
就如汤一介曾回忆的那样：“……特别是读了托尔斯泰的《战争与和平》更加深了我对人道主义的了解，我很喜欢书中的皮埃尔，他的善良深深地打动了我。还有安德烈亲王在战场上受了伤，躺在战场上，他看到了一朵白色的小花，产生出善良的爱心和对生命的珍惜之情以及对他人的同情心等等，这样一些美好的人的品质使我向往。于是‘同情心’和对生命的热爱凝聚于我心中，几乎影响着我的一生。”
此时南开中学的国文课已开始学习《孟子》的一些篇章，汤一介又开始阅读《论语》、《孟子》以及《老子》、《庄子》等中国古典哲学著作。虽然对一个中学生来讲，这些阅读只能使他对这些著作有一个初步字面上的了解，对其中更深奥的意义还没有领悟，但这已是中学生汤一介学习中国古典哲学著作的开端。
从重庆南开中学返回昆明在家中等待的日子里，也给了汤一介更多的阅读机会。虽然由于父亲收藏的佛典在战时运往云南的途中大量流失，家中的佛典已比战前北平缎库大院的家中少了许多，但家中毕竟还是有些书的。汤一介最先阅读的是一本名为《妙法莲华经》的佛书，虽然觉得很生疏，但既是父亲那样潜心研究，那么佛教的人生哲学一定颇有深意，汤一介决定自己阅读这本《妙法莲华经》。他找到父亲说：“我想读一些有关佛经方面的书，您看我能不能读读这本《妙法莲华经》？”
汤教授没有想到，他的儿子这个时候就有了阅读佛书的欲望。他很意味深长地对汤一介说：“你可以读，但我看你读不懂。”
汤一介还是捧起了《妙法莲花经》，他不相信自己像父亲说的那样读不懂这本佛书。但父亲没有说错，汤一介真的几乎是一点都看不明白，怕面子不好看，他硬着头皮接着看，结果还是像父亲说的那样，什么也没有读懂。最后只得放下了《妙法莲华经》来到父亲跟前。
汤教授对他的儿子说：“做学问、读书要循序渐进，你可以先看熊十力先生的《佛家名相通释》，把佛学的一些概念搞清，再读佛书也许好一些。”
按照父亲的话，汤一介找来了熊十力先生编著的《佛家名相通释》后开始认真阅读。也许是还没有迈进“佛书之门”，《佛家名相通释》仍然让汤一介觉得如看天书一般。但是执著的汤一介没有气馁，他没有像上一次那样“撑着”往下看，而是带着不懂的问题一遍又一遍地去向父亲虚心请教。
虽然不懂的问题很多，但是每一次汤一介找到父亲提问时，汤教授从来都是有问必答，一遍又一遍地为儿子讲解，从不厌烦。这让汤一介又一次体会到父亲从心底里对他的关爱深情，牢牢记在了心里。因此后来他曾回忆说：“我认真读了熊先生的《佛家名相通释》，可由于此书写得也很难懂，我不得不常请父亲解释，他多是不厌其烦地给我讲解，这是父亲第一次为我一个人讲书。”
从喜爱读书，到大量阅读中国古典哲学等各类书籍，汤一介已经从一个彷徨的少年成长为一个逐渐走近哲学、有头脑的热血青年。
对于在云南和重庆南开这一时期的中学经历，汤一介后来称之为“没有拿过小学和中学毕业的文凭”。并回忆说：“……有一些学生很聪明，可以跳级；如果我很聪明的话，也可以跳级。我没有跳级成功，足见我不是一个很聪明的人。记得父亲曾讲过，第一流聪明的人，如果不努力的话，就连第二流的成就都达不到；而第二流聪明的人如果努力，是可以取得第一流成绩的。我努力了，但是我不敢说我是取得第一流成绩的人。”
