当柏拉图在公元前368年左右扬帆前往叙拉古之际，据他自己讲，他百感交集。之前，他曾去过这个城市，那时叙拉古还处在可怕的暴君老戴奥尼素 戴奥尼素（Dionysius）、迪恩（Dion）的译名并不统一，此处依据的是柏拉图著，郭斌和、张竹明译：《理想国》，商务印书馆1986年版。——译者注的统治之下，而柏拉图对西西里醉生梦死的生活也不感兴趣。他想知道的是，在一个“幸福被看作一天吃两顿饱饭，晚上从不一个人睡觉”的地方，年轻人能懂得节制和公正吗？这样的一个城市别指望能逃脱暴政与革命的无穷循环。
那么，为什么要回来呢？事实上，柏拉图在西西里的确有一个学生，这个岛屿的土壤并不像他想象的那样不可宽恕。有一位名为迪恩的年轻绅士仰慕柏拉图，并决心投身于哲学事业，他写信告诉柏拉图说老戴奥尼素死了，现在掌权的是他的儿子小戴奥尼素。迪恩是小戴奥尼素的朋友兼连襟，他认为新君主乐于接受哲学，并希望行事公正。在迪恩看来，小戴奥尼素所需要的全部就是接受良好的指导，而这必定要靠柏拉图。他恳求自己的老师前来叙拉古，而柏拉图终于克服了重重疑虑，最终启程前往。
有一个流传已久的说法是：柏拉图是在希腊城邦中建构“哲学王”之治的疯狂规划的倡导者，而他的“西西里之行”则是实现其抱负的第一步。当马丁·海德格尔在可耻地担任了弗莱堡大学的纳粹校长之后于1934年重返教席之时，一位现已不知其名的同事想要羞辱他，就讥讽说，“君从叙拉古来？”没有比这更切题的典故了。正如柏拉图在《第七封信》中所说，他一度梦想参与政治生活，但是雅典的“三十年暴政”（公元前433—前404）让他心碎。而后，在取代“三十年暴政”的民主政体处死了他的良师益友苏格拉底之后，他完全退出了政治。他得出结论说：一旦一个政治制度败坏了，无人能够在“不借助朋友和伙伴”的情况下将其复原到健康状态，这很像《理想国》中苏格拉底这个角色的结论。这里，“朋友和伙伴”指那些既是正义的哲学之友又是城邦的忠诚朋友的人。哲学家成为君主或君主诉诸哲学，这样的奇迹都不会发生，在政治中最能够指望的是在稳定的法治下，建立一个节制的政府。
无论如何，迪恩是一个热心的人，他盼望着奇迹的发生。他说服了自己，又试图说服柏拉图：小戴奥尼素是罕有的，能够成为一个讲求哲学的统治者。柏拉图心存疑虑；尽管他信任迪恩的人品，他也还是明白“年轻人往往容易被突如其来的且往往自相矛盾的冲动俘获”。但他还是推论道（也许是为了给自己找个借口），如果他不能把握住这次难得的机会，并竭力让一位当世的暴君致力于正义，那么，他会背负懦弱和不忠于哲学的指责。于是，他决定走一遭。
但是，故地重游的结局并不美满。太明显了，小戴奥尼素的确希望在学识上镀镀金，但他缺少辩驳论说以及使自己的生活契合其结论所需的训练和努力（柏拉图把他比作一个想生活在阳光下，但只是晒了晒太阳的人）。正如医生不能违背病人意愿进行治疗一样，事实证明，将晒了晒太阳的小戴奥尼素带到哲学和正义的领地也是不可能的。柏拉图和迪恩的对话表明，他们甚至为年轻暴君的政治抱负所吸引，并对暴君说，作为一个哲学家，他会懂得如何为他所征服的城邦制定良好的法律，从而赢得他们的友谊，并借助这种友谊进一步拓展王国。一切都徒劳无功。小戴奥尼素听信了流言蜚语，渐渐怀疑迪恩野心勃勃，随即将迪恩流放到了叙拉古之外的地方。柏拉图没能调解两个朋友之间的矛盾，他决定离去。
然而,六七年之后,他又回来了,还是应迪恩之约。尽管迪恩还在流放中，他还是听说小戴奥尼素捡起了对哲学的学习，并把这件事告诉了柏拉图。最初，柏拉图不为所动，他知道“哲学往往对年轻人有这种影响”，怀疑小戴奥尼素只是为了平息柏拉图认为他并非可造之材的流言。
