教育是徒劳无功的，戴奥尼素依然是个暴君，而柏拉图靠侥幸才脱了身。在有关海德格尔的讨论中，这个对比被反复提及，寓意海德格尔悲喜剧的（tragicomic）错误在于他当时相信哲学能够引导政治，尤其是国家社会主义的粗鄙政治。柏拉图曾在对话（尤见于《理想国》）中分析暴政的部分预见了这种可能性。
人们常常从《理想国》中引申出一个实际的教训：如果哲学家试图当国王，那么其结果是，要么哲学被败坏，要么政治被败坏，还有一种可能是，两者都被败坏。因此，唯一明智的选择是分离两者，让哲学家尽其所有的激情去培育他们的花园，同时将他们隔离在那里以免造成伤害。这是哲学难题和政治难题的解决之道，也正是汉娜·阿伦特在美国时期的著述中（在某种程度上）成功阐扬的解决之道。在她自己看来，这一立场使得她得以身兼海德格尔哲学和政治正当性（decency）的真正朋友。
至于这一立场是否经得起推敲，则另当别论。亦如柏拉图所启示的，对哲学和政治可以分离的观念，传统上有两种反驳，一种是以政治之名，另一种是以哲学之名。对那些关心政治正当性的人来说，放逐有暴政倾向的人（哲学家）是一个有吸引力的想法。然而，如果哲学家带走了理性准则，那么用别的什么标准取而代之呢？靠谁或者拿什么来抵抗暴政呢？柏拉图刻画出一个拒绝哲学的虚构城邦是如何走向衰落和灭亡的，自《理想国》问世以来，上述众所周知的难题一直困扰着我们。汉娜·阿伦特试图另辟蹊径论述这一危险，依时代的不同，她诉诸传统、政治才能、公民道德乃至“判断力”来作为抵抗暴政的屏障，却不能令人全然信服。
第二种反驳涉及哲学天职本身。为爱痴狂的哲学家追寻着理念之美，哲学教育是走出黑暗洞穴、沐浴阳光的痛苦爬行——柏拉图的上述隐喻在某种程度上把握住了哲学生活的动力，但没有揭示如何才能过上哲学生活。正如柏拉图在《斐多篇》《会饮篇》中所述，如果哲学的爱者想要升华爱欲并从中受益，那么他必须禁欲、节制。与此相似，只有当哲学家被迫离开阳光之地，重返洞穴帮助同伴的时候，《理想国》的洞穴迷思才会终结。柏拉图留下的教义是：在公共生活中，人类的激情、无知都会遮蔽理念，为了得到圆满的结果，哲学必须通过对公共生活领域之阴影的了解来补充其对理念的知识。如果哲学意欲烛照黑暗，而不是加深黑暗，它就必须从驯服自己的激情开始。
卡尔·雅斯贝尔斯的《马丁·海德格尔札记》中最打动人的那一页文字是直接写给海德格尔的。“我恳求你！”雅斯贝尔斯写道，“如果我们之间曾共有过可称为哲学冲动的东西，那么，请对你自己的天赋负责！用它为理性、人类价值和可能性的实在服务，切勿为魔法为虎作伥！”雅斯贝尔斯感到自己被作为人、作为德国人、作为朋友的海德格尔背叛了，尤其令人痛心的是海德格尔作为哲学家的背叛。雅斯贝尔斯认为在他们友谊的早期，他们所分享的是这样一种信念：哲学是与日常性争夺人的存在并对之负责的手段。雅斯贝尔斯看到一个新的僭主进驻了旧友的灵魂，一股狂热的激情误导他去支持了最坏的政治独裁者，而后又诱惑他深陷智识上的巫术。雅斯贝尔斯不愿让海德格尔独自一人株守于花园中，由此，较之汉娜·阿伦特，他表现出了对老友更深切的关心，以及对哲学天职更深刻的爱。至少，海德格尔的经历让雅斯贝尔斯领会到一个典型的柏拉图式教诲：责任始于爱欲。
