然而孔子与阳虎行经的路线的确交会过，他们的人生也在此出现交集，只是并非汇合在同一个时间点上。几年前当孔子经过郑国匡地时，一群暴民将他围困，一时间孔子可能命丧匡人之手。30这起事件的祸首是阳虎，然而此时阳虎已不在当地，而他也未曾煽惑群众。早期许多学者同意，匡地的危机只是一场误会：孔子的相貌酷似阳虎，不幸的是，匡人刚好与阳虎素有嫌隙。《左传》记载，公元前504年，鲁军进攻郑国夺取匡地。为了讨好晋国国君，当时掌握大权的阳虎派了两名大夫出使晋国，还献上数名匡人俘虏作为礼物。他的野蛮行径严重伤害了匡人，致使匡人一有机会便想杀掉阳虎。因此当孔子来到匡地时，匡人马上将他围住，以为他就是阳虎。
司马迁在此又增加了一个角色，使匡人误认孔子是阳虎的论点更为可信。根据司马迁的说法，当孔子“过匡，颜刻为仆”，而颜刻曾经服侍过阳虎。当他们到了匡地近郊时，颜刻“以其策指之曰：‘昔吾入此，由彼缺也。’匡人闻之，以为鲁之阳虎”。31
《论语》也提到匡地事件，但重点未放在事件的原委，而在于匡人围困时，孔子的慷慨陈词：
子畏于匡，曰：“文王既没，文不在兹乎？天之将丧斯文也，后死者不得与于斯文也；天之未丧斯文也，匡人其如予何？”（《论语·子罕》第五章）
此刻的孔子发挥得淋漓尽致——他泰然自若，语气中夹杂着自信与虚张声势，以一个人的力量对抗整个世界。孔子的陈词宛如先前面对桓魋时所说的话的回响，不同的是他这次清楚地说出了自己的目的。孔子表示自己承继了文王的文化遗产，致力维系使其不坠，上天赋予他力量执行这项任务，若他能完成，就表示上天随时看顾着他。因此，上天既是守护神也是神圣认可的来源，而在孔子眼中，这两件事通常不可区分。
四个世纪之后，匡地事件取得了不同的意义。汉朝学者对故事精彩度的关注远胜于孔子话中的真意。他们也希望孔子的表现更令人印象深刻，更足智多谋，于是他们调整了前提并且让他的处境更加险恶。如汉韩婴《韩诗外传》写道：
简子将杀阳虎，孔子似之，带甲以围孔子舍。子路愠怒，奋戟将下。孔子止之曰：“由，何仁义之寡裕也！夫诗书之不习，礼乐之不讲，是丘之罪也。吾非阳虎，而以我为阳虎，则非丘之罪也，命也！子歌，我和若。”子路歌，孔子和之，三终而围解。32
根据韩婴的说法，孔子是以弦歌之声说服匡人相信他并非阳虎：“以陈盛德之和而无为也。”
司马迁描写的则是另一种场景。根据他的说法：“孔子使从者为宁武子臣于卫，然后得去。”33这则故事一定是虚构的，因为孔子在匡的时候，宁武子早在几十年前就已去世。34尽管如此，在周游列国的十四年间，孔子偶尔的确需要弟子们为他争取卿大夫（如宁武子）的政治庇荫。孔子在《论语》中说：“从我于陈、蔡者，皆不及门也。”（《论语·先进》第二章）孟子甚至更露骨地说：“君子之厄于陈蔡之间，无上下之交也。”（《孟子·尽心下》第十八章）
离开宋国之后，孔子住在陈国约三年的时间。《左传》认为孔子在陈国的时间大约是公元前492年。《左传》记载当时鲁国发生火灾，当孔子听到火灾烧毁两座祖庙时表示：“其桓、僖乎！”35孔子逗留陈国期间，生活大概平静无波，因为我们没有任何他在当地的活动记录。公元前489年，“吴伐陈，复修旧怨也”。36长期战争的威胁与楚国愿意任用的消息促使孔子离开陈国前往楚国。然而当孔子与弟子们前往楚国途中，却困在陈蔡之间的荒野，眼看粮食即将告罄，一行人似乎有活活饿死的可能。
早期学者认为，陈蔡之厄是孔子周游列国最重要的一章。对孔子一行人而言，这是一段与黑暗及空虚对抗的插曲，他们虚弱无力、饥肠辘辘，面对着看不见的敌人。《论语》说：
在陈绝粮，从者病，莫能兴。子路愠见曰：“君子亦有穷乎？”子曰：“君子固穷，小人穷斯滥矣。”（《论语·卫灵公》第二章）
两个世纪之后，儒家思想家荀子改写了这段对话，并且更强调正人君子何以免不了遭遇危难。在《荀子·宥坐》中，孔子说：
不遇世者众矣，何独丘也哉！且夫芷兰生于深林，非以无人而不芳。君子之学，非为通也，为穷而不困，忧而意不衰也。37
道家哲学家庄子将陈蔡之厄提升到另一个层次：
孔子穷于陈蔡之间，七日不火食。左据槁木，右击槁枝，而歌猋氏之风，有其具而无其数，有其声而无宫角。木声与人声，犁然有当于人之心。
颜回端拱还目而窥之。仲尼恐其广己而造大也，爱己而造哀也，曰：“回，无受天损易，无受人益难。无始而非卒也，人与天一也。夫今之歌者其谁乎？”（《庄子·山木》）
在这几段叙述中，弟子们因为饥饿或想到可能失去老师而身心憔悴，无法承受眼前的灾厄，孔子因此试图帮助他们。在《论语》中，孔子驱策子路坚持自身品格之正直。在《荀子》中，孔子告诉子路，德行高尚的君子若生不逢时，亦有可能陷于困厄，然而君子的努力不会白费，因为君子对自我的要求并非为名，亦非为了善终。在《庄子》中，孔子提出另一种看法。他对颜回说，如果我们能看轻上天降下的灾厄，那么为何不能看轻俗世的利禄？又说，“天与人一也”，即便他在歌声中表现出“感伤”，但它与无喜无哀的天籁之音亦无不同。孔子于是问道：“今之歌者其谁乎？”
司马迁撷取《论语》、《荀子》与《庄子》的陈述，从而创作出自己的“陈蔡之厄”。首先，司马迁将孔子与三位弟子置于险境：陈蔡之人得知孔子即将赴楚，他们忧惧孔子一旦见用于楚，将对陈蔡不利，于是“围孔子于野”。司马迁又说：
〔孔子〕不得行，绝粮。从者病，莫能兴。孔子讲诵弦歌不衰……孔子知弟子有愠心，乃召子路而问曰：“《诗》云：‘匪兕匪虎，率彼旷野。’吾道非邪？吾何为于此？”子路曰：“意者吾未仁邪？人之不我信也。意者吾未知邪？人之不我行也。”孔子曰：“有是乎？由，譬使仁者而必信，安有伯夷、叔齐？使知者而必行，安有王子比干？”
子路出，子贡入见。孔子曰：“赐，《诗》云：‘匪兕匪虎，率彼旷野。’吾道非邪？吾何为于此？”子贡曰：“夫子之道至大也，故天莫能容夫子。夫子盖少贬焉？”孔子曰：“赐，良农为稼而不能为穑。良工为巧而不能为顺。君子能修其道，纲而纪之，统而理之，而不能为容。今尔不修尔道而求为容，赐，而志不远矣！”
子贡出，颜回入见。孔子曰：“回，《诗》云：‘匪兕匪虎，率彼旷野。’吾道非邪？吾何为于此？”颜回曰：“夫子之道至大，故天下莫能容。虽然，夫子推而行之，不容何病，不容然后见君子！夫道之不修，是吾丑也。夫道既已大修而不用，是有国者之丑也。不容何病，不容然后见君子！”孔子欣然而笑曰：“有是哉颜氏之子！使尔多财，吾为尔宰！”38
司马迁在故事中安排的敌对角色或许并不存在于实际历史。陈蔡之人向来彼此敌对，不可能通力合作阻止孔子前往楚国。39比较可能的场景是，孔子与弟子们漫游到荒野中而迷失方向，他们事先没计划过遭遇困难时如何折回原处，至于其他人则完全忘了他们的存在。面对默默无闻的死亡是悲哀而孤寂的，但却较不易受到蒙蔽。司马迁于是以此为主轴来设计场景，即便认为这有讨好孔子之嫌，他还是安排了一群嫉妒孔子才能的人陷孔子于绝境。然而一旦司马迁开始撰写这三段对话，竟忘了交代陈蔡之人的下落。而这正显出司马迁的巧思，他让这三段对话在四人之间展开，仿佛外在世界与其全然无涉。
首先子路回答孔子的问题。子路以他人对孔子的回应来评价孔子。如果他人既不相信孔子也不愿意实行他的想法，子路认为，这就表示孔子的品格并不完美而知识亦不充足。子路愿意为孔子赴汤蹈火，但他无法确信孔子是有德之人，也不认为孔子之道正确。正如子路希望孔子享有大夫身份的丧葬礼，即使心存疑问，他仍希望孔子能得到公众的赞许。孔子的回答相当简短：仁者为什么一定要被信任，智者的做法为什么一定要被采用？他反驳子路试图以简单的等式来建立人类行为因果的做法。
子贡确信孔子之道远比他人伟大，但他认为孔子之道过于崇高，无法施行于世。子贡希望孔子能略微降低标准，让人们萌生拥抱大道的念头。此外，子贡能以自己的口才与推销技巧协助孔子推广更具吸引力的学说。孔子回应子贡，他的学说并非用来讨人欢心或看来可亲。他不会因为自己的道不为人所接受就认为自己已经失败；他只担心自己未尽全力发展自己的道。
了解孔子的只有颜回。颜回也认为孔子之道过于崇高而无法施行于世，但他对此并不担心。他说：“不容何病？不容然后见君子！”40这份自信看似莽撞，但却给予颜回勇往直前的动力。如同庄子数年后的评论，颜回是真正追随孔子的弟子，也是他最亲密的伙伴。他的目的与孔子相同，因此不同于子路与子贡，他心无旁骛，没有政治野心或货殖的考虑。
然而，孔子并未因颜回的支持而赞美他。在司马迁想象的对话中，孔子欣然而笑曰：“有是哉颜氏之子！使尔多财，吾为尔宰！”颜回永远不可能富有，他满足陋巷中“一箪食，一瓢饮”（《论语·雍也》第十一章）的生活。然而要是有一天颜回突然对货殖起了兴趣，孔子表示他将会从旁协助颜回。在这绝望的时刻，孔子以轻松的态度向颜回宣示效忠，显示其身处绝境时心态之超然。
没有人知道孔子如何脱困。司马迁宣称，孔子“使子贡至楚”，楚昭王派兵护送孔子离开荒野。长久以来，学者一直对这个故事表示怀疑，但至今尚未出现其他解释。我们知道孔子曾到过楚国，因为《论语》记录了两段孔子与楚国叶邑大夫的对话。
叶邑原属蔡国。公元前493年，蔡昭公决定将都城东迁到靠近当时盟友吴国的位置，并且放任叶邑地区自生自灭。两年后，楚国控制了叶邑，楚国大夫鼓励不跟随蔡昭公东迁的蔡人返回叶邑并向楚王效忠。孔子抵达叶邑时，叶邑大夫才刚上任，他底下的臣民其实都是蔡国人，而叶邑又距离楚国政治中心相当遥远。在第一次谈话中，叶公问政于孔子，孔子回道：“近者说，远者来。”（《论语·子路》第十六章）这句忠告颇能呼应叶公当时的处境，他确实希望新臣民能感到安心，并且希望吸引更多移民前来。《左传》提到叶公治理叶邑十二年。公元前479年，叶公返回楚国协助平定楚国宫廷周而复始的内乱，然而等到内乱平定后，叶公又回到叶邑并在当地终老。41
孔子在叶邑时，叶公也向他提及自己曾注意到的或曾亲手审理过的一桩刑事案件。在对话中，叶公提到这桩案件的背景，却未提出个人的看法，因此有人怀疑他在征询孔子的意见。叶公对孔子说：“吾党有直躬者，其父攘羊，而子证之。”孔子回道：“吾党之直者异于是，父为子隐，子为父隐。直在其中矣。”（《论语·子路》第十八章）
直躬只是寻常窃贼之子，但他的行为却成了中国历史上讨论最热烈的公案。道德哲学家与法律史家对此案的关注，如同对周公和他两位目空一切的兄弟一样。而与周公平定管蔡相同，此案引发的争议也牵涉到个人与社会的关系：个人是否能兼顾家族情感与社会责任，当两者冲突时该如何处理。
“直躬”在孔子的时代是否已是著名案子，抑或是在对话被《论语》记录之后其重要性才与日俱增，如今已不得而知。孔子不认为这个人做到了直，他说，在鲁国“父为子隐，子为父隐，直在其中矣”。我认为18世纪学者程瑶田为这个观点提出的辩护最为有力。他在《述公》中写道：
人有言，辄曰：‘一公无私。’此非过公之言，不及公之言也。此一视同仁，爱无差等之教也。42
程瑶田也对那些自称所作所为皆出于公益的人深感怀疑：
天下之人，皆枉己以行其私矣。而此一人也，独能一公而无私，果且无私乎？圣人之所难，若人之所易，果且易人之所难乎？果且得谓之公乎？43
根据程瑶田的观点，这种人若不是追求大公无私的名声，另一种可能就是他不是人。若他是人，理所当然会爱自己的家人胜于爱别人，爱自己的子女胜于爱兄弟的子女。爱有差等是人固有之性，即便是最睿智最有德行的圣贤都难以做到大公无私。程瑶田认为，人之爱若无差等，那么无论行动再怎么直或公，都不能称为真正的一公无私；他相信，孔子所谓的“直在其中矣”就是这个意思。44程瑶田因此说：“以私行其公。”
孔子从未以公私关系来阐述他所谓的“直”。他对于告发父亲的直躬做出严正的评断，但还是留下空间让程瑶田这样的读者自己去寻觅其中的关联性。没有人知道直躬告发父亲后发生了什么事。至少有两则彼此冲突的记载，两段文字全出自公元前3世纪。第一段文字出自法家韩非子。他说，楚国令尹下令处死直躬，“以为直于君而屈于父”。韩非子认为这位令尹观念不清且能力不足。第二段文字出自吕不韦的《吕氏春秋》，正当楚王要处决直躬之父时，直躬要求代父受刑，临刑前，直躬对刑吏说：“父窃羊而谒之，不亦信乎？父诛而代之，不亦孝乎？信且孝而诛之，国将有不诛者乎？”宛若回应两千年后程瑶田的说法，《吕氏春秋》记载孔子对此事的评论：“异哉！直躬之为信也，一父而载取名焉？”45
叶邑是孔子返鲁前到过最南方的城市。他于公元前487年左右离开叶邑。若说孔子此刻犯了思乡病，那么这并不是第一次。孔子在陈国时就曾说过：“归与！归与！吾党之小子狂简，斐然成章，不知所以裁之。”（《论语·公冶长》第二十二章）“狂”这个观念不光是生气蓬勃，而是精神狂野，言语崇高且志向远大。孟子的弟子万章曾经问道：“孔子在陈，何思鲁之狂士？”孟子曰：“孔子‘不得中道而与之，必也狂獧乎！’”46在陈国时，孔子的思想转向狂者。然而也有人怀疑孔子一直深受狂者吸引。
孔子在叶邑时差点见到楚狂接舆。《论语》说：
