孔门传人孟子似乎相当了解孔子在卫国时的东道主。这个话题起因于有人问孟子：孔子是否曾住在专治痈疽的宫廷医生家中？孟子回道：“否，不然也，好事者为之也。”16宫廷医生在中国社会的地位并不高，古代更是如此，但他们却是统治者的最爱，因为他们能（或自称有此能力）减轻病人的痛苦与焦虑。卫灵公非常依赖这位专治痈疽的宫廷医生，这说明了恶意中伤者何以希望人们相信孔子是这位医生的座上客，借此显示孔子因为急于在卫灵公底下求得一官半职，所以才求助于灵公的宠臣。孔子拜见南子肯定让好事者有了搬弄是非的机会；而这起事件确实让弟子子路与卫国大夫王孙贾动摇他们对孔子的看法，怀疑孔子做了不光彩的事。
孟子用相当轻松的态度响应与孔子有关的刻薄描述，他认为这些故事完全出于恶意且毫无根据，因此无需理会。但被问到孔子是否曾接受卫国宫廷医生的款待时，孟子认为，如果孔子想获得私人的影响力，他该利用的是与灵公关系更亲近的人士，而非专门治疗灵公痈疽的医生。这个人就是春秋时代著名的廷臣弥子瑕。《韩非子》曾经提到卫灵公相当宠爱弥子瑕，甚至相信弥子瑕犯的任何过错背后必有着高尚的动机。此外，弥子瑕与子路是连襟。根据孟子的说法，弥子瑕曾对子路说，若孔子愿意接受他的收留与资助，则“卫卿可得也”。但当子路将此言转告孔子时，孔子仍坚持自己的方式：“孔子进以礼，退以义，得之不得曰‘有命’。”孟子认为，若孔子肯接受任何特殊恩惠，则“何以为孔子”？17
如果我们跟孟子一样，相信孔子不愿走快捷方式以取得权力，则孔子想在卫国做官恐怕还要等上一段时间。孔子的缄默未能让他获得灵公的青睐。此外，这个时期的卫国局势也不稳定。《左传》认为问题的症结出在灵公与南子的行为轻率。根据《左传》记载，南子与人私通的丑事早已传遍卫国内外。南子与自己的兄长（宋国的公子朝）暗通款曲，灵公未出面阻止，反而于公元前496年，即孔子抵达卫国的第二年，召公子朝来卫“取悦南子”。不久，卫太子蒯聩（非南子所生）出使齐国，“过宋野，野人歌之曰：‘既定尔娄猪（指南子），盍归吾艾豭（指公子朝）。’”这首歌让蒯聩深感受辱，于是起了谋害南子的念头。18不料计划失败，灵公既不能惩罚又无法割舍南子，于是派人追捕蒯聩。蒯聩逃往宋国，直到十三年后他的儿子继位，他才返国维护自己的权利。而往后卫国的这场继承危机也夺走了子路的性命。
《左传》描述的这段卫国历史并未公允评价我们所知的灵公。绝大多数史料显示，尽管灵公受到南子的媚惑，但他不只是个受害者。《庄子》提到，灵公“饮酒湛乐，不听国家之政”；“田猎毕弋，不应诸侯之际”；“有妻三人，同滥而浴”（《庄子·则阳》）。因此，相对于南子这头淫荡的母猪，灵公自己似乎也是一头好色的公猪。而灵公竟是孔子想侍奉的君主。
我们不知道孔子如何从这位君主身上获得工作，也不知道孔子是否曾经在卫国担任要职。《论语》只记录了一次孔子与灵公的谈话：
卫灵公问陈于孔子。孔子对曰：“俎豆之事，则尝闻之矣；军旅之事，未之学也。”明日遂行。19
孔子一定等待了很久才得以见到灵公，之后他决定离开卫国，原因在于他从灵公的问题看出自己找错对象。灵公只对打赢战争有兴趣，而孔子能教他的只有高雅的礼仪。
然而，司马迁在《史记》中不仅过度渲染了灵公对孔子价值的估量以及两人会面的频率，也凭空想象了一段个人嫌隙——灵公怠慢与藐视孔子的结果：
灵公与夫人（南子）同车，宦者雍渠参乘，出，使孔子为次乘，招摇市过之。孔子曰：“吾未见好德如好色者也。”于是丑之，去卫。20
这段插曲似曾相识。司马迁告诉我们，孔子之前也曾为了类似的理由离开鲁国，而且离开时还边走边唱着这首歌：
彼妇之口，可以出走；
彼妇之谒，可以死败。
盖优哉游哉，
维以卒岁！21
孔子对女人抱持这种观感吗？孔子是否真的认为女人是男人走向毁灭的原因——包括他们的人生与事业，以及过着道德生活的机会？抑或这些故事是司马迁虚构的？在《孔子世家》中，司马迁经常在每一段史事的末尾带进孔子对女人的评论，而在评论之前，通常会提到孔子无法让君主幡然悔悟负起身为统治者的责任。这种写法使人产生一种印象，孔子只要不得重用就会把错推给女人，好让自己不会过于沮丧。然而像孔子这样敏锐而明晰的人一定知道，当时统治者绝大多数容易受花言巧语所媚惑，不愿听从正直明智的忠言。他也一定了解环绕在君主身边的小人，不是只有女人，当然也包括男人。
春秋时代的历史并不缺乏人格无可非议且深具卓识的女性。其中一位是卫灵公的嫡祖母定姜。定姜是卫定公的嫡夫人，然因独子早死，使她成为灵公父亲（即献公）的嫡母。当卫国诸世卿因献公无道而迫其出亡时，献公指示祝宗在宗庙告诉祖先，他已经逃离卫国，但他并没有犯错。定姜知道献公这么嘱咐祝宗时，她说：
无神，何告？若有，不可诬也。有罪，若何告无？舍大臣而与小臣谋，一罪也。先君有冢卿以为师保，而蔑之，二罪也。余以巾栉事先君，而暴妾使余，三罪也。告亡而已，无告无罪！22
忠实而值得称道的人理所当然会赞扬像定姜这样的女性。她这番话足以媲美古之良大臣，然而全天下的贤士都知道她的话无法影响献公这样的人，无论他是宫里的统治者还是野外的流亡者。
孔子并未评论过定姜夫人，就算有，我们也没有相关的史料记载。然而孔子的确谈论过其他与定姜类似的女性，公文氏之妇敬姜即为其一。敬姜是鲁国大夫公父文伯之母。据《孔子家语》记载，公父文伯去世时，“其妻妾皆行哭失声”。敬姜训诫她们说：
吾闻好外者士死之，好内者女死之。今吾子早殀，吾恶其以好内闻也。
对于决定留在夫家不愿再嫁的儿媳，敬姜指示她们：
请无瘠色，无挥涕，无拊膺，无哀容，无加服，有降从礼而静，是昭吾子也。
孔子听到敬姜之言，说道：
女智无若妇。男智莫若夫。公文氏之妇智矣，剖情损礼，欲以明其子为令德也。23
这则故事更早一点的版本并未描述敬姜之智（亦即她懂得剖情损礼），而只是提到孔子的说法：“公父氏之妇智也夫。”24从这两个版本中，人们或许能进一步理解孔子对于女性与男性智慧的看法，其收获绝对远大于司马迁对这个主题的描述。对孔子而言，有智慧的男人能节制自己的痛苦与愤怒——他不会因此感到苦闷或忘了实现更重要的目的。孔子认为有智慧的女人也应以相同方式过自己的人生，然而一旦她真的做到这点，她就不再只是个女人。
孔子的判断绝非得自对父母的记忆。孔子蹒跚学步时，父亲已经过世，因此不可能对父亲留下任何印象。孔子与母亲相处的时日较长，但她未及中年就已过世。从极少数对孔子母亲的记载中，我们知道她是个沉默寡言、鲜少露面的女人。从她的举止不难想象，如果她能活着见到孔子当上司寇，她不可能有敬姜那样的作为。在《论语》中，孔子从未描述过自己的父母，也从未流露出对父母的情感。然而孔子曾经提到身为人子的愉悦与难处，除非他具有不寻常的能力，能将自己所见所闻以及他人与父母相处的经验内化，否则我们认为这一定是他个人的切身体验。
孔子从未提过自己的父母、亲戚与祖先。然而旅程却相当偶然地带他回到祖先发源的宋国。回溯孔氏家族的历史，孔子在宋国一定感到不自在。孔子出生前约一百年，与孔氏敌对的华氏杀死了孔氏族长孔父嘉，强占他的妻子，并将孔氏一族逐出宋国。25孔子首次踏上宋国土地可能是在公元前492年，紧接在离开长住的卫国之后。
前一年，卫灵公去世，这或许是孔子离开卫国的原因。然而我们从《论语》与《孔子世家》得知，早在灵公未去世前孔子便已决意离去，因为灵公只对军旅之事有兴趣。尽管如此，孔子再度发现自己所投非人并决定离去之后，仍然长住了一段时间。他在等待时机。灵公之死使孔子的处境更加急迫。继位的出公是灵公的孙子，孔子没见过出公，也不赞成由他继位，因为出公的父亲蒯聩是具有合法继承地位的嫡长子，当时仍流亡国外。事情发展至此，孔子认为自己已无理由留在卫国。
孔子跨过宋国国境后不久即遭遇一起暴力事件。这起事件到底是谁指使的？在此之前，华氏早已消失于宋国政坛。公元前522年，华氏族长为华氏过去的僭越行为公开悔过，两年后，几乎所有华氏族人都离开宋国前往楚国。因此，华氏不可能是骚扰孔子的祸首。早期各项史料均指出，孔子在宋国时，是桓魋想要杀他。《孟子》提到，“孔子不悦于鲁卫，遭宋桓司马，将要而杀之，微服而过宋”（《孟子·万章上第八章》）。《庄子》则说：“伐树于宋……丘不知所失。”26《论语》则直接引用孔子的话说：“天生德于予，桓魋其如予何？”（《论语·述而》第二十三章）司马迁引用上述三者的记载，写成以下这段故事：
孔子去曹适宋，与弟子习礼大树下，宋司马桓魋欲杀孔子，拔其树。孔子去。弟子曰：“可以速矣！”孔子曰：“天生德于予，桓魋其如予何？”27
我们不知道孔子是否真的经由曹国前往宋国。孔子可能直接由卫国前往宋国，也可能先往东到曹国，再往南到宋国。而当他抵达宋国时，是否已经知道前方有埋伏在等着他，抑或埋伏真是一场突袭？《庄子》与《论语》并未提到是前者还是后者，《孟子》认为是前者，而司马迁则选择后者。在司马迁笔下，场景变得荒诞而离奇：孔子与弟子在大树下习礼；躲在树后的桓魋将树连根拔起，而非砍断树木，然而如果他希望让树倒下，则砍断应该更为容易；树应声倒下，却未砸中孔子，因为孔子已经换了位置；弟子们劝他赶快离开，但他似乎无所畏惧，并且说出《论语》中所记载的话。
虽然《左传》对于桓魋这个人的性格做了一些描写，但除此之外，早期的史料并未解释桓魋与孔子的关系或为什么他想置孔子于死地。28桓魋年轻时是宋景公的宠臣。有一次，桓魋看上了四匹名马，景公竟从主人手中将马夺来送给桓魋。当桓魋受政敌逼迫打算离开宋国时，景公“闭门而泣之，目尽肿”，哀求他不要离去。孔子入宋那年，桓魋已是宋国最有权势的人物，呼风唤雨的程度或许比全盛时期的阳虎还更胜一筹，因为桓魋是宋国的司马，而阳虎只是季孙氏的陪臣。因此，如果桓魋计划以伏击除掉孔子，大可不必亲自动手，他的属下可以轻易代劳。因此，孟子的版本似乎要比司马迁来得可信：孔子已经预知有危险，于是预作提防，微服而行。
然而我们还是不知道桓魋何以如此憎恨孔子，乃至于想杀死孔子。由于早期史料均未讨论这个问题，因此尝试做出解释免不了带有臆测的成分。近代学者白川静借由晋国的赵简子而将桓魋与阳虎联结起来，因为赵简子曾有一段时间帮助过这两人。白川静认为桓魋的行动与阳虎有关，阳虎一直跟踪着孔子，一旦时机成熟，他就在桓魋的协助下袭击孔子。29虽然这个假设的场景缺乏坚强的佐证，但确实显示出春秋时代有一群在政治上冒进的人物，他们无畏行动的风险，也无视于封建礼法，为求生存而结为坚强的盟友。他们的仇敌实力坚强且人数众多，但他们彼此协助，希望借此共渡难关。
另一个有关阳虎的说法则较有问题。阳虎被逐出鲁国之后，一直在其他诸侯国寻找机会，并且忙于建立更广阔但却更薄弱的政治网络。从某方面看，孔子周游列国时阳虎的确可能出现在任何地方。因此如果有人想显示阳虎一直跟踪孔子，他只要主观地选择史料，让两人刚好出现在同一地点，就能建构出一套阴谋论。然而阳虎既有野心而且狡猾，即使他视孔子为夙敌，也不会把心思全放在孔子身上——对此，我们当然无法证明。
