孔子离开鲁国的时间相当长。这段期间（从公元前497到公元前484年）对历史想象构成了极大挑战。我们掌握到一些事实，但阙漏的部分太多，以至于必须仰赖想象才能弥缝。几个世纪以来，学者们不断爬梳史料，试图从中找出孔子活动的蛛丝马迹与任何可能的线索。他们把心力集中在这些问题上：孔子在何时位于何地，停留多久？谁接待或资助孔子，孔子如何让对方认识自己？孔子为什么离开原本停留的地方？孔子是否感到不安或挫折，其他人是否希望孔子离开？孔子陷于什么样的危难中？这段旅程的关键时刻为何，如果孔子刚好在此时说了一些话，我们能否了解个中意涵？孔子的话是否有弦外之音？
有关孔子周游列国的记录散见于《论语》以及孔子去世二百五十年后的哲人作品中。然而这些作品不是只剩断简残编，就是一些单篇故事，而且绝大多数的故事都过于井然有序，自我意识太重，矫揉造作，真实性令人质疑。司马迁是第一位试图将这些零散故事组织成连贯叙事的史学家。他借由添加敏锐的眼光与戏剧性的事件来增益故事；他也毫不拘泥地安排各种情节转折与填补漏洞。除了过度改写以及对污损孔子名声的问题过度弥缝外，司马迁的叙述也存在着逻辑问题。根据这位西汉史家所描述的路线，孔子步行的距离有数千英里，停留各国的时间长短不一，而且停留的国家数有七个，有些国家还不只停留一次。1我们不禁要问，孔子为什么如此频繁来去？他为什么要冒险循着充满敌意的路线前往未知之地，为什么要冒着生病与断粮的可能在城镇间长途跋涉？他明明可以定居在某地，过着舒服惬意的日子；即便是天性不安的人，在经过一段时间的流浪之后，难道不会觉得下一个地点应该不会更好？司马迁并不尝试回答这些问题，他只想让故事充满行动与冒险，因此特意让孔子在各国间来回奔走。
比较可靠的史料来自哲学家庄子。他生存的年代比司马迁早两百年，因此与孔子相距的时间也缩短了两百年。庄子描述的旅程较为简短，他不像司马迁那样将孔子四处挪移，也不会任意将孔子置于各种不同的地点。庄子认为孔子只到过四个国家：卫、宋、陈、蔡。2《论语》也提到孔子曾短暂停留于楚国叶邑。3根据这些记录，孔子先是到了卫国，而后经宋国来到陈蔡，可能还到过楚国，回程时停留于陈国，返鲁之前在卫国居住了数年。4这表示孔子并非如司马迁所言，在离开一个地方后又回到原地，有时甚至重复同样的旅程达三四次。孔子也非如司马迁所言无法决定该做什么、该在何处度过自己的人生。
庄子也提到这不是孔子第一次出国。我们知道孔子到过邻国齐国，但他周游列国时却不包括齐国。据《论语》记载，齐景公问政于孔子，孔子对曰：“君君，臣臣，父父，子子。”（《论语·颜渊》第十一章）景公欲以孔子为臣，却为了官位与俸给问题犹豫不决，最后他打消主意，说道：“吾老矣，弗能用也。”于是“孔子遂行，反乎鲁”。5
从孔子与齐景公的关系可以看出，孔子造访齐国时已经在国际政坛拥有一定的知名度；因此，孔子当时不可能只有三十几岁或甚至四十几岁，因为若是那样的年龄，则孔子仍在三桓底下为臣。所以，孔子前往齐国的时间应该是公元前505年左右，当时无恶不作的阳虎正粗暴地支配着鲁国上下。孔子可能是为了避免与阳虎对立而前往齐国。
孔子周游列国，一开始往西朝距鲁国约200公里的卫国出发，而未考虑东北方的齐国。昔日愿以孔子为臣的齐景公已经去世，孔子与景公之子关系不睦。三年前的夹谷之盟，孔子凸显齐国新任国君的笨拙与无礼，使他看起来如同乡野村夫或甚至像无法区辨华夷之别的化外之民。因此，孔子不指望自己前往齐国能受到热情或公平的款待。卫国则不同，孔子曾说：“鲁、卫之政，兄弟也。”（《论语·子路》第七章）
卫国与鲁国的王室祖先是康叔与周公。康叔与周公是同母所生，也是感情最好的兄弟。6据《左传》记载，卫国大夫公叔文子曾劝谏卫灵公，不要过于轻率而强硬地回应阳虎的僭越行径。公叔文子说：“大姒之子，唯周公、康叔为相睦也，而效小人以弃之，不亦诬乎？”7这里的“小人”指的就是阳虎，他并非周公之后：阳虎的权力是篡夺而来的，他的行为不足以代表鲁国。因此，公叔文子请求灵公不要理会阳虎的行动——不要降低自己的层次与阳虎同列，而应遵守祖宗成宪，以兄弟之邦待鲁。
在其他方面，鲁卫也堪称兄弟之邦。春秋时代人所共知，鲁卫两国出过许多正直而深富政治才能之士。如果某个拥有身份地位的人（假设他是齐国人）做出不光彩的事必须流亡国外，他不会选择投奔鲁卫，因为无法面对鲁卫的卿大夫。8孔子曾夸耀说：“齐一变，至于鲁；鲁一变，至于道。”（《论语·雍也》第二十四章）齐在建国之初已不如鲁，因为齐的开国者（虽然极为能干）不如鲁的开国者（周公之子）——不管是品格还是政治视野。然而五百五十年后，鲁国统治者已与齐国统治者相差无几。身为周公之后，鲁君并未拥有任何优势：无论是诚信还是能力，鲁君未必优于齐君，乃至于连政治视野都相当平庸。孔子知道鲁国当前的情况，但他仍旧相信，只要通过深刻的改革就能让鲁国改头换面——唯有在施行德政的政府带领下，鲁国人才能期待稳定与和平再度降临。孔子相当乐观，因为他对“鲁之贤士”充满信心。事实上，孔子认为贤能的士大夫要比其他族群更能成为优秀的卿相，而良臣贤相是孔子挽救世衰道微的希望所在。
鲁国卿相（如叔孙昭子与子家子）的历史也许给予孔子信心与理由，使他相信鲁国的局势会越来越好。然而当他作客卫国时，他也对当地的政治情势充满乐观。卫国当时的国君是灵公，孔子曾公开批评他是无道昏君。有人问孔子，若真是如此，“奚而不丧？”孔子回答，因为卫国有“仲叔圉治宾客，祝治宗庙，王孙贾治军旅。夫如是，奚其丧？”（《论语·宪问》第十九章）
遭遇危机时，卫人就如同鲁人，总是仰赖良臣贤相协助他们渡过难关。虽然卫国不是孔子的家乡，孔子却对卫国卿相极为熟悉——几乎每个人，甚至包括数代之前，他都耳熟能详。孔子曾经提及几位具有可贵特质的卫国卿大夫：“直哉史鱼！邦有道，如矢；邦无道，如矢。君子哉蘧伯玉！邦有道，则仕；邦无道，则可卷而怀之。”（《论语·卫灵公》第七章）公叔文子则是慷慨推荐自己的家臣担任卿相，毫不介意家臣与他的地位相同。9
孔子首次抵达卫国时，他如同一名求职的专业人士，等待、观望着是否有适合他的职位出现。子贡问他：“有美玉于斯，韫匮而藏诸？求善贾而沽诸？”孔子回道：“沽之哉！沽之哉！我待贾者也。”10孔子在卫国停留十个月，仍然苦无机会，于是决定前往晋国（卫国西方的邻国），或许是想在当地求得一官半职。在孔子抵达边境之前，晋国赵氏家宰佛肸计划以中牟为根据地发兵谋反，他派人前来请求孔子加入其阵营。孔子一度考虑加入，但后来又决定返回卫国。11
回到卫国之后，孔子急于觅得职位。大概就在这个时候，孔子前去拜见卫灵公的夫人南子，而南子素有淫乱之名。在《论语》中，我们看到当子路知道孔子前去拜见南子时，感到“不悦”。然而，孔子对他发誓：“予所否者，天厌之！天厌之！”（《论语·雍也》第二十八章）史家司马迁无法抗拒这几行文字所蕴含的戏剧张力，于是以自己的方式重述了故事：
灵公夫人有南子者，使人谓孔子曰：“四方之君子不辱欲与寡君为兄弟者，必见寡小君，寡小君愿见。”孔子辞谢，不得已而见之。
夫人在帷中，孔子入门，北面稽首。夫人自帷中再拜，环佩玉声璆然。
孔子曰：“吾乡为弗见，见之礼答焉。”子路不说，孔子矢之曰：“予所不者，天厌之！天厌之！”12
在这个版本中，司马迁给予南子说话与行动的机会。她的举止尤其令人满意，因为她并未逾越基本的礼仪。然而我们还是比较喜欢《论语》中的南子。她在当中是不言可喻的主角，只要跟她见一次面就足以动摇孔子与子路的关系。这就是她的力量。
司马迁为孔子辩解的理由——孔子去见南子完全是“不得已”，也低估了孔子与南子见面以及孔子如何响应子路的不悦的重要性。在孔子未做辩解的情况下，我们要问，是什么令孔子如此紧张而焦虑，甚至必须立下可怕而严正的誓词来安抚他的弟子。儒学家钱穆曾经提出一个简单而且比司马迁更有说服力的解释。他说，当孔子人在卫国，他急欲在卫灵公底下觅得官职，所以他去见南子时，有些人（包括子路在内）认为孔子想利用卫灵公夫人的私人关系求仕。《论语》另外一段对话可以证实这个说法：
王孙贾问曰：“与其媚于奥，宁媚于灶，何谓也？”子曰：“不然。获罪于天，无所祷也。”13
“奥”是房间里最阴暗的位置，既无窗户又无光源；“奥”指涉的是居于后宫的南子。“灶”是人们齐聚饮食或交谈的开放空间；“灶”指涉的是生活与工作于公共领域的王孙贾。王孙贾暗示，如果孔子想在卫国求得官职，那么找南子还不如找他来得有效。孔子的回答与他对子路说的话并无不同：如果你犯了错（如果你冒犯了天），那么对谁祈祷都没有用；如果你没有犯错，那么你可以起誓而无惧于天谴。这个原则适用于每个人，连孔子也不例外。
孔子对于人或神也许没有事情需要隐瞒，但他仍希望入仕成为卿相。孔子求仕不遇，心中的烦闷我想没有人描述得比孟子更贴切。孟子说：“传曰，孔子三月无君，皇皇如也，出疆必载质。”又说，没有官职的士人势必深感焦虑，因为没有官职就没有土地，没有土地就没有财力在祭祀时献上牲礼祭品。如此便不敢举行祭礼，同时也无力宴客：“士之失位也，犹诸侯之失国家也。”“三月无君，则吊。”14
《论语》对孔子的描述与孟子的说法吻合，但两者也给予我们更多有关孔子何以无法安定下来的线索。微生畝曾问孔子：“丘何为是栖栖者与？无乃为佞乎？”孔子回道：“非敢为佞也，疾固也。”（《论语·宪问》第三十二章）孔子也曾对其他人说：“不曰‘如之何’、‘如之何’者，吾末如之何也已矣。”然而，有人比孔子自己还了解他云游四海的性格，这个人就是卫国的仪封人。当孔子经过仪邑时，这位守卫边境的基层官吏（“封人”）照例必须约谈孔子。两人见面之后，仪封人对跟随孔子的两三位弟子说：“二三子何患于丧乎？天下之无道也久矣，天将以夫子为木铎。”（《论语·八佾》第二十四章）仪封人对孔子的认识，比孔子当时对自己的认识还透彻。他说，孔子周游列国乃是天意，是上天要孔子如木铎一般唤醒每一个人——孔子注定成为万世师表，而非朝中官员。也许上天是利用仪封人之口说出这段预言，因此他的见解远比任何人的洞识来得高明。然而正因如此，像孔子这种性格顽强的人将不断遭遇挫折，也因此孔子未来仍将忧愁于“未能入仕”。
根据司马迁的说法，孔子在卫国时居于蘧伯玉府邸，蘧伯玉是孔子在卫国最尊敬的人物。蘧伯玉与孔子不同，他不急于入仕，唯一在意的是自己可能因偏见或短视而犯下错误。这一点即便他的仆役也相当清楚。孔子曾经问蘧伯玉的仆役，他的主人有些什么作为，仆役回道：“夫子欲寡其过而未能也。”15哲学家庄子将这个观念提升到另一个层次，他认为蘧伯玉具备的觉察力要比《论语》编纂者描述的更为急切，甚至更为警醒。庄子认为，蘧伯玉知道凡是与自己有关的一切都是可质疑的，不只是他的性格，还包括他所抱持的一切观点（无论这些观点有多健全或对他来说有多珍贵）。庄子故意以夸张的笔法来描述，为的是不让我们忘记蘧伯玉：
蘧伯玉行年六十而六十化。未尝不始于是之，而卒诎之以非也。未知今之所谓是之非五十九非也。（《庄子·则阳》）
身为蘧伯玉的宾客，孔子的声望因而提升不少。但孔子来到卫国时，蘧伯玉已年过九旬，即便热情款待也不可能无限度地收留孔子师徒。事实上，孔子在《论语》中曾评论蘧伯玉，从中可以看出他有意与这位比他年长近四十岁的贤大夫保持距离。孔子从蘧伯玉派来的使者口中得知蘧的为人。孔蘧二人的距离可能是世代差异造成的，或许也显示出孔子有些惧怕蘧伯玉——恐惧他令人敬畏的名声与判断力。
