“她孤独地走出校门， 走到公车站等车， 看起来十分难过…… 我和她搭同一班公车……”
邓丽君于1965 年正式出道，从此往来于电台、歌厅之间演唱，赚取了比父亲多几倍的收入（其时邓丽君在东方歌厅驻唱，一次酬劳是1000 至2000 元，几乎是当时一般人一个月的花费），为清贫的家庭贴补家用。她的弟弟在回忆她这一段时间时充满了感谢和伤感。对于年轻的邓丽君来说，休息时间总是太少，常常一个晚上要赶多个场。她从少女时期就成了家庭的经济支柱，承受了很大的压力。
1966 年，金陵女中因邓丽君不能顾及学业，要求她在读书与唱歌之间选择其一，当时的邓父认为学校是多管闲事，与校方不能达成妥协，最终，邓丽君从学校辍学，结束了义务教育。同年参加金马奖唱片公司歌唱比赛，以一曲《采红菱》获得冠军。
1967 年，邓丽君告别学校，转而加入宇宙唱片公司，以14 岁年龄，正式出道当了歌手，邓妈妈遂护女于左右。
从此邓丽君与母亲辗转于台北各大歌厅献唱，不论风雨昼夜，莺吟燕舞，有时竟要一夜连赶六场，而演唱带来的收入渐渐成为七口之家的经济支柱。她的这种赶场的经历，也是许多“外省第二代”女孩子的经历，贫穷与孤独萦绕着这些外省人。不同的是，邓丽君是真实地爱着唱歌，爱着舞台上的灯光和最后的掌声。
14 岁的少女情窦未开。她清秀可爱，未深尝忧愁，歌喉清越，唱的都是欢快的谣曲。邓丽君越唱越好，渐渐有了“娃娃歌后”之称。
随后有了第一次上电视演唱（15 岁）、演出第一部电影《谢谢总经理》及演唱台湾首部电视剧《晶晶》主题曲（16 岁）的经历，邓丽君渐渐被人熟识，被观众认可。
也是在16 岁的时候，邓丽君第一次走出中国台湾，应新加坡总统夫人的邀请出席在新加坡国家剧院举办的慈善演出。邓丽君的眼界大开，目光因而转至东南亚和中国香港。
第二年（1970）的1 月，17 岁的邓丽君参加了香港工展会主办的“白花油慈善义卖”，即以第一名的成绩成为义卖历史上最年轻的“白花油义卖皇后”。随后的10 月，邓丽君与张冲拍摄了个人的第二部电影《歌迷小姐》，这部电影大获成功，“歌迷小姐”的称号也取“娃娃歌后”而代之，成为邓丽君的另一顶桂冠。
新加坡和中国香港的行程为邓丽君开了眼界，她始知海外各地遍居华人，这个发现让她兴奋，培育了她作为中国人的骄傲，同时她也希望自己的歌声可以传播得更远。1971 年，邓丽君跳槽到丽风唱片公司，这是一家有东南亚背景的唱片公司，在公司的支持和策划下，邓丽君如愿以偿地在东南亚巡回演唱一年，在泰国、新加坡、马来西亚、菲律宾、越南等地，她甜美的歌声如飞花，四处飘扬。
东南亚巡回演唱的历练，使邓丽君的舞台技巧不断精进，演唱水准也大有提高。花里春风不觉时，及至1973 年6 月，20 岁的邓丽君再次来到新加坡国家剧院，但这次她是来出席“远东十大巨星慈善晚会”的，自从1972 年底当选“香港十大最受欢迎歌星”之后，邓丽君渐渐树立了东南亚的歌后地位，而新加坡国家剧院的这次晚会则使她更上了一层楼。这年9 月，邓丽君又拿大奖，在香港获颁“十大歌星金骆驼奖”，大奖连连，登高而远望之，邓丽君的目光又投向了音乐市场巨大的日本，真可谓春风得意。
