在朋友的帮助下，35岁的刘邦混进了官场，做了一个小小的亭长。亭是秦王朝的地方基层治保单位，亭长一职相当于今天的派出所所长或治保主任。
秦朝时，十里为一亭，十亭为一乡。一个亭大约有250户人家。亭长的官职虽然不大，权力也不算小，亭长也有自己的办公室，在封建专制社会，在那些普通百姓眼里，亭长也算是个相当威风的头面人物。
亭长的任务主要是接待官员，同时也负责巡查游民，缉捕盗贼，以维持社会治安。接待上级官员这个差事，对于一向大大咧咧、不喜欢受约束的刘邦来说，是件苦差事。
亭的单位小，来这里的官员不多，大部分工作是些社会治安问题。在这里工作的官员，身份不高，性格也还随和，刘邦很快便和他们称兄道弟了。
刘邦尚为平民时就结交了不少龙头老大，黑社会那一套对他来说并不陌生，加上受到曹参治理市场的态度影响，刘邦也很懂得防患于未然。在他任内，虽然也有些小案件，但他的工作却从未出过大纰漏。刘邦在这个职位上，算是相当称职的了。
亭里面除了亭长刘邦外，还有数十名的“亭父”及“求盗”，但他们都是役夫，属平民身份，只有刘邦属“吏”职。
在中国古代，某人一旦职务上沾着个“吏”字，就大小算个官了。官有官服、官帽，以此区别于一般平民百姓，但刘邦这个小吏，虽说是个官，却没有自己的官服、官帽。刘邦不明白这是怎么一回事，也不好意思向别人打听，等了很久也不见有人来给他“加冕”。后来，他就自作主张地给自己设计了一顶“冠’。
“冠”在当时是“士”这个阶层以上的人物才有资格戴的帽子，平民只能以“巾”束发，所以有“冠”的人，就代表他有身份、有地位。从战国时开始，有不少“吏”职是由士人担任的，原则上“吏”是可以戴冠的。
刘邦决定以竹皮来制作类似楚国贵族戴的长冠，并特派亭内的“求盗”拿着自己亲手设计的“图纸”，远赴制冠手艺一流的薛县去定做了一顶“亭长冠”。
这顶“亭长冠”，使得刘邦像高官一样地威严，不认识他的人，很难看出他的身份只是一名亭长。而且，刘邦非常喜欢这顶冠，在亭长任上时他一直把它戴在头上，大概连睡觉的时候都舍不得拿下来，直到后来他成了大汉帝国的开国皇帝。在平常休闲时他仍还戴着这种“冠”，因而时人称之为“刘氏冠”。
刘邦在“官场”中的朋友本来就不少，当上亭长，更可借此扩大自己的势力范围。据《史记》记载，刘邦“廷中吏无所不狎侮”，可见他交友的方式，不是淡如水的“君子之交”，而是勾肩搭背、嬉笑辱骂式的“小人之交”，他结交的虽然都是些“官场”中的人物，对方的身份也大多不高，有的虽然高一点，和刘邦在一起，却不会摆官架子。
