一开始，马云就将自己的目标告诉了他的兄弟们：
第一，他们创办的阿里巴巴是一家可以生存102年的公司；第二，阿里巴巴公司的服务对象是那些中国的中小企业；第三，阿里巴巴要成为世界上最大的电子商务公司，要进入全球网站排名前十位。
1999年3月，阿里巴巴正式上线，宣布对所有中小企业全部免费，而且许诺永远免费，但是马云的主意并没有得到兄弟们的支持。在他们看来，免费为中小企业登记就意味着他们没有收入，辛辛苦苦投入这么多人力、物力，却又没有回报。马云是不是疯了？马云顶住了压力，坚持自己的决定。
这是一段很艰苦的时期，在其他网络公司疯狂烧钱的年代，马云的团队所能做的就是尽量节省，因为他们没有钱，出门尽量用走的，就算要打车也是打夏利而不是桑塔纳，因为要便宜2元。没钱去外面吃饭，马云的夫人张瑛就煮饭给他们吃。但是即便这么节省，他们的钱还是用完了。
收获：风雨之后终见到彩虹
阿里巴巴的网站www.alibaba.com正式上线后，商家在注册之后就可以在上面发布供求信息，然后相互联系即可。这对许多中小企业来说，可谓是一件再好不过的事情。
一传十，十传百，阿里巴巴成了小企业家口口相传的金字招牌，但是阿里巴巴本身并没有收获多少好处，他们没钱了，网站想要运行下去，就要做外贸，这才是能为阿里巴巴带来利润的来源。马云很快将网站内的主营出口加工的中小企业整合起来，做了一个“中国供应商”的专区向全球发布。就这样，阿里巴巴在欧美的名声也日渐大了起来。海外媒体对这个中国企业产生了浓厚的兴趣。2000年，美国《商业周刊》的记者来到杭州，开始对阿里巴巴进行了专访，令记者觉得诧异的是，阿里巴巴的基地竟然是在一栋居民楼里。更令他惊奇的是推开门所见到的情景：面积不大的房间里挤着20多个员工，地上到处都是铺开的床单，空气里还有鞋子的气味。随着《商业周刊》的报道，欧美人的注意力集中了过来，随之中国的传媒也开始注意到了马云和阿里巴巴，就这样阿里巴巴没有花费1分钱宣传费就打响了企业名声。但是那个时候，资金的问题还是没有解决，阿里巴巴还生存在困境里，甚至要借钱给员工发工资。
于是在这时候，声名鹊起的马云便开始在他的巡回演讲中附带了吸引投资的任务。终于，高盛集团的天使基金向他们表达了投资的意愿，在达成协议之后，高盛向阿里巴巴注资500万美元。靠着这笔钱，阿里巴巴终于可以有一个真正属于自己的窝了，这就是杭州市文三路477号华星科技大厦3层。在随后的一年里，阿里巴巴依然在悄无声息地成长着，为了更好地发展，阿里巴巴又接受了日本软银集团孙正义的投资，由此，阿里巴巴踏上了飞速发展的道路。
2003年，为了确保网络交易的安全，马云又创办了第三方电子支付平台——支付宝，现在支付宝已经成为中国最大的第三方支付公司。
2003年，马云创办个人拍卖网站——淘宝网，在短短的两年时间里，淘宝网就成为亚洲最大的个人拍卖网站。之所以能在易BUY、易趣、8848等成熟的个人拍卖网站中夹缝求生，并拔得头筹，淘宝网靠的就是一个本土化的优势。和其他公司不同的是，淘宝网立足于中小企业密布、销售压力巨大的江浙地区，淘宝网的出现立刻受到了他们的欢迎。2008年，据有关调查数据显示，每天有近900万人上淘宝网，淘宝网成了亚洲最大的网络零售商圈，销售额突破400亿元。
