竺德霖出身贫寒，他们家是南京郊区的一个农民，而且就算是在当地，经济条件也是相当差的。竺家几代人都为城里的大户人家看坟，在南京，看坟人和坟主的关系，俗称为“坟亲家”，每到清明时分，民间到乡下上坟祭扫，烧纸，挖盖坟帽，这些常规仪式完成以后，便会到当地的看坟人家门上去坐一坐，吃点农家的饭菜，随便赏点钱给坟亲家。看坟的人家平时既要照应坟地，而且照例还要向坟主家缴租，因为通常情况下，他们种的土地都是坟主家的。进入民国以后，尤其是国民政府定都南京，城市化现象已初现端倪，农村急剧凋零，大批农民涌入城市，土地衰落荒废，看坟人家常常会找出各种理由不缴租。习惯便成自然，弄到最后，坟亲家之间的关系开始有些不和谐，看坟的人家不仅将坟主的租钱给赖了，到扫墓的时候，还会变着法子向坟主索钱，趁机敲上一笔小小的竹杠。竺德霖父亲是个老实人，人穷志不穷，做不出这种不合礼数的事情，坟主对他因此刮目相看，主动免了他家的租子。
辛亥革命前，南京郊区的传教活动十分普遍，各地纷纷地建起了小教堂，有天主教的，有基督教的。竺德霖一家也顺理成章成了教民，开始信奉基督教，和他家的坟亲家一样，都属于卫理公会南京分会。因为入教的缘故，竺德霖开始有机会读书，他的天资聪明智慧，学习成绩非常好，家庭经济条件虽然很差，却靠着勤工俭学，靠着坟亲家的一些赞助，硬是把高中给念完了。以后又东渡日本，在鹿儿岛第七高等学校读书的时候，遇到了也在这读书的湖南人周佛海。认识周佛海是竺德霖人生的一个重要转折点，在此之前，他的想法只是打算学习路矿，那个时代的人眼里，年轻人学习路矿最有前途，最能挣钱，二十世纪的很多中国名人，都是学路矿出身，譬如文学家鲁迅，譬如人口经济学家马寅初，譬如天文气象学家竺可桢，譬如国民党大佬朱家骅和陈立夫，都是先学路矿，后来又转行有了别的事业。竺德霖结识了周佛海以后，受他的影响，突然也开始对政治有了兴趣。
只比欣慰父亲大一岁的周佛海在竺德霖眼里，从一开始就是个了不得的传奇人物。周佛海喜欢天花乱坠地吹嘘，他自称是中国共产党的创始人，所以敢说这种大话，倒不是因为他是共产党第一次代表大会最初的十二代表之一，在此次代表大会期间，曾经跟毛泽东睡在同一张床上，而是与当时的第一任总书记陈独秀关系非同一般。据说陈独秀不在上海的时候，周佛海曾一度代理过书记一职，后来当然与共产党没有了什么来往，他成了蒋委员长的红人，说他是蒋的心腹和谋士也不为过。政治就是翻手为云覆手为雨，周佛海后来又跟着汪精卫鬼混，成为汪伪政权中的第三号人物。事实上，竺德霖很快就对政治产生了厌恶，他追随周去了京都帝国大学，跟周佛海一样，学的是经济学，但是和周不一样，竺德霖认为经济比政治更重要，经济才是一个国家的基础，能决定一个国家的命运，他决心要成为一名出色的经济学家。
在当时，身居高位的周佛海心目中，竺德霖是他这位财政部长所急需的专业人才。周佛海自己虽然也是学经济出身，但是他这个科班出身，与竺德霖的认真做学问根本无法相比，大学毕业的这些年里，周佛海的心思都用在投机政治上。竺德霖一心想做个与政治无关的人，他坚信自己只是个技术干部，纯粹的经济学家，与一般意义的下水做汉奸完全不一样。国难当头，他始终奉行两个基本原则，第一，不批评在重庆的国民党政府，兄弟阋于墙的事情他不应该做。第二，不恭维日本人，坚决维护一个中国人的基本国格。很显然，眼下的中国存在着两个政权，它们互相对立，都觉得自己是合法政府，对国家的前途有着不同观点，但是无论重庆政府还是南京政府，它们都面临一个战时经济问题，而如何解决好战时的经济，这恰恰是竺德霖可以大显身手的领域。
