入主白宫后的第一个星期，希拉里曾前往纽约参加一个有关人道主义的颁奖晚会。此外，她还去拜访了前第一夫人杰奎琳·肯尼迪。这两位女性有甚多相似之处，私底下她们都很幽默，希拉里尤其擅长模仿那些骄傲自大的政客；她们都在丈夫入主白宫之前就嫁给了他，而且在他们的选举中都立下了汗马功劳；还有一条，肯尼迪和克林顿都以风流多情而著称。
希拉里早前就曾见过这位以美貌著称的前第一夫人，在克林顿还没参加总统竞选时，杰奎琳和她的儿子约翰·肯尼迪就成为了克林顿的首批捐助人之一。因为同为母亲，希拉里将话题锁定在了切尔西的身上，她并不怎么喜欢离开小石城和自己的朋友到华盛顿生活，她很沮丧，因为以后的生活将处在特勤局的保护之下。在小石城时，她可以和其他孩子一起随意玩耍，可是到了白宫之后，就连他们的爱犬多迪也不得不被拴上链子。
在这方面，杰奎琳很有经验，她很清楚如何在华盛顿那个地方保护自己的孩子，包括躲避媒体对他们的骚扰。她们还谈起了白宫和其他第一夫人，希拉里最认同的是埃莉诺·罗斯福。对杰奎琳来说，与希拉里的会面是令人愉快的，杰奎琳后来告诉她的朋友们，在众多继她之后的第一夫人中，她最喜欢的是希拉里。不过不久后，希拉里就遇到了一个艰难的问题。
白水地产是克林顿夫妇的一场噩梦，令人难堪而引人注目，所有的细节都在媒体和公众的关注下被放大了一百倍。尽管最后他们得到了无罪报告，却也因此付出了巨大代价。希拉里说：“那是我们过去做过的唯一愚蠢的事。”事情过去后，她斩钉截铁地告诉一位合伙人：“我们必须摆脱它！”
白水地产多年来一直在亏损，尤其是20世纪80年代末，他们的合伙人吉姆·麦克道格受到了联邦机构的经济调查后，希拉里发现白水地产的财务状况，千疮百孔、一塌糊涂。克林顿很早就与麦克道格相识，1968年的夏天，克林顿和麦克道格同时在阿肯色州参议员富布赖特手下工作。当时克林顿大学刚毕业，还是个初出茅庐的小伙子。1977年，克林顿成为阿肯色州检察长后，从麦克道格手中买来了一些房产，并很快将它们倒卖出手，从而小赚了一笔。由此麦克道格也获得了克林顿夫妇的信任。但最终，麦克道尔回报给克林顿夫妇的，却是这样一个悲剧的局面。
希拉里为此异常苦恼，总是担忧该事件会被别有用心的人拿来炒作，变成他们夫妇政治道路上的绊脚石。希拉里的担忧终于在克林顿当选总统后变成了残酷的事实。
早在1992年3月初，《纽约日报》上便刊登了首篇关于白水事件的报道，该报道怀疑克林顿夫妇利用手中职权为自己牟取利益，并暗示他们跟麦克道格的麦迪逊储贷银行有所关联。此事对克林顿当时的竞选造成了不小影响。
这篇文章只是众多报道白水事件的新闻之一，曾有记者直接对希拉里提出质疑：麦迪逊储贷银行在金融提案上获得专员批准上不符当时常规，似乎是受到了特殊关照。这些暗示和指控绝大多数都是捕风捉影：其一，由专员批准的金融提案并不少见；其二，希拉里所在的罗斯律师事务所跟麦迪逊储贷银行间的业务往来仅有21小时，这说明希拉里在这里并没花费太多心思；其三，克林顿夫妇从未向该银行借过钱，即使白水地产让他们一直赔钱。尽管此事并不难理解，但在媒体的竭力炒作下，事态越演越烈。
像白水事件这样的经济纠纷在阿肯色州并不少见，可一旦上升至国家高度，就是很严重的经济问题。1993年夏，白水事件猝然爆发，这次的负面影响非常大。
