1937年1月4日，重绘上述两幅地图之外，托尔金又提供了四幅《霍比特人》的插画给艾伦与昂温出版社。他说，他重新绘制了“‘家庭手稿’中的一两幅业余插画，认为它们也许可以充当环衬、卷首插画或者其他什么”。这四幅图是《黑森林》、《精灵王的大门》（TheElvenking’sGate）、《长湖镇》（LakeTown）和《前大门》（TheFrontGate）。“我认为，大体上，”他写道，“这些插画如果能更精美些，倒可以（为整本书）增色不少。但是眼下看来这不太可能，无论如何，它们并非特别出色，技巧或许也不合时宜。”恰恰相反，他的出版商对这些插画爱不释手，即刻决定制版预备印刷，不过运用了淡墨的《黑森林》需要单独用网点法印刷，而所有横向插画（在上述四幅中，即除了《前大门》外的全部插画）如果不想被大幅压缩尺寸，就只能调整为与书脊平行。
1月17日，托尔金寄给艾伦与昂温出版社另外六幅插画——《小丘：小河对岸的霍比屯》（TheHill:HobbitonacrosstheWater）、《食人妖》（TheTrolls）、《翻山小道》（TheMountain-path）、《迷雾山脉，鹰巢西望半兽人大门所见》（TheMistyMountainsLookingWestfromtheEyrietowardsGoblinGate）、《贝奥恩的大厅》（Beorn’sHall）和《袋底洞的大厅，比·巴金斯先生居所》（TheHallatBag-End,ResidenceofB.BagginsEsquire）。“它们显然乏善可陈，”他再次以典型的自我批判的语气写道，“更何况，其中的某些还会给翻版带来麻烦。”他说，他之所以提供这些插画，是因为之前的作品在主题上过于偏重故事的后半部分了。他希望将《小丘》作为第一幅插画，《袋底洞的大厅》作为最后一幅，以“安逸的生活”贯穿始终——也就是说，从故事开始时“许多年前的一个早晨，那时世界一片宁静安详”，回到最后一章比尔博舒适的家里。
不过，在艾伦与昂温出版社的预算中，并没有包含插画的费用，他们也不敢给《霍比特人》这本童书定一个过高的价格。托尔金寄出第一批插画时，苏珊·达格纳尔解释说：“它们太迷人了，我们爱不释手，尽管从成本上考虑这么做完全不合适。而当您寄来第二批插画，我们的感受也如出一辙！”但是，适当的节俭还是必要的。尽管托尔金希望，能将《黑森林》作为前环衬，《瑟罗尔的地图》插入正文，并将如尼秘文亦即“月亮文字”（moonletters）的镜像印在纸张背面，这样，在举起地图迎光查看的时候（正如第三章中埃尔隆德的做法），秘文就会正确地显示出来。但艾伦与昂温出版社最终决定，《瑟罗尔的地图》和《大荒野地图》这两幅双色地图应该用更经济的方式印刷（单面印刷），并且将其作为环衬，而非插入正文或制作拉页。结果，《瑟罗尔的地图》的如尼“秘”文被印在了正面，以空心字体来暗示其短暂的显现。
