康熙三十六年（一六九七年）郁永河还在《稗海记游》卷中说：「君不闻鸡笼、淡水水土之恶乎？人至即病，病辄死。凡隶役闻鸡笼淡水之遣，皆啼嘘悲叹，如使绝域。水师例春秋更戌，以得生还为幸」，认为这是个近乎蛮荒的地方。
但早在郁永河之前一百年，此地就早已是个海上贸易的重镇了。一五九七年，万历二十五年，《明实录》载：「福建漳泉滨海，人藉贩洋为生。前抚涂泽民议开番船，许其告给『文引』于都东西诸番贸易，惟日本不许私赴」。这是针对当地行之已久的海上贸易行为予以合法化、规范化，纳入官府管理。所以出海贩贸需要获得官方许可文书，以便抽税盘验。而所认可的合法经贸地区，即包括「东西洋引，及鸡笼、淡水、占城、高址州等处，共引一百十七张」。
当时所称西洋，指「暹逻、柬埔诸国，其国产苏木、胡椒、犀角、象牙诸货，东洋则吕宋。其夷佛郎机也，其国有银山，夷人铸作银钱独盛。中国人若往贩大西洋，则以其所产物相抵。若贩吕宋，则单得其银钱」（《春明梦余录》载傅元初疏）。西洋，指今南洋一带。东洋本应包括日本，但因正值倭乱，使明人观念上把日本排除在经贸往来的范围外，只指菲律宾群岛、文莱一带为东洋。淡水与鸡笼，亦属于此一范围，故乾隆十年《重修台湾府志》淡水厅附考引《谈荟》云：「东洋：则吕宋、苏禄、猫里络、沙瑶、吶哔啴、美洛居、文来、鸡笼、淡水」。
鸡笼淡水在整个东西洋贸易活动中，又有个特殊的位置，因为它距漳泉最近。乾隆年间《海东剩语》卷六说：「有某把总者云：曾驻防上淡水。福州近海渔人，于五月初四夜，网取海鲜，顺风而渡，及晓，即至上淡水」，似海行只须七、八更便可抵达。不但平时漳泉一带渔民来往频繁，更是东西洋贩贸者要将货品运入中土的门户或前哨点，也是货物的集散转运要地。
但由于朝廷实施海禁，于是这些货品便成了「私货」。想把私货运入内地，须靠两种方法，一是文的，以交通官府、纳贿献金为手段，把货贩入内地；另一种则是武的，靠走私偷渡，强行运入。《明实录》载万历三十五年徐学聚疏云：「海禁不通，则方物不至。每值东西洋船私寄数金，归索十倍。稍不如意，则诬为漏税」，讲的就是地方官吏借机勒索敲诈之状。据说其时「拷掠之毒，怒尽骨髓」。因为该地民众本来就以此为生、以渔捞贩贸为业，如此做为，其虐民可知。何况，官吏还自营私贩：「又私遣人丁四出越贩，动经年岁，搜求珍异，假国用以入私囊」，人民怎能服气？官逼民反，遂只好自求多福，靠自己的本事走私偷渡，强行货贩了。
这样，就变成了海盗。
海盗，在此时有两种意涵：一是因海禁，故凡「贩洋为生」者，其实都是定义上的海盗。二是因政府既不保护贩洋为生者，贩洋者海上的安全，便须仰赖海上武力集团，或自己结成武力集团。而贩殖所获，须要销售转运，又为政府所不许，或遭政府所剥削，则势不能不依本身之武力强行输运，此则为实际的海盗。两者在晚明，受客观政治环境之影响，渐渐混为一谈。以致鸡笼、淡水等海上贸易奥区，渐竟成了海盗之窟穴。
《明实录》万历三年（一五七五年）即载「巡抚福建刘尧诲以海寇林道干警报闻」。林道干的大本营，就在鸡笼淡水。
乾隆十年《重修台湾府志》封域志建置部说：「嘉靖四十二年，流寇林道干掠近海地，都督俞大猷征之，追至澎湖。道干遁入台，大猷不敢进，留偏师驻澎。道干旋遁占城。澎之偏师亦罢，设巡检以守澎湖。万历间，海寇颜思齐据有台湾，郑芝龙附之」。占城，在今越南。林道干大抵往来于台湾越南一带，而其势自嘉靖间已盛。
从这段记载也可知道当时海寇与日本的关系匪浅。俞大猷抗倭事迹中，有一大部分就是与这些海寇相周旋。抗倭也者，所谓的「倭」，就包括林道干、颜思齐，乃至后来的郑芝龙。
《明实录闽海关系史料》载万历四十四年十一月，巡抚江右命都御史刘一焜奏谓：「浙地滨海，所在防倭。温、台、宁三区，俱属要冲。鸡笼、淡水二岛，正对南麂，尤当日夕戒严者」。温州、台州、宁波区域，倭患最为严重。南麂在温州区，其所以日夕戒严尤为谨慎者，正因鸡笼淡水为「倭」之根据地也。
次年，八月，同书又载福建监察使李凌云奏说：「问其何故侵扰鸡笼淡水？何故谋据此港？何故擅掠内地？」因当时我国已获琉球通报，说日本想占领台湾北港。这北港，其实就是淡水。乾隆十年《重修台湾府志》风俗志，番社风俗条引《名山藏》说：「鸡笼淡水夷，在泉州澎湖屿东北，名北港，又名东番。永乐中，郑和入谕诸酋」。明朝自郑和以后，大抵已将台湾视为领土的一部分，虽未建置，但已如「荒服」「藩属」之类，任其自治。故对日本人想实质占领或侵扰仍甚介意，所以才有这样的诘问。
「侵扰」跟「占领」并不一样。依海盗的习惯，生涯本在海上，陆地不过做为暂时止泊、休憩、补给、维修、积藏货粮之处。他们进攻内陆，大抵也只为了掠取财货，并不想占领久居。「倭寇」在浙江福建一带寇掠，即属此种。鸡笼淡水，同样也曾遭掠劫。但这个地方也提供给他们休憩、止泊、积货、贸易的便利，因此也成为他们的根据地。可是这是海盗式的傍水扎寨，而非真正进行占领统治。明朝说：「上年琉球之报，谓汝（指日本）欲窥占东番北港，传岂尽妄？」则就是说日本有意夺占台湾，如丰臣秀吉欲夺朝鲜一般。次年，巡抚福建右副都御史黄承玄奏云：日本「家康物故，其子代之，欲有事于东番」，即指此而言。这就不是海盗所能干的事了。大概日本政府有运用当时海寇的海上势力，实施国家领土扩张之谋，故明朝防倭才显得如此慎重。而防倭一事，纠缠在海岸人民生计、远洋贩贸、国防战略之间，也才会愈弄愈复杂，难以董理拿捏。
