关于童年，里根记得三件事情：父亲是个酒鬼，妈妈是个圣人，而他具有让听众大笑的能力。正是这种能力，缓解了生活中的不安全感和种种尴尬。
“我11岁那年，从基督教青年会回到家中，当时正值冬天，天色已晚，寒风凛冽。”里根在几十年后回忆道，“妈妈外出做女红去了，我料想家中没有人。”内莉·里根做些活计来补贴丈夫的收入。“我在上台阶的时候差一点儿被前门旁边的一团东西给绊倒了。那是杰克倒在雪地里，双臂伸开，平躺在地上。”里根和哥哥尼尔对父母都是直呼其名。“我弯下腰查看出了什么事，结果闻到了威士忌的味道。他从一家地下酒吧回家，刚好昏倒在那儿。我低头看了他一两秒钟，想着继续往前走回家，上床睡觉，就当作他不在那儿一样。但我不能那样做。我试图叫醒他，可他一直鼾声如雷，声音很大，我想所有邻居都听到了。于是，我拽住他的衣角，生拉硬扯地把他拖进了房子。”
这个孩子观察了父亲数年，得出了如下的结论。“杰克不是那种一遇到不幸就狂饮作乐或借酒消愁的酒鬼。”里根说，“不是这样。杰克不能忍受的是和美幸福的生活。每当日子过得顺顺当当，他就会犯病，尤其是在假期或家庭团聚的时候，这就给了他一个放纵的借口。圣诞节期间，我们家总是笼罩在危险之中，因为我们都清楚节日里的杰克最容易成为脱缰的野马。因此，我总是备受煎熬，既盼望着圣诞节，又害十白它的到来。”
杰克·里根酗酒的劣习使他成了一个不可靠的养家糊口者，在他的小儿子10岁前，一家人辗转颠沛于伊利诺伊州各地。罗纳德·成尔逊．里根于1911年2月6日出生于坦皮科市，在他两岁时一家人搬到了芝加哥，之后又到了盖尔斯堡、蒙茅斯，然后又回到了坦皮科。地点的变化如同车窗外的风景。里根记得芝加哥一辆轰鸣狂啸的消防车，这让他曾经梦想当一名消防队员。美国在1917年4月参加了第一次世界大战，当时里根一家在盖尔斯堡。部队专列疾驶而过，在一个6岁大的孩童眼里，列车上的战士体现了冒险精神和英雄主义。战争于1918年11月结束，当时里根一家人在蒙茅斯，当地的庆祝活动几乎让这个小家伙不知所措。“游行、火把、乐队、鼎沸的呐喊声、狂饮以及焚毁德皇威廉二世的肖像，这些东西让我感到不安，不同于我自己的世界。”里根回忆道。
