被结结实实阴了一把的刘伯温，带着郁闷的心情离开高安县，来到省会南昌，开始了他的掾史生涯。如果说县丞只是个芝麻绿豆大的小官，那么掾史简直小得跟绿豆上的小黑点一样，甚至于都不算官，只能算作吏。
但掾史的工作极为烦琐，不光要处理各种鸡毛蒜皮，而且要跟衙门里的各级部门打交道。这样一个官职小到不入流的小职员平时能有多少好脸色看？所以刘伯温在这个位子上只干了一年，就因为跟同僚吵架，一怒之下辞职，拍拍屁股回家了。
那一年，是1340年，刘伯温刚到三十不惑的年纪，在江西官场上五年的沉浮（好像只有沉没有浮）让刘伯温看透了官场和人性的黑暗。
1336年，初出茅庐的刘伯温还是一个怀抱革命理想的愣头青，满脑子修身齐家治国平天下的儒家救世情怀。上任县丞的第一天，他就特地写了一篇《官箴》勉励自己：
“治民奚先，字之以慈。有顽弗迪，警之以威。振惰奖勤，拯艰息疲。疾病颠连，我扶我持。”大概意思是：恩威并施，让老百姓安居乐业，奖励勤劳，救急贫穷，我愿一步一步扶着老百姓走上康庄大道。
但1340年，被江西官场淘汰出局的刘伯温已经没有了这种天真，纯洁的少年感觉到无比委屈，“宁知乖方圆，举足辄伤趾”，意思是：我也知道我有时候不懂厚黑方圆，所以才跌了这么多跟头。
刘伯温的三观受到了前所未有的冲击。他想做个纯粹的好人，却发现纯粹的好人只会被世界抛弃。很多时候，手段和目的并不能被统一在同一套价值体系中。
“不行，我要去散散心，出去走走，好好想想将来的路怎么走。”
现在的文艺青年喜欢把旅游叫作旅行，旅行的意义不在于风景而在于寻找迷失的灵魂，与未知的自己在某个岔路口偶遇。所以当工作累了，内心疲惫了，找不到出路了，文艺青年就会给自己一个gap year（间隔年），辞职，去旅行。
毫无疑问，刘伯温也是文艺青年，而且文艺得十分彻底——他给自己放了整整七年的长假，用来读书，旅行。
离开南昌后，刘伯温并没有急着回家，而是绕道去了武夷山。
摆脱了乌烟瘴气的江西官场，刘伯温感到前所未有的轻松，“我行固无期，况乃尘事毕”。在这秋高气爽的八月，寒花蔓蓠、枫林乌桕的美景里，刘伯温彻底放空了自己，忘记了五年来的烦闷。
从武夷山归来，刘伯温又绕道富春江，去了桐庐一游。
桐庐是东汉著名隐士严子陵归隐的地方。刘伯温正是带着对严子陵的滔滔敬仰来到桐庐的，因为他也不是没动过归隐的心。
中国文人都是亦道亦儒，春风得意的时候就是儒家，郁郁不得志的时候就是道家。此时的刘伯温正处于人生中比较郁闷的时刻（还不是最郁闷），“归隐逃避”可能是他最直接的想法。当然，想是一回事，做是另一回事，刘伯温可不是那种愿意一辈子稳坐钓鱼台，垂钓富春江的人。
经过一段时间的旅行，在江南的青山绿水间刘伯温受伤的心逐渐淡定了下来。他已经不再为发生在江西的事情而愤怒、抓狂，而是开始反思：这个世界是不会错的，因为对错本来就是世界的一部分，所以，只有可能是我错了。
从桐庐回到家后，刘伯温开始了三年的青灯苦读生涯。他必须知道自己错在哪里，他祈求从书本中进一步寻求解决现实社会、人生的答案。
我们不知道他是否找到，因为刘伯温没有留下太多的读书笔记，更没有像前人朱熹或者后人王阳明那样建立一套属于自己的哲学理论体系。但从他后来的成长经历来看，他似乎摸着门道了。
于是，1346年，刘伯温再一次收拾行囊，准备去旅行。这次他的路线，是一路向北。这次北上的真正目的可不仅仅是旅行，他还有一件小小的、自己都不怎么好意思说的事情要做。这件小小的、秘密的事情，可以看作是刘伯温从青涩少年一脚踏入成熟大叔行列的一个标志。
