当人们谈到超越限制的思考时，指的是用一种不同的观点来动手处理问题的过程。想要开始这种过程，你必须理解每个人的思想限制是不同的，并且被束缚于他们的经验，包括他们的偏见。超越限制的思考需要在限制之上的观察和定向。要完成第一项任务并不非常困难，第二项任务要更加的困难。我们已经讨论过了管状视野及外围视野的例子。对于初学者，大多数人实际上并不确信他们的限制边界在那里。
Boyd在他经典的论文Destruction and Creation中描述了这样的需求“首先粉碎那些根植于我们的头脑之中呆板的、概念上的模式或者模式集合”（Boyd, 1976）。所有的定向都是从基于预想的模型开始的。当我们观察到事物时，它们便被融入到那个模型中，有效地摧毁旧的模型并建立新的模型。Boyd可以选择将这个过程描述为一种进化，在这个过程中思想模型随着观察递增式的更新。相反，他选择使用一种在预期与现实之间留有更多极端差别的方式来描述这个过程。这是非常重要的，因为人们可能很难适应位于他们限制之外的数据。在最糟糕的情况下，他们定向失败，并且他们制定决策的能力遭到严重损害。如果数据非常不寻常或出乎意料之外，这种情况可能会发生；当一个人思想概念上的限制很小且很严格时，情况就会变得更加糟糕。
美国军官Maj. Brian L. Steed将极端变化的情况称为“脱离常规”（aberrations）。在他的著作Piercing the Fog of War（2009）中研究了7个著名的战役，在这些战役中并未被意识到的极端变化对战争的胜利或失败产生了深远的影响。“脱离常规”的事件并不仅限于战争。认知论专家Nassim Nicholas Taleb将“脱离常规”的事件称为“黑天鹅”，他在著作The Black Swan: The Impact of the Highly Improbable一书中详尽地描述了这个概念。黑天鹅（Black Swan）一词来源于17世纪欧洲的假说“所有的天鹅都是白色的”，这仅仅因为在当时从来没有人看见过黑色的天鹅。当18世纪在澳大利亚西部人们发现黑天鹅之后，这个假说就土崩瓦解了。Taleb将Black Swan事件归类为具有低的可预测性及高因果性的事件。人们试图通过寻找某些方式来回顾性地解释为什么会这样或者是如何预测它们。然而，这种事后预言的假象是另一种偏见——后见之明偏见（hindsight bias）在起作用。我们经常被鼓励去预料那些意想不到的事情，这看起来有些荒谬。如果你能预料到那些意想不到的事情，那么这些事情就不再是出乎意料的了。去预料意想不到的事情实际上是在那些出乎意料的问题发生时，足够灵敏地做出反应。除此之外，正如Taleb建议的那样，不要企图去预测意想不到的事件；取而代之的是，你应该建立能够经受得住负面Black Swan事件，同时开拓正面Black Swan事件的鲁棒性组织结构及系统（Taleb, 2007）。
