《自由人》刊物坚持到1959年9月13日才宣布停刊。在台“自由人”内部也发生分化，雷震等人抨击专制统治，与台湾当局关系紧张；亲台湾当局者仍保持相互间的联系。
20世纪50年代，王云五先后出任“考试院副院长”和“行政院副院长”，达到人生的权力顶峰。
在此期间，王云五先后参加了第一届“国大”的六次大会 ，而且都是主席团成员。其中他在一届三次“国大”上表现最为抢眼。这次“国大”于1960年2月19日在台北开幕，原定的主要任务是选举“总统”、“副总统”。因为蒋介石和陈诚的任期已满，根据“国大”通过的“宪法”规定，“总统”只能连任一次，而蒋介石已连续担任两届，按“法理”没有再度竞选的资格。另一个问题是，民社党、青年党、部分无党派代表和部分国民党代表，在会前提出要实施创制、复决两权，其实质是反对国民党一党专政。而要获取创制、复决两权，前提是要否定《动员戡乱时期临时条款》。因此，一届三次“国大”主要讨论三个问题 ：所谓的“动员戡乱”的名称是否还有必要维持？创制、复决两权应否由“国大”行使？总统能否连任一次以上？这些问题首先在“国大”第一审查委员会修改临时条款整理小组讨论，然后提交大会讨论、表决。3月7日，在国民党操纵下，推定47人的整理小组，王云五为召集人。王云五以主持人的身份，提出“动员戡乱”名称不变，“总统”可以连选连任，创制、复决两权留待以后解决。整理小组的这次会议，意见颇多分歧，勉强达成一致意见，通过王云五所提建议。3月11日大会开始后，反对意见仍然激烈。这时，王云五突然起立，朗声发言，重点在于说明创制、复决两权必须拖延行使，但到时候必定能够行使，并以自身来自工商界，说话向来算数为保证。
王云五的发言让与会代表大吃一惊，众人面面相觑，知道再争吵也不会有结果，他们明白这位“矮个子白发老人”代表的是国民党当局的观点。既然创制、复决两权还有“研究行使”的一丝希望，于是持不同意见者也就缄口不言了。3月11日的会议修改了《动员戡乱时期临时条款》，对“总统”连任问题作出新的规定：“行宪首任总统，不受宪法第四十七条连任一次之限制，连选得连任。”这一条显然是特地为蒋介石而修改的。3月12日，国民党临全会推定蒋介石和陈诚为“总统”、“副总统”的候选人。3月21日蒋介石再度当选“总统 ”，3月22日陈诚蝉联“副总统”。由于“行宪首任总统”可以不受限制地连选连任，蒋介石先后共连任五届“总统”。而第一届“国大”1948年在南京举行过一次，此后在台北举行了多次，一直没有改选代表，被台湾人民讥称为“万年国代”。
由此可见，王云五虽然不是国民党员，他的表现却比很多国民党员还积极，堪称蒋介石的挚友。
尽管反共立场坚定，但王云五有一个观点是不动摇的，那就是“两岸统一，一个中国”。对于“两个国家”，“一中一台”，他一直表示反对。尽管出于政治立场的考虑，他经常谈到“反攻大陆”，但身为高官，他明白台湾的军事力量和防御体系都很薄弱，根本没有“反攻”的能力。20世纪60年代前半期，台湾“立法院”一些人喋喋不休地要求台湾当局马上“反攻大陆”，让“行政院”院长陈诚不胜其烦，常托故不去“立法院”面受质询。不得已，王云五以“行政院”副院长的身份去代行这份苦差事。久而久之，王云五觉得很无趣，也就滋生了离开政坛的想法。
