丰富的百科知识让好学的王云五对世界充满好奇心，保持好奇心才能有更强的创造力，日后王云五对图书分类法的新发现，及发明四角号码检字法可以说都是源于这种好奇心。
当清王朝的政权开始动摇的时候，王云五的职业选择也开始动摇。父亲为他设定的人生道路，是在洋行里做买办，不过酷爱读书的王云五经过考虑，决定放弃这条道路，坚持自己的选择。这个时候他刚刚成人。
1906年10月，王云五接到中国新公学的教师聘书。中国新公学是原来中国公学的一拨人创办的，名气很大。学校给王云五的薪水并不高，但他考虑到每周授课时间不算长，有充裕的时间看书，于是答应下来。这个选择极具前瞻性，因为在学校里，他不仅认识了同为英文教员的“宋氏三姐妹”的父亲宋耀如，还和自己的学生胡适、朱经农结下一生友谊。
多年后，胡适在《四十自述》中回忆道：“我在中国公学两年受姚康侯和王云五两先生的影响很大，他们都是注重文法上的分析，所以我那时候不大能说英国语，却喜欢分析文法和结构。”
辛亥革命胜利前，王云五跳槽到一所留美预备学堂做教务长，同时也教授英文。他聘请刚刚有一些名气的山水画大师黄宾虹为国文教师，若干年后，王去了商务印书馆，又聘黄为商务印书馆编译所美术部主任。
二十出头的王云五这时已经表现出卓越的领导能力，1911年12月31日赴南京就任临时大总统的孙中山抵达上海时，设宴款待孙中山的旅沪香山同乡会一致推举王云五为宴会主席并致辞。席间，孙中山与王云五相谈甚欢，遂邀请王到南京任临时总统府秘书。
盛情难却，王云五于是收拾行李，奔赴南京。只可惜临时政府存在时间太短，还没等王云五大施拳脚就结束了。但是，短短几个月里，王云五在报上发表的有关教育的文章，就引起了民国首任教育总长蔡元培的注意，蔡元培力邀王到北京的教育部任职，这样王云五又去了北京。
经过三年的公职生涯，王云五还是回到了上海，从事他喜欢的教书、翻译、写文章的工作。这一时期，他陆续翻译了英国哲学家罗素的名著《社会改造原理》，并完成专著《物理与政治》，这两部著作都由他自己创办的上海公民书局出版发行。
在1921年进入商务印书馆之前，王云五大部分时间在教书、写作，与书籍的不解之缘成为他投身商务的先决条件。他自办书局也积累下较为丰富的实践经验，而三年的公职生涯则锻炼了他的统筹能力，当然也养成了一些并不受欢迎的行政作风——这些作风为商务同人所诟病。
