那时，王云五用的还是本名日祥，李先生对这孩子很有好感，所以当他弟弟来访的时候，就“隆重推荐”了一番，于是李师叔对日祥也很关照。有一天，李师叔为日祥起名“云五”，意在“日下现五色祥云”。王云五对这个名字非常喜欢，此后一直沿用此名。
还有一件对对子的事情，让14岁的王云五很是得意。李先生的私塾所在的上海里弄，多为广东人居住，他们每隔几个月就要举办比赛——挂出上联征集下联，优胜者还发奖。这在旧中国是常见的文化活动。
一次挂出的上联是“菊放最宜邀友赏”，这个上联太平淡，李先生让王云五好好想想，看能不能对个出彩的，王云五想了几天，对出的下联是“苏来奚后慰民思”。这是根据孟子“后来其苏”与“奚为后我”的典故对出的下联。“苏”字最初的意思是芥草，与“菊”相合，但在这个对子里意思又不是草，所以说相当精妙。李先生看后拍手叫绝，料定他此联必能拿下头名。果然不出所料，王云五凭这个对子拿了第一，得到一套袍褂料。
虽然王云五少年时代受的正规教育并不多，但是无法掩盖他的灵性和对事物的独到看法。王云五的一生可以说都在努力创新，创新种子似乎在他儿时就开始萌芽了。
虽然中断了学校教育，但是王云五一直坚持上夜校、补习班等。1902年下半年，他一边做学徒，一边入读一所广东人开办的英文夜校，这是王云五首次接触英文，后来他又到美国教会办的一所英文专修学校学英文及历史、地理、算学。王云五学英文很有悟性，1904年暑假，已经可以到一家翻译社做助教了。他拿着做助教的月收入24元，又去上海同文馆学习，一年后，他转到一所英文专修学校任教。这样，王云五经过两年的学习，竟然从一个学徒，转身成了一位英文教员。
此外，王云五还通过函授，学习了土木工程和法律。
这个时候的上海，已经出现了现代意义的报馆和书局，书籍的形态不仅有线装书，还有活字铅印的书。作为一个爱书之人，王云五最喜欢做的就是用自己不多的薪水换回喜欢的书籍。18岁时，他开始翻译西方图书，这样就有了稿费收入，加上之前做了专职教师，所以经济条件慢慢好起来，买书就更多了。1906年，他联合一帮朋友，组织了“振群书社”，自任社长，一方面把大家的书集中起来共同阅读，另一方面书社也办补习学校，通过这种方式获得经济效益。这样，年轻的王云五就将图书馆和学校的功能结合起来，而且也开始了自己经商的探索。
如今，人们购买房屋、汽车等物品都可以通过分期付款的方式获得，但在100年前，王云五就用这种方式买书了。1908年的一天，他在报上看到商务印书馆刊登的《大英百科全书》销售广告，这套30多册的图书由商务印书馆西书部代理销售，可以分期付款，每月12元，两年付清。王云五毫不犹豫地用分期付款方式买了一套，由于来之不易，买书后，他几乎天天都要翻看这套书达两三个小时。这套原是作为查阅资料用的大型工具书，居然被他当做精读的书读完。《大英百科全书》对王云五后来的治学和职业选择都产生了重要影响，后来人们评价他知识面广博，原因即在此。
