1944年初，即将高中毕业的休?赫夫纳面临着一个不确定的未来。一方面，他为告别黄金时代和斯坦梅茨高中的伙伴而深感忧愁；另一方面，更为广阔的天地在召唤着他。自1941年末，第二次世界大战主导了美国人的生活。国家有战事，有抱负的年轻人应当参军，年轻的赫夫纳更是深切地感受到了这种义务。带着很大的决心和些许胆怯，他参军了，开始了人生的新阶段。
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这一切都源自姑娘。赫夫纳参军，如同他成年后的许多轶事一样，都跟恋爱有关系。毕业前夕，他深深地爱上了贾妮?博尔森，当然这种爱是纯洁的。贾妮是赫夫纳最好的哥们儿吉姆?布罗菲的女友，她视赫夫纳为偶像，一向仰慕他的创造力。高中时代，两人保持着密切的关系。1944年初，他俩碰巧有几次独处的机会。在几次推心置腹的长谈后，他们冲动地接吻了。他们给对方写信，想要表白感情，但心里都很痛苦，因为不肯背叛布罗菲。这时，一个意外的解决办法出现了，因为赫夫纳遇见了另外一个人。1
毕业后不久，赫夫纳参加了斯坦梅茨高中的一次校友聚会，遇见一个姑娘，曾是他的同班同学。他能认出她，但叫不出名字。米尔德丽德?威廉斯恰好是能让赫夫纳动心的那种类型——活泼可爱、黑发、有刘海儿、穿短袜。两人聊了很久，偶尔也打情骂俏，最后她坐到了赫夫纳腿上。事后，他发现姑娘这样做只不过是想让另一个男孩吃醋，但两人之间毕竟还是相互吸引的。当晚聚会散场时，两人约定找机会再见面。2
米尔会拉小提琴，有运动细胞。她来自蓝领家庭，母亲是家庭主妇，信天主教，定期催促米尔和她的四个姐妹去做弥撒。父亲是有轨电车售票员，后来当了公共汽车司机。他在早些时候脱离了天主教。他喜欢读书，通过自学成了一名坚定的共产主义者。他经常对米尔说：“我们就应该像苏联那样做。”他对家人极其严厉，甚至有些独裁，坚决反对女儿在16岁之前约会。3
在聚会相遇和赫夫纳参军之间的两周时间里，这两个年轻人约会过几次。赫夫纳从米尔工作的玛氏糖果公司把她接出来，然后一起去喝汽水或看电影。赫夫纳一如既往地投入，深深地爱上了这个姑娘，承诺参军后会坚持给她写信。米尔也这么表示，但显然不如赫夫纳坚定。赫夫纳把米尔融入了他的浪漫幻想中，这符合他的天性。在接下来的两年时间里，赫夫纳在部队只有一两次机会回到芝加哥短暂休假，除此之外，这段关系都靠书信来维系。4
参军时，赫夫纳身高5英尺10英寸，体重115磅，看上去还是个孩子。军旅生涯一开始，他在陆军特别训练预备役中担任学员。正如他的化身古?赫弗在漫画自传里所说，他离开了舒适的环境，很快“就要像同时代的很多同龄人一样扛上枪了。与多数人一样，古不喜欢这种改变，但他‘动弹不得’，只能努力让日子好过一些”。5
赫夫纳于1944年2月离开芝加哥，赴威斯康星大学参加新兵训练。他随身带了几个手提箱，里面装满了生活必备用品：打字机、闹钟、晾衣架等等。他跟两个新室友同住一屋。在接下来的几周里，新兵们按照后备军官训练队的课程学习文化课，练习行军。赫夫纳还带了几本他创作的漫画自传来，晚上分给室友和其他新兵看。新兵们很喜欢这些漫画，进入了赫夫纳的生活轨道，打听起赫夫纳的高中生活和伙伴，一个新兵甚至问能不能给漫画中的一个女孩写信。6
