不过，赫夫纳现实生活中的恋爱却没能达到《君子》的标准，只是一个典型的少年恋爱过程，尴尬的追求、片刻的愉悦、偶尔的拒绝、时时的困惑和欢乐，但体现了他对恋爱的强烈兴趣。正如布罗菲所说：“赫夫不断地陷入爱河，如果他没恋爱，就会觉得少了点儿什么，为此郁郁寡欢。”但赫夫纳也不是个浪荡公子，他跟姑娘在一起时往往会尴尬害羞。虽然天资聪颖、性情平和、充满活力，但他其貌不扬。“他瘦得不成样子，”小圈子成员之一的贾妮?博尔森说，“这正是他不吸引女孩的原因，女孩要找的是蒂龙?鲍尔那种男人。”但是，正如“古?赫弗”在漫画自传里所说：“如果你不跟女的混在一起就找不到乐趣，因此你会痛苦；而你跟女的在一起，但处理不好，她的朋友们就会不乐意。没有了朋友，你又会痛苦。所以，很显然，不管怎样，女人都会给你带来痛苦。尽管如此，我还是爱她们。”55
在高中生活的最后一年，赫夫纳有了一点性经验。他与几个女孩在关系稳定后发展到接吻和抚摸，偶尔也会因为做得出格而跟好脾气的父母发生冲突。有一次，赫夫纳外出约会，凌晨才回家。格伦勃然大怒，冲他怒吼：“你他妈的上哪儿去了？”“这是我这辈子唯一一次听见他骂人。”赫夫纳回忆道。还有一次，他和朋友们开车出去玩，他和一个女孩偎依在汽车后排的露天座位上。父亲严辞警告他，这种行为不能容忍。赫夫纳认为：“正因为这种行为不被接受，露天座位才被赋予了某种浪漫的联系。”56
童年和少年时期，休?赫夫纳沉浸在一个幻想的世界中，这个世界是他提取了生活中有限的因素创造而成的。情感压抑的家庭氛围激发了他对情感联系的向往。在赫夫纳家里，维多利亚时期的传统与现代社会科学产生了冲突，他既受到了残余思想的限制，又享受到了呵护和鼓励的氛围。在他看来，权威遥远、抽象和模糊。父母、学校和教堂很少对他进行约束，而他们一旦这样做，约束的效果往往比较好。
对这个聪明、有灵气的孩子来说，流行文化就意味着幸福。电影、漫画、杂志、摇摆乐和舞蹈中都有自我实现的内容，其中，恋爱、历险和个人的非凡经历是主题。到了十几岁，他把自己的生活看做电影情节，把自己看做电影人物。他不安分、有野心、沉浸在幻想中，极力寻求情感满足。和越来越多的人一样，他觉得自己有权利享受现代美国文化。
当然，关键是如何获得这种满足。1944年离开高中时代温暖的蚕茧时，休?赫夫纳有一种模糊的希望，希望成为一名漫画家，或者去杂志社当一名作家。但在这些愿望实现之前，他就被迫面临了一场国际危机，这场危机影响了所有美国人的生活，即使是中西部城市里那些衣食无忧的人们。
