虽然陈诚对蒋介石极为忠诚，而且在公开场合极力推行对蒋的个人崇拜、绝对服从，但在某些具体事情上，陈与蒋有时也并不完全一致，甚至还会发生冲突。这从《蒋介石日记》、《陈诚回忆录》、《陈诚日记》以及他们的来往电文、信函，可以窥见一二。
蒋介石原想在1943年春反攻缅甸，“不致贻误大局，为外人所蔑视”，并指示陈诚担任“远征军总司令或司令长官”，但陈诚鉴于中国远征军首次赴缅作战伤亡惨重，明确反对短期内再次赴缅作战。他在1942年12月31日给蒋的电文中分析道，英美“各顾其根本”，把自己的根本利益摆在首位，对盟国利益却考虑不多，中国反攻缅甸得不偿失……蒋大致同意了陈诚的建议。
陈诚还是出任了远征军司令长官，于1943年3月6日与史迪威同飞昆明，策划对缅北日军的反攻。不过，陈诚仍然坚持自己的观点。同年秋，陈与蒋围绕反攻日期和远征军其他问题产生了激烈冲突。9月6日，陈致电蒋，请求解除自己的职务：“窃查职自奉命兼远征军长官职务以来，时已半载，因能力薄弱，毫无建树，瞻念前途，陨越堪虞。为免贻误戎机，重视责任起见，谨恳钧座赐准解除远征军司令长官职务，另行派员接充。”
这种辞职如同要挟，遭到蒋介石的严斥：
“辞修同志：你九月六日辞呈，我昨日方才接到，不胜感慨。关于远征军事，凡你所要求者无不遵你意旨照办；于我个人，无论公私，我以为已到至极地步。此外，再无其他办法可以服从，你要不去就可不去，你要如何就可如何，我绝不再来恳求。现在除向你三跪九叩首之外，再无其他礼节可以表示敬意。然此非我所能为也。你近日之态度言行或不自知，你的观念思想或未自反，我不得不对你作最后之规谏，须知你此种态度，国家政府命令纪律皆已废弃，世界只有你一个人的意旨命令来行施一切。就是说你的命令、你的意旨，无论上官与政府非绝对服从无条件接受不可，这种行动态度究竟为何种态度行动，我想已往军阀亦绝不致出此。这种跋扈恣睢之形态，除非政府已到国家将亡，纪律纲维荡然无存时，乃始有此。然而如此军阀，岂复我军人所有之人格乎！如果国家有此军人，即令其战胜一切，则国亦等于灭矣，吾实不忍见现在军人发生此现象也。我再明告一言，我派你往远征军，乃是要希望你立业成名，而绝非陷你于死地，我以为一切公私道义都可弃置不谈，然而军人对于革命作战命令，即使赴汤蹈火亦不能推辞，此乃军人之本分。然而今日已谈不到此了，希望你再加深思一番。是乎？否乎？从此余亦绝不再有所言矣。”①
和1938文夕大火之后请辞时一样，陈诚又一次遭到严厉斥责。双方争议的细节没有披露，但从蒋介石的行文可以推测，陈诚对蒋介石的某些决策（应该是反攻缅甸日期）有不同看法，激怒了蒋介石。
9月17日，陈诚接到后蒋介石的“手谕”，马上回函，先表示“不胜警痛”、“负罪实深”，但仍然痛陈远征军各种问题。
