斯泰因爱艺术、爱文学。她对现代艺术文学事业的态度开放，她当画家、作家的赞助人，她购买当代和以前的画家的作品，她爱毕加索，她也爱保罗·塞尚。当她跟兄长把购入的艺术作品分家的时候，她保存了所有塞尚的画作——除了画有五个苹果的一幅油画。的确，法国画家塞尚的画对她影响至深：画布上的每一寸丁方都是那么重要；画面上可见的都是一样的（平等）。塞尚在画布上的平等概念，她印证到写作上：文章的每字每句，每一标点符号，每一段落，每一空白，都是一样的平等，同样的重要。只有内心深处有这平等的概念，才得以把这素质显露出来。她这样形容。
斯泰因说：当代艺术与文化的种种面相太相似，没有为大众提供多元的阅读。的确，相对大部分同期的作家，她的书写不按本子办事，她不用常规文法结构，她把理性的语言重整——To write is to write is to write is to write is to write is to write is to write is to write——她重复、穿插、断续、流动、跳跃。她写的不是直线或单向发展，那像一篇立体主义风格的文字。她讲直觉，她调侃，她重视声音节奏。她强调当下、现在。她的书写中有很多现在式–ing。她的现在是进行中的、持续的、发展的。当代美籍越南裔电影创作人郑明河说：故事的视界是无尽头的——无尽头、无中间转折、无始起、没有开始、没有停顿、没有发展……那是一个疯女子的视界想象。换句话说，女人（爱）说故事，女人的故事，得由她用她感觉自由的语言来书写，疯一点：即兴、互动、变化、灵活、流动、随心。当然，斯泰因对女性的处境或不感兴趣。我知道，她惯常跟男性走在一起——你在她写你的自传中说：我跟天才们，真正的天才们的妻子，不，不是真正的妻子在一起。还有，我跟天才们，不，不是真正的天才们的真正的妻子在一起。我还有和天才们，差不多是天才们的妻子在一起。简单说，我跟很多天才的妻子们在一起，经常的，而且待在一起很久。你说：这样，斯泰因就能跟天才们和不很天才的天才们碰面聚头畅谈交流。是的，海明威曾写道：爱丽丝一边造绒绣，一边在关顾着饮食，一边在跟我的妻子聊天；她跟另一位女士说话的同时，她在聆听另外两位女士的谈话，且不时打断那她本来没有参与的……是的，爱丽丝经常跟妻子们说话。女士们总是坐在一起（被放在一旁）的。
当代美国艺术历史学者琳达·诺克林指出，在一般情况下，女性艺术家都被看成是较靠近其他同代的男性艺术家或作家；即女性变成男性的附属。诺克林在20世纪70年代写了一篇《为什么从来没有伟大的女性艺术家？》（Why have there been no great women artists? ）的文章，娓娓道出女性如何长期处于不平等的社会制度下的不利位置。但，女性从不缺席——她或被称为某某画家的女儿或妻子，她的透视和明暗对照等技巧或被称羡，她大抵被形容为表现主义或装饰艺术风格或超现实主义或印象主义等代表人物。是的，女性从不缺席——艺术历史档案里，女性或被边缘化或不被收编，但几百年下来，她们拒绝男性世界的视角，画下了不一样的宇宙和灵魂。
是的，艺术世界充斥着男性，女性的处境险象环生。但，能够碰面聚头畅谈交流，那是一个良好的平台，一个让创作人感到宽慰安全的地方，一个20世纪初及以前一些重要艺术作品的沙龙与堡垒。第二次世界大战前后，因为得到当时支持纳粹主义的法国维希政权的高官的保护，斯泰因拥有的许多艺术作品都得以保存下来。据说，斯泰因曾经帮维希政权翻译长篇且激烈的反犹太主义演说词——但，她就是犹太人——她甚至曾声称希特勒应当获颁诺贝尔和平奖。
