十四岁那年，朱标出巡陕西，回来就得了重病，朱允炆守在病床前，经常是昼夜不离。第二年，朱标去世了，他为父亲戴孝守灵，几天饭都不吃一口，非常疲惫，身体健康受到了很大影响。
朱元璋一生亲手终结了无数人的生命，也亲自为无数人送葬，但像朱允炆这样的孝子，他还是第一次见到。六十三岁了，白发人送黑发人，自己心里也很伤心，但看到朱允炆这样，都实在看不下去了，反而要过去安慰他了。
朱元璋像当年一样摸着孙子的头，伤心地说：“你至诚至孝，可你父亲已经不在了，为了你爷爷我，你也不能这样啊！”朱允炆毕竟是听话的孩子，这才肯吃一点东西了。
朱允炆长了个半边月，那他写的关于月亮的诗如何呢，史书上还真留下了一首据说是他创作的诗，还是跟自己的父亲朱标一起写的。有天晚上，天上挂着一轮新月，朱元璋和自己的长子长孙在一起赏月，这时，他想考察一下自己两个有文化的后代，到底水平怎么样，于是下令，让朱标父子俩以新月为题做首诗。
朱标做的是一首七绝：
昨夜严陵失钓钩，何人移上碧云头。
虽然未得团圆相，也有清光照九州。
严陵就是严子陵，是东汉开国时刘秀的谋士，隐居富春山，经常钓鱼（不知道这哥们有什么其他收入养活自己），而未得团圆相，不知从何说起，整首诗显得比较悲凉。
轮到朱允炆，朱元璋以为他能写出一首明快的。他随口吟出了一首五绝：
谁将玉指甲，掐作天上痕？
影落江湖里，蛟龙不敢吞。
朱元璋看后，不免更为失望了，这完全没有帝王家的气势，感觉就像农家少女在抒情。
当然，后来有些历史学家分析，这两首诗并不是朱标父子所作，是后人的移花接木，硬要算在他们头上，为他们后来命运的合理性造势。
据说朱元璋曾经让朱允炆和朱棣对对子，他出的上联是：“风吹马尾千条线”。在南京学习了多年的朱允炆，对的是“雨打羊毛一片毡”，对得是软弱无力，既没有美感又缺乏力度，而成天在北平跟蒙古人打架的朱棣这个粗人，倒对出了“日照龙鳞万点金”，对仗工整且透出了一种大气，高下立判。
这个广为传播的段子，九成也是杜撰。朱标死时，朱棣还驻守北平，并没有回来奔丧，马皇后葬礼时朱棣倒是回来了，不过那时候朱允炆才五岁，也不可能对对子，其他时候，两个人一起见朱元璋的机会，几乎还真没有。再说，朱允炆一直都在南京，由最好的学者教育，而且聪明有见识，怎么可能把一个简单的对联对成这德行。这很可能是好事者编出来黑朱允炆的。人家没你说的那么弱智，好不好？不会杀人不等于不会对对子，OK？
