五 蒋介石的大失误，忽视杭州湾防务
日军最初制订的作战计划是：在上海西北的白茆口和西南的杭州湾登陆，占有上海、南京、杭州三角地带。为此，日军早就对杭州湾实施侦察，收集地志资料。金山卫水深，可停舰艇，又有利于登陆的沙滩，明代倭寇扰浙时，即在此登陆。8月20日，蒋介石得报，金山卫有日本水兵登陆侦察，指令“严防”。10月18日，军事委员会第一部作战组情报提出，日军有在杭州湾登陆企图，但估计登陆部队最多一个师，不会对上海战局有什么影响。倒是张发奎有警觉，亲到当地巡察，并配置了兵力：以第六十三师担任乍浦、澉浦防务，以第六十二师担任全公亭、金山嘴防务。10月26日，中央军撤到苏州河南岸后，浦东防务紧张，张发奎遂将第六十二师主力调防浦东，当地仅余该师少数兵员，实力空虚。
11月5日，日军第十军司令官柳川平助以三个半师团的兵力，在舰炮掩护下，于杭州湾北岸的金山卫登陆。中国军队因兵力悬殊，无法阻挡。中国统帅部急令已调浦东第六十二师的主力回兵，会同新到枫泾的第七十九师合力反击，并令从河南调来、新到青浦的第六十七军向松江推进。蒋介石希望借此稳住阵地。6日，蒋介石日记云：“如我军能站稳现有阵地，三日以后当无危险矣。”但是，由于天雨泥泞，加上日机轰炸，中国部队行动迟缓，日军后续部队源源登陆。第六十七军从河南调来，尚未集中，即遭敌各个击破。8日，松江失陷，这样，退守苏州河南岸的中国军队侧背受敌，有被围歼危险。
日军在金山卫登陆，上海战场中国军队的侧背受到严重威胁，有可能陷入包围，使退却无路，全军覆没。有鉴于此，白崇禧再次向蒋介石提议，中国军队向吴福线后撤。11月7日，朱绍良、何应钦等也提出，“已到不能不后撤之时会”。蒋介石权衡利害，这才认识到保存有生力量的重要，日记云：“保持战斗力持久抗战，与消失战斗力维持一时体面相较，当以前者为重也。”同日，蒋下令中国军队自上海苏州河南岸撤退。但是，他仍然担心此举会对《九国公约》会议造成不良影响，痛苦地写道：“苏州河南岸以兵力用尽不能不令撤退，但并非为金山卫登陆之敌所牵动耳，惟藉此战略关系退，使敌知我非为力尽而退，不敢穷追与再攻，是于将来之战局有利，然于九国公约会议之影响必甚大也。”
忽视杭州湾北岸防务是重大的战略错误。后来蒋介石总结说：“由大场撤退至苏州河南岸以后，易朱绍良，以张发奎为指挥官，使金山卫、乍浦一带，负责无人，而且不注重侧背之重要，只注意浦东之兵力不足，调金山大部移防浦东，乃使敌军乘虚直入，此余战略最大之失败也。”
一个优秀的军事家必须既善于组织进攻，又善于组织撤退。蒋介石下令在苏州河南岸撤退后，中国军队争相夺路，秩序混乱，作战能力丧失殆尽。郭汝瑰说：“淞沪战役我始终在第一线，深知三个月硬顶硬拼，伤亡虽大，士气并不低落，战斗纪律良好，只要撤下来稍事整理补充，即可再战。唯有大溃退，数日之间精锐丧尽，军纪荡然。如在敌攻占大场时，就有计划地撤退，必不致数十万大军一溃千里。”11月11日，中国军队撤出上海南市，上海市长发表告市民书，沉痛宣告上海沦陷。
据日方统计，至11月8日止，日军在上海战场阵亡9115名，负伤31 257名，合计406 72名82。但是，中国方面损失更大。据何应钦11月5日报告，淞沪战场中国军队死伤187 200人，约为日军的4倍半。更加严重的是，溃退后的军队虽然仍有庞大数量，但缺乏武器、弹药、粮食，士气低落，丧失斗志，不经整顿，已经很难再次投入战斗了。
