莱昂纳多和父亲坐在影院里观看一部喜剧犯罪惊悚片。当男一号出现时，乔治对着儿子小声说道：“瞧这家伙，演得真棒！他叫罗伯特·德尼罗，记住这个酷家伙。”
这部电影就是《午夜狂奔》，是德尼罗鲜有的喜剧之作。在这部影片中，他饰演一个试图抓捕逃亡黑帮头子查尔斯·格罗丁的赏金猎人杰克·华尔士。那是1988年的事了，但莱昂纳多没想到就在3年后的一天，他会和偶像罗伯特·德尼罗面对面，并试图给他留下深刻印象。
当时莱昂纳多正在为一部新片试镜，角色是一个被母亲的男友粗暴虐待的孩子。《男孩的生活》这部电影改编自作家托比亚斯·沃夫的回忆录，莱昂纳多的目标是拿下童年托比这个角色。该片由炙手可热的迈克尔·卡顿-琼斯执导，这位苏格兰出生的导演，因他的电影处女秀《丑闻》（关于普罗富莫事件）而大获成功后，又成功执导了《孟菲斯美女号》和《好莱坞医生》。在莱昂纳多看来，无论如何，最重要的是让德尼罗看到自己的表现。还没轮到他的时候，莱昂纳多发现其他试镜的小演员们都非常紧张，其中就包括那时还籍籍无名的托比·马奎尔。气氛越来越紧张，莱昂纳多认为他需要另辟蹊径。
“我径直走上去然后尖叫，‘不——！’我正好站在他面前，紧张到脸都涨红了。”他回忆道。那一刻，德尼罗就站那儿跟静止了似的，莱昂纳多觉得自己命悬一线。他继续说：“我永远也不会忘记他当时的表情——他突然歇斯底里地大笑起来。”
当然，德尼罗的反应并不像莱昂纳多预想的那样——“我觉得我被淘汰了。”事实上，德尼罗在这之前的确更倾向于同另一个男孩子对戏，但莱昂纳多充满灵气和激情的表演打动了他，莱昂纳多顺利通过第一轮选拔，迎来新一轮更加严苛的试镜，导演卡顿-琼斯想尽可能找到完美的候选人。最终，莱昂纳多打败400位对手，成功拿到这个角色。当他知道这个消息的时候，他欣喜若狂。莱昂纳多向成功又迈进了一大步。
“这很简单，”卡顿-琼斯说道，“我知道这个角色会是他的，但亲眼见到他之前，我可不能那么确信。我们试镜了许多孩子，但最后我们还是觉得莱昂纳多最合适。”
与德尼罗（在片中饰演德怀特·汉森，托比亚斯·沃夫野蛮的继父）一同出演这部电影的是迷人的艾伦·巴金，她饰演莱昂纳多在片中的母亲卡洛琳，但是卡顿-琼斯却把宝压在了另一个人身上。
“在这部影片里，我有3个很优秀的演员，但莱昂纳多饰演的人物托比是整部电影的基石。假如人们不能理解托比这个角色，那么整部影片就显得灰暗无趣。但莱昂纳多不负众望，他准确地把人物的感觉带出来了，让观众能更好地解读这部影片。”
肩负如此高的期望，面对如此高难度的角色挑战，即使莱昂纳多怯生生地缩回自己的保护壳里，大家也不会指责他什么，但是他那与生俱来的自信和坚韧气质，帮助他顶着重压一步一步踏实地前行。
