与此同时，他需要适应新学校的生活。他刚搬到洛杉矶一个相对富裕的区域——他在广告商演和影视表演中赚到的钱，足以让母亲从回音公园月租3000美元的两居室搬出来。他在某种意义上已经实现了他最初的梦想——赚足够的钱让母亲摆脱贫民区生活。尽管他已经开始赚钱，还告诉父亲不需要再给他每月20美元的抚养费，可他们并没有完全脱离贫困。
莱昂纳多和艾莫琳母子俩搬到好莱坞北部的菲利斯区丘陵一带，虽然他们搬离了贫民区，但这里还是附近最穷的社区。四周山上的豪宅，似乎在提醒着他们，通往富人区的路还很长。17岁时，莱昂纳多进入约翰·马歇尔高中。和莱昂纳多一样，这所高中也在一些电影里“露过脸”，比如《油脂》和《猛鬼街》。在这所学校里，白人学生不多，莱昂纳多就是其中之一，他经常受西班牙裔帮派小混混欺负（刚刚被介绍给新同学，他便有了个“呆瓜莱昂”的绰号）。尽管被嘲笑、被欺负，但最起码情况没有变得比以前糟糕。
约翰·马歇尔高中可不仅仅是影视剧的外景地，这里的戏剧表演课程名声在外。当然，莱昂纳多注册了这门课程。很快，他就开始在校园剧中担任男一号了。与此同时，他开始压缩出演电视剧的时间。他的表演老师杰拉尔德·温斯堡对他印象深刻，他回忆说：“莱昂纳多的明星气质，无人可敌。”
自从加入了《男孩的生活》剧组，莱昂纳多就长时间不在学校出现了，但是他已经给他的新同学们留下了深刻的印象。
“莱昂纳多是我们班上唯一的白人小孩，”他的朋友波特·安托说，“他有着一头惹眼的金发，这样在人群中特别显眼。他又瘦又小，我们那时候叫他‘小矮人’。”
“有一次，老师让莱昂纳多朗诵一段选自《罗密欧与朱丽叶》的浪漫台词。每个人都在聚精会神地听着。读完后，所有的女孩都如痴如醉地望着他——他是那么吸引眼球，以至于让班上其他男孩子生气极了。”
由于他的试镜和电视拍摄活动占据了太多校园剧排练的时间，温斯堡老师不得不禁止莱昂纳多参加演出。“第二天早上，他母亲来学校和我谈关于她儿子的事情。她是个很笃定的人，坚持认为她的儿子将来会有所作为。莱昂纳多喜欢被奉承，这点有些烦人。不过当然，他从来没惹过麻烦，他笑容迷人又非常懂礼貌，每个老师都很疼爱他。”
温斯堡回忆说：“校园简讯上每天都会写：‘来看我们的莱昂纳多·迪卡普里奥扮演某某某！’我知道是他自己给海报加上这些宣传语的。莱昂纳多有坚定的信念，要带他妈妈摆脱贫困的生活，这是他成功的动力，我很欣赏这一点。”
尽管当时莱昂纳多还是个努力奋斗的菜鸟演员，一心要摆脱被贫穷所困扰的童年，但他很快锁定了自己期望的“女主角”——高中舞会皇后詹妮弗·福斯。莱昂纳多使出浑身解数追求詹妮弗，充分发挥着演员对异性的吸引力。然而，现在看来不可思议的是，她拒绝了他，用一盆冷水浇灭了他的激情。
