在刘邦青年时，与其形影不离的一些兄弟，都将其称为 “老大 ”。刘邦从小就沾染了一些无赖的习气，又生得人高马大，打起架来往往能把比他大几岁的孩子打得落花流水。经过多年的苦心经营，生来就极富领导才能的刘邦，逐渐在沛县地界上建立了自己的小党派。
刘邦虽然行为放荡，但是心胸豁达，不拘小节，对朋友能两肋插刀，许多人也被刘邦豪放的性格所吸引，愿意与他亲近。刘邦在家乡交了很多朋友，他们各具特色，处在不同的行业，有社会地位较高的官场人物，也有生活在社会底层的市井中人，这些人都成为他日后打天下的得力助手。
先来看看刘邦的 “官”朋友。
曹参，沛县狱掾（ yu à n），是管理监狱的小吏。曹参与刘邦的性格比较近似，个性爽朗，但粗中有细，他同刘邦、萧何很是投缘。曹参对刘邦也怀有敬佩之情，尤其欣赏刘邦乐于助人、对朋友一视同仁的个性。举事之后，曹参得到刘邦的重用，屡立战功。
萧何，与刘邦是老乡，也是沛县丰邑乡人，他公文写得很好，文化层次较高，在沛县衙门里当主吏掾，是县令的直接助手，在沛县算得上是有头有脸的人物了。萧何个性温和，忠厚老实，谦逊低调，善于思考，具有极高的政治眼光。
虽说萧何的性格与刘邦的性格差异很大，但他却被刘邦的不拘小节、豪迈热情深深吸引，萧何觉得刘邦身上有一种说不出的大将风范。刘邦平时浪荡惯了，免不了干一些违法乱纪的事儿，萧何利用职权给了刘邦不少的帮助，为刘邦摆平纠纷。萧何虽然喜爱刘邦身上的那股豪气，但是喜欢归喜欢，他见到刘邦整日无所事事地混迹于沛县，觉得非常可惜。萧何便开始规劝刘邦，要他为自己的前途多多考虑。正是在萧何与曹参二人的推荐与安排下，刘邦终于得到了平生第一份工作，正式出任沛县泗水亭的亭长。这时的刘邦已经是三十多岁的人了。有了这份还算有前途与地位的小差事，刘邦也正式结束了混混生活，开始为自己的前途着想了。
后来刘邦要到咸阳送徭役，按照当地的习俗，同事们都要送行，大家都给了刘邦三百钱，唯有萧何给了他五百钱。更让刘邦感动的是，萧何为了能和刘邦经常在一起，放弃了到京城做官的大好机会，继续在沛县做他的主吏掾。
任敖，是沛县监狱的一位看守。有一次，刘邦触犯了刑律，害怕被官府追究，于是躲到了萧何家。官府派人来捉拿刘邦无果，就将刘邦的妻子吕雉抓走了，并对她很粗暴。任敖得知此事后，火冒三丈，将派去捉刘邦的人狠狠地收拾了一顿。任敖为刘邦出了口恶气，刘邦对他感激不尽，从此两人成为好朋友。
一个人想干出一番大事业，免不了有求于人，俗话说，朋友多了好办事。交一些与自己志同道合的朋友让一个人的生活和事业受益匪浅。交朋友不能太有局限性，各种类型的朋友都应该交一些。除了几位官场上的朋友，刘邦还有几个与他关系不错的 “市井兄弟”。
王陵，刘邦的同乡，他是沛县有名的豪强，家里比较富裕，刘邦年轻时将他以兄长相待。刘邦沛县起义之初，王陵并没有跟随刘邦，反而和刘邦的仇人雍齿混在一起。楚汉斗争激化后，王陵才投靠了刘邦。刘邦不计前嫌，仍然重用了他，后来还封他为安国侯。
