刘邦这个人虽然好吃懒做，但是，就像《史记》里说的那样，他仁厚爱人，喜欢施舍，心胸豁达。而且他喜欢喝酒，好女色。范增曾评价刘邦说 “贪与财货，好美姬 ”。
那个年代，男子汉大丈夫大多血气方刚，极重哥们义气。好色贪杯对于男人来说也不足为奇。刘邦做的这个亭长本来就没有什么可忙的，就是接待一下过往官员的食宿、传递一下公文、维持一下社会秩序。百无聊赖的刘邦总是喜欢找个酒馆喝上几杯，要么与同事一起，要么与狐朋狗友们一起。根据史书记载，他经常去的酒馆有两家，为王媪与武负二人所开。来这两家酒馆喝酒的顾客，几乎都是泗水附近有头有脸的人，所以吃完喝完记账不给现钱也是常有的事。
刘邦在这两家酒馆喝酒一向都是记账的。刘邦在当地是个有头有脸的人物，他每率众多朋友前来喝酒，两家酒馆的生意格外红火。刘邦肯带官员、朋友们到小店里来喝酒，两位老板娘自然是求之不得，不敢怠慢，也不敢提还账的事。刘邦一向喜爱交朋友，人缘也很不错，大家都爱跟他攀关系，他往酒馆里一坐，就像一个活招牌，客人们往往是不请自到。这样一来，两家酒馆的生意能不好吗？
两位老板娘也是不简单的女子，她们心里明白像刘邦这样的老主顾，可是八抬大轿都请不来的财神爷，巴结他还来不及呢，又怎么能跟他算酒钱呢 !到了年底，刘邦的欠账自然被两位老板娘一笔勾销了。
在秦朝，亭长这个职位的政治地位很低，刘邦平日的生活开销并不是靠国家按时发放的俸禄，而是依靠政府分给他的土地上的税赋和享有土地上的作物，这点儿微薄的收入毫无疑问根本不够刘邦的开销。他生性仁义，从不搜刮百姓的财物，又喜好施舍他人，根本没有闲钱供自己吃喝玩乐，所以刘邦才经常赊账喝酒。不过，刘邦给两家酒馆带来的利益，远远大于他所欠的酒菜钱，两位老板娘自然也是心知肚明。
尽管史书上记载了发生在刘邦身上的种种异象，但是从刘邦身上的这些缺点来看，他与普通百姓也没什么不同之处。相反，他身上的缺点可能比一般百姓还多。他出身农家却整日不干农活游手好闲，没读过几天书，自然也就谈不上有文化有素质。很多人都认为他其实就是个好逸恶劳、不学无术的小流氓。刘邦好吃懒做、浪荡成性的性格跟他的成长环境有很大的关系，他是家中的老三，是其生母最小的儿子，上面有两个哥哥，家里人一定都比较宠爱他，视他为掌上明珠。刘邦的这些缺点要是放在现在这个社会里肯定是一事无成，但是在那个动荡混乱的时代，这些反而成为他日后成功的一些因素。有的人认为刘邦是个性情中人，他学识浅薄，所以更注重实际；他的欲望与普通百姓的欲望相通，所以能得到多数人的支持。
