每当心情烦闷或遭遇挫折时，蒋也常会思念母亲。1929年1月28日：“上午同三妹（宋美龄—引注）往吴淞游行，闻其不回南京，心甚抑郁沉闷。人有母爱其子，兄爱其弟，姐爱其妹，妻爱其夫，而余孑然回京，谁爱谁惜谁知余？呜呼！苦莫若于孤儿，恨不孝奉吾母，今悔何及，伴侣既无，万事灰心，吾母不能复生矣，呜呼！”1929年1月30日：“今日心烦，遇事欲泣，而不能者三。如此社会，如此人心，如此制度，何以立国耶？呜呼，无母之子，孤独之人，尚有人生乐趣乎？……愁闷忧郁为近来所未有。如吾母生在，或不致至此乎？呜呼！”至于触景生情的怀念，蒋日记中常见记载。如1931年4月26日“夜半闻子规之声，而忆吾母起床喂蚕时，呜呼！不能复见矣。”1931年12月3日“近日思母愈切，念儿亦甚，中正罪孽深重，实无颜以对父母也。”
蒋思念母亲，每每以“不孝”自谴。这样一种自我痛愧，粗看似是宋明理学的一套表面文章，细究其语境并联想蒋的早年经历，感觉应是其真情表白。少年蒋介石以玩劣著称。玩劣的孩子难免令父母超常操心。蒋在《哭母文》、《王太夫人事略》中自诉从小“冥玩不灵”：“中正幼多疾病，且常危笃，及愈则又放嬉跳跃，凡水火刀焙之伤，遭害非一，以此倍增慈母之忧。及六岁就学，玩劣益甚，而先妣训迪不倦，或夏楚频施，不稍姑息。”
蒋介石原名瑞元。溪口乡间流传着“瑞元无赖”的种种故事，已难考实。 毛思诚所编年谱中，引有数例，意在彰显少年蒋介石的特异非凡，然而字里行间仍可见微知著：4岁时以箸探喉，以至晕绝，经医救治始苏。5岁时，缸中捞冰，不慎倒置缸底，几至冻死。6岁时，溪中野泳，险至淹毙。13岁时，百般戏马，马怒号猛冲，受伤仆地。父亲去世后，没有严父的管教，蒋的玩劣有增无减。蒋母本来期望儿子成家后有所收敛，无奈婚后玩劣未改。16岁时，授业于毛思诚。毛在年谱中这样描述：“其戏嬉也，以讲舍为舞台，以同学为玩物，狂态不可一世。” 张狂玩劣，与恋母爱哭，竟共存于少年蒋介石一身。也许正是这种张狂玩劣的天性，以及没有父亲权威的压抑和阻碍，铸就了敢想敢干、不屈不挠的性格，并最终成就了这位乱世豪杰。
蒋在《王太夫人事略》中声称：“中正年十八蓄志东渡习陆军，人有尼之者，先妣则深为嘉许，筹集资斧，力促就道。” 这一说法，与实际情形有出入。“年十八”是1904年。蒋第一次到日本是1906年4月。但同年底就回国了。除“年十八”的时间有误外，关键的一点是，蒋母对其出洋留学的态度，到底是“深为嘉许”，还是反对？若干年后蒋回忆此事时，说了实话：当时亲友阻力很大，母亲也不同意，“但事即至此，知余之决心难以挽回，亦只有筹凑经费，允余出洋，以成余志也。” 也就是说，深知儿子性格的蒋母是在十分无奈的情况下勉强同意儿子出洋的。
蒋赴日数月即返，于翌年夏间赴保定，入全国陆军速成学堂。此事在乡民的记忆中，完全是违逆母命的行为。母亲上次反对，是不忍儿子远离，这次反对，是不愿儿子学军事。蒋寻思无计，背着母亲离家出走。 母亲伤心欲绝。蒋后来常常回忆：“尝忆廿一岁，余首次在保定军校而未能假归度年，家中惟母妻2人，未见其孤子在家，乃号泣悲伤乃至不忍食年夜饭，想见当时，先慈念儿之情景，更不忍为怀矣。”
母亲去世以后，蒋常在日记中反省自己性情“凶暴”，任性使气，说由于自己对母亲“不顺”， 气得母亲致病，悔恨莫及。
