蒋介石谈到，在他一生的哭泣史上，有过三次最痛彻、最伤悲之“泣”：一次是前面提到的13岁回家之泣，一次是15岁成婚之泣，还有一次是35岁母丧之泣。蒋回忆说：“余于十五岁成婚之日，俗礼必奉茶于亲属，余母睡眠掩涕不肯起而接茶，微闻母泣之声，余乃情不自禁亦痛哭不置，久之，母乃泣训曰：余自汝父逝世，教养汝至今日成婚，汝不知余有多少伤心事，愿汝成年立业，不忘为母者今日教养汝之苦心也。余闻此痛泣，更难成声。呜呼，寡母伤心事，谁能知之。” 儿子新婚大喜，作为寡母，感怀抚孤之苦自属难免，若一味伤感，恐怕潜意识层面难免有儿子即将被别的女人夺去之隐忧。
前后四位妻室中，蒋和前两位的关系均不融洽。其中一个重要因素是婆媳关系紧张。 在孤儿的心中，寡母的地位是至高无上和神圣不可侵犯的。故当母亲与妻妾发生冲突时，蒋总是一味地捍卫母亲，痛责妻妾。
蒋母是蒋父的第三任妻子；蒋父是蒋母的第二任丈夫。蒋母前夫不到36岁就死了，再嫁蒋父作填房时，年仅23岁，小蒋父22岁。对于父母关系，未见蒋有直接的记述。从间接的资料推断，蒋父母关系很可能不融洽。蒋在1923年12月撰写的《慈庵记》中提到，母亲生前一再嘱咐他：“余百年后，不必因袭俗礼同穴”，理由是同穴要开启父墓，担心“重惊尔父之灵”。“每中正归省，无不以此见责，且自置墓碑，以示其意志之坚决。易篑时，又以是为遗嘱于吾兄弟二人者。” 夫妻生同衾，死同穴，自古常然。夫妻除非同死，否则后死者总难免“重惊”先死者。蒋母既深知“俗礼”，却又如此坚拒与丈夫同穴，恐怕不是顾虑“重惊尔父之灵”所能解释得通。有学者认为，蒋母不愿与夫合葬的真正原因，是因为蒋母在蒋父夫人中排名第三，如与蒋父“同穴”，就得靠边站了。 这一说法，也不无勉强。生前既已甘为填房，死后未必那么在意靠边站。另据当年武岭学校校长张明镐回忆，蒋介石曾建议其母亲，将父坟迁葬，单独与母同穴，但其母亲也不愿意。 蒋母如此坚拒与夫同穴，合乎情理的推断，应是夫妻生前感情严重不洽。
而蒋终身称颂其母，而闭口不谈其父，甚至对父亲长怀恨意，未必全因父亲“严厉”，恐怕在很大程度上受其母亲影响。在此不妨拿胡适作一对比。胡适四岁丧父，同样是孤儿寡母相依为命。但胡适的母亲，为幼年胡适建构了一个“完人”和“圣贤”般的父亲形象。小胡适每天起床时，得先听慈母一顿“晨训”，时常讲父亲生前的“种种好处”，嘱他将来踏上“父亲的脚步”，做一个“完全的人”。 胡母固然是“教子义方”，恐怕也是自己情感的补偿。爱一个人或恨一个人，都难免将这种爱恨传递给子女。蒋母与蒋父感情不洽，难免贬损蒋父在儿子心目中的形象。蒋介石不仅失去了父爱，也失去了对父亲、父权的信仰。
二 不孝与至孝
1921年母亲去世后，蒋即自律：“以后无论阴历阳历，凡为母亲忌辰之日不食物荤，不动气，不御色，以为终身自惩自戒，冀减不孝之罪于万一。”并定自己生辰，也照例食素（后改为早餐食素）。 不仅如此，每逢母亲的生辰忌日、自己诞辰以及除夕之日等，蒋常有怀母的文字。如1931年12月14日：“明日为阴历十一月七日，慈母诞辰，夜梦昏沉，对母痛哭二次，醒后更悲，悔不孝罪大，国乱人孤，但有痛楚而已。”1933年11月2日：“今日为旧历9月15日，即为余四十七岁之诞辰，劬劳先慈，养我教我，而我之事业日趋于败亡，将何以慰慈灵，经儿留俄，回家无日，不孝之罪，其何以堪，……进念先妣，终日不已，而于三餐，尤为心切，母子之情，至久而益切，有父母在生之时，为子者可不孝乎？如中正者则悔之晚矣。”
