除了玩劣任性对母亲“不顺”外，在婚姻家庭方面，蒋也自感对母亲“不孝”。蒋介石15岁时，在母亲的安排下，与大自己5岁的毛福梅结婚。蒋母之所以要让蒋“早为完娶”，主要基于蒋氏家族“门祚式微”的考虑。 蒋介石的祖父辈有兄弟三人，其中一房“断子”，一房“绝孙”。蒋介石祖父一支虽然传承下来，但也人丁不旺。蒋介石有一同父异母的哥哥蒋介卿，还有一同父同母的弟弟蒋瑞青。但哥哥过继给了堂伯父，弟弟4岁就夭折了。蒋介石自称“中正独奉玉表公（祖父）祭祀”。也就是说，蒋介石是其祖父、父亲唯一的香火传人。蒋母让他早为完娶，无疑希望早抱孙子，多抱孙子，使蒋家人丁兴旺。但蒋毛婚后8年才生经国，令盼孙心切的母亲望眼欲穿。蒋称：“幸于二十三岁时经国产生，乃得含饴弄孙，稍宽其怀，余亦略得告慰于慈母矣。” 细析蒋的用语，“幸于”、“ 稍宽”、“ 略得”三词，在在体现他这一问题上的微妙心态。
更令母亲失望的是，经国之后，毛氏再无生育。1915年纳妾姚冶诚，亦无所出。蒋母十分宠爱小儿蒋瑞青。在小儿子死去21年之后，蒋母不仅为其冥婚，且为之立嗣。蒋母硬逼着蒋介石将唯一的儿子经国过继给死去的弟弟。蒋介石很不情愿，但“不忍重违母命，以伤骨肉之至情，不获已，仍以长子经国嗣之。” 蒋介石收养蒋纬国，也是无奈之下的选择。因为将经国过继给弟弟后，只好收养纬国“以继承我后”。
蒋母去世后，蒋虽再娶陈洁如和宋美龄，仍无生育。据陈洁如回忆，蒋因淋病而丧失了生育能力。 蒋介石1918年的日记中，有过治疗淋病的记录。 另据蒋介石日记载，宋美龄婚后有过一次小产。 笔者曾一度怀疑蒋日记中宋美龄小产记录是否属实。但据陈诚夫妇间私函，宋美龄有过两次小产，并称宋美龄“望子心切”。 不管怎样，后来三任夫人均无生育，对蒋而言，愧对妻妾可能还在其次，未能满足其母亲对门祚兴旺的殷切期盼，才是他深怀歉疚的最大心结，想必也是他在日记中一再“悔不孝罪大”的主要缘由。
蒋介石在1934年2月19日日记中写道：“不能尽孝于亲，为一生最大之耻辱，至今后悔毫已无及矣。”蒋母墓旁有一对联，为蒋介石亲撰。上联为：“祸及贤慈当日顽梗悔已晚”；下联为：“愧为逆子终身沉痛恨靡涯”。吊诡的是，蒋介石反复自谴“不孝”，反给人留下“至孝”的印象。
三 从孤儿寡母到孤家寡人
蒋父去世时，蒋母32岁。除9岁长子外，还有一个6岁的女儿和一个未满周岁的小儿子。寡母独自抚养三个未成年的孩子，其艰难困苦不难想见。蒋介石日记中，屡屡回忆其幼年失怙后，孤儿寡母如何含辛茹苦，如何受人欺压：
“时念余九岁丧父，……余之一生，可说自九岁起无一日不在孤苦伶仃孤寡无援之中过活”
“当胞弟瑞青殇后，家难频作，家产行将被侵，先慈朝晚饮泣长叹。决心上京诉怨控告，毫无难色。呜呼！慈母之保家保子，其忧苦至此。回忆往事，不堪设想。”
值得注意的是，当蒋介石执掌国民党最高权力并以革命领袖自居以后，试图追溯自己“革命思想之起源”，而孤儿寡母受人欺压的童年往事，正好成为建构自己革命思想起源的最佳素材：
余少年自先父殁后，即随余先慈受社会劣绅之压迫，贪吏之剥削，以过孤儿寡母之悲境。余忆自亡弟瑞清亡后，余兄介卿受恶讼与劣友之挑拨，思分亡弟之遗产不遂，几至涉讼，而以讼词恫吓先慈。先慈朝夕惕励，忧患备尝，但毫不为其所动，以其已出继于伯父，而且已经分拆产业，授其家室。余当时知胞兄不甘心，而又恐获罪于先慈，乃以私书寄胞兄，属其勿争琐屑，如余长大，必以全产交彼。惟此时勿使母亲多忧也。
