按照布道团的规定，传教士服务七年，可给予一年的假期。至1887年，斯图尔特夫妇来华已有13年。是年4月，他们带着司徒雷登及其他孩子回美国度假，11岁的司徒雷登与他9岁、7岁、5岁的弟弟戴维、沃伦、罗伯特第一次踏上了他们祖国——美利坚合众国的土地。
1887年，即清光绪十三年，这一年也是后来与司徒雷登有着诸多交往的蒋介石出生之年。
斯图尔特夫妇看来对中国是真正地产生了感情，也可能是为了增加美国人去中国传教的兴趣，他们不断地把从中国带来的餐具和祭祀用品展示给人看，还让他们的儿子们穿上中国的长袍马褂，并用筷子进餐，用中文唱圣歌。
然而中西文化的差异实在太大了，美国人对此很不理解，甚至对司徒他们进行冷嘲热讽。而这一切都使少年的司徒雷登感到无地自容。
一年的时间到了，斯图尔特夫妇返回杭州，随行带着四子罗伯特，把司徒雷登和次子戴维、三子沃伦留在美国就读。不幸的是，罗伯特在回杭以后因病夭折，年仅7岁。他成了司徒家族中第一位葬在杭州西湖的人。
司徒雷登先后就读于莫比尔市公立学校、弗吉尼亚州夏洛维尔市的潘托普斯学校、汉普顿—悉尼学院，以后又执教于他毕业的潘托普斯学校。
在汉普顿—悉尼学院就读及其后在潘托普斯学校执教期间，司徒雷登受到了由基督教青年会发起的“学生志愿赴海外传教运动”的影响。
作为国际组织的基督教青年会是1851年传入美国的，并逐渐在传统的东部城市和一些大学中建立起了组织。1854年，基督教青年会北美协会成立。1888年，以各学校青年会为基础，正式掀起了“学生志愿赴海外传教运动”。青年会发起这场运动，主张美国青年的精神复兴，并对拜金主义、肉欲横流、强权外拓进行自我改造；大学生们应本着基督教的精神，积极投身这一事业，到海外去传播基督福音。1891年，美国各大学签名志愿赴海外传教的学生已有6200余名；后来，又进一步扩展到8000多名，这其中的三分之一即2500多名是派往中国各城市的。
司徒雷登深受影响，很快成为青年会的会员，后来又担任了学校青年会的会长，并且在马萨诸塞州参加了暑期《圣经》会议。他说：
在那一段教书期间，我有两个夏天参加了基督教青年会和学生立志海外传教运动在马萨诸塞州诺斯菲尔德城召开的大会。我感到，人们在那些会上对宗教信念所表现出的不屈不挠和为之献身的精神，给我以莫大的触动。同时，那些为促进这两次会议圆满召开，参加了会议，或在会上发了言的德高望重的人物，也同样给我莫大的鼓舞。那两次会上所阐述的宗教信念与我过去所熟知的那一套古板而枯燥无味的信念截然不同。耶稣成了青年们崇拜的偶像和理想，而不仅仅被当作神学的体现者了。[1]
在这样的背景下，1899年秋，司徒雷登辞去在潘托普斯学校担任的教授拉丁文和希腊语的教职，转入纽约协和神学院，重新成为一名学生。
1902年2月，司徒雷登作为神学院的学生代表之一，参加了在加拿大多伦多召开的第四届国际“学生志愿赴海外传教运动”大会。同年，他被册立为长老会牧师，并获神学学士学位，决意前往中国杭州——他父母的所居之处去传教。
如果我们追本溯源，要从美国的历史谈起。美国建国后不久，在欧洲即爆发了法国大革命，法国革命和美国独立，虽然同属资产阶级革命范畴，其实有着许多不同之处，法国大革命后来演变成疾风暴雨式的自下而上的街头暴力，而美国独立战争则是由受过良好教育的有产者领导，是一种自然甚至是有序的民主革命。美国和他的母国英国一样，都对法国大革命后期的混乱与血腥表示了反感。对新兴的美国政府而言，维系其共和政体的法律和秩序是他们的主要任务，而与此相关，美国基督徒也开始响应英国十九世纪前后产生的福音传播运动，在这个背景之下，一个名谓美国海外传教工作理事会（American Board of Commissioners for Foreign Missions）的组织诞生了，其发布的宣言中，有这样的话：
凡是能直接促进不朽、灵魂得救的事物，都是非语言所能表达，非理智所能想象的。有谁能够对因忏悔而得救后的快乐加以形容？又有谁能够对因无法得救而导致的无尽恐惧和痛苦加以叙述？谁又能将造福整个国家，革新全世界，解救人类于魔鬼之中，使成上帝之子，得享光荣、自由等伟大尝试加以适切的描绘？[2]
从此以后，海外传教活动成为美国教会的固定工作。
1872年，美国南部浸信教会在其报告中更是直接提到中国：
想想看，中国将有百万人得救，这可以提供我们一个崇高的理想。[3]
学生志愿赴海外传教运动（Student Volunteer Movement for Foreign Missions）就是在这样的历史背景下应运而生了。这一组织创建于1886年，其座右铭是：“在这一代中将世界基督化。”
1895年，世界学生基督教联盟在瑞典创立。
从1890年至1900年这十年间，是美国向世界扩张的关键性十年。
当然，美国与欧洲列强有所区别，那就是，在扩张的过程中除了武力以外，似乎更强调思想的改造和影响。
美国的总统们，从哈里逊到老罗斯福，直到威尔逊，无一不对赴海外传教表示了支持。
1903年，27岁的司徒雷登在被册立为牧师后，又被任命为“奋进运动”干事。为推动海外传教事业，他与在神学院的同室好友莱西·莫菲特（Lacy Moffett）走遍美国南方各州。在新奥尔良州，他们遇见一对远房表妹——艾琳（Aline Rodd）和凯瑟琳（Catherine Rodd），她们是司徒雷登的远房亲戚罗德夫妇的女儿。司徒雷登说：“我们逐渐感到某种事情就要发生了。我们的脑子里出现了这样一个可怕的念头：‘是这个姑娘吗？我们事先有约怎么办呢？’”
1904年7月，在一次聚会中，司徒雷登和莫菲特邀请这两个对他们抱有好感的姐妹与会，结果是他们一人看中了一个。于是，司徒雷登向艾琳、莫菲特向凯瑟琳求婚，两人的要求都被接受了。是年11月17日，两对新人同时在新奥尔良举行婚礼。蜜月以后，两对年轻的夫妇又一同起程前往中国。
艾琳和凯瑟琳的三妹、四妹也做了海外传教士，三妹弗洛伦斯后来也来了中国，四妹则去了非洲。
1904年12月25日，圣诞节。司徒雷登夫妇和莫菲特夫妇乘坐的海轮抵达上海，老司徒夫妇专程从杭州赶赴上海迎接他们。根据布道团的安排，司徒雷登夫妇被派赴杭州，而莫菲特夫妇则被派往苏州。
1905年2月3日，中国农历甲辰年的除夕日。司徒雷登偕新婚妻子与父母一同回到了阔别近20年的杭州。
关于司徒雷登的妻子艾琳（中文叫路爱玲），今天人们知道的很少。1906年2月，她生下了与司徒雷登爱情的结晶杰克（后来也成为牧师）后，身体一直不好，司徒雷登的挚友包贵思（Grace M. Boynton）在一篇关于司徒雷登的文章中曾提及这位美女，原文是用英文写成的，而由冰心（谢婉莹）译成中文：
一个苗条身材，一个柔和苍白的脸，软软的头发，遮在额前，一个又开朗又深沉的微笑，关于她的一切都显示着玲珑脆弱，她的娇软的南腔，她的轻柔的姿态，她的嫩白的瘦。她是“司徒妈妈”（笔者按：此指司徒雷登的母亲玛丽·霍顿）的一个完美反衬和衬托，假如司徒妈妈是活泼与精力，这妻子是对于认得她矮她的人呈现了通彻的秀美，如同鲜花在雨露中散出幽香一般。[4]
1926年6月，年仅48岁的艾琳卒于北京，她被安葬在燕京大学东门外中关园的燕大公墓内，并且是这座公墓建成以后所安葬的第一位逝者。岁月如流，墓地早已不存，先是成了菜地，现在是北京大学的社区体育活动场所，仅有几株当年的松树在默默地注视着这人间世事的沧桑。
回到第二故乡，对司徒雷登而言，当务之急是重拾起基本上已忘记的汉语。
司徒雷登对语言的爱好似乎出于天性。他说，他生来就喜爱语言学习，感到汉语似乎对所有的语言爱好者都有一股强烈的魅力。他认为自己在学习汉语方面，在听力、发音上都有着他人所不及的有利条件。他决心使自己成为一个能讲一口流利的杭州话的西方人。
经过一年的汉语学习，司徒雷登成功地恢复并提高了他的汉语听说能力，特别是对杭州方言，他学习和研究的兴趣更大。他认为：
这一方言（杭州话）在整个中国很独特的，它是官场语言（普通话）和所谓的吴语（苏州和浙北方言）相混杂的一种语言，早在南宋王朝迁都杭州时就形成了。我对这种语言怀有偏爱心理，它好像具有其他方言所没有的轻快悦耳的音韵和丰富的表现力。[5]
除了英语之外，司徒雷登还能说拉丁语、希腊语、汉语等五种语言。刘廷芳、谢景升《司徒雷登年谱》对他此次研习汉语亦有记载：
此番习华文，与在美治拉丁、希腊古文相仿，对文字有特别兴趣，每日功课为识字、读书，并研究中国谚语，及古人先哲名言，说话则注意日常应用词句，不经年，学大进。[6]
美国南长老会在杭州传教的地域很广，除杭州城区外，还包括浙北广大地区，如德清、戈亭、塘栖等地的乡镇都是传教士的传道之处。
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