贝齐·埃布林把自己在10年级时曾经交往过的吉姆·范·斯科耶克介绍给了希拉里。吉姆一开始很排斥埃布林的安排，说希拉里的学究气太浓了。不过，他同意在毕业舞会前几周约希拉里出去进行“实习约会”。一次，他们开车出去兜风时，吉姆把车停到一段蜿蜒曲折的车道顶端，拿出他的滑板，问希拉里以前是否滑过。希拉里从没滑过滑板，但她又不想露怯，于是她说自己会滑。吉姆把滑板递给她，而她就真的站上去了。
“他把她放到滑板上，而她就这么溜下去了。”埃布林说，“她一直滑到了山脚下，竟然没有摔跤。就这样，她成了吉姆的舞伴。”
希拉里还有一个问题就是她的头发，它跟它的主人一样“意志坚定”。当时最著名的模特苏西·帕克在前额处把头发打了一个卷，但无论怎么努力，希拉里的头发都做不出那个效果来，毕业舞会那天下午也不例外。希拉里从来没有关注过名牌产品（也没有钱买），不过，她有一把自己最喜欢的露华浓牌仿玳瑁梳子。当时，她气得一把从贝齐手里夺过那把梳子并把它掰断了。贝齐还从未见过她如此恼羞成怒的样子，她几乎要哭了。最后，母亲走进她的房间，把她的头发向后梳起，又别上了一只蓝色的蝴蝶结—她们三个人都觉得这样看起来棒极了。
毕业舞会危机反映出希拉里正处于发展中的完美主义，这种倾向在许多方面都有所体现。要是她不能把事情做好，就会感觉自己无处藏身、茫然无助。只要涉及异性，即使是隐含的批评，她都会异常敏感。她会马上面红耳赤，或者恼羞成怒，转身就走。她不喜欢被人质疑，因此一个朋友得出了一个也许过于简单化的结论：“与男人打交道时，她不喜欢处于下风。” 1961年，希拉里读10年级，与父亲的矛盾也更加尖锐了。而就在这时，一位改变她一生的人物散发着生命活力，驾驶着一辆红色的雪佛兰黑斑羚敞篷跑车闯进了她的生活。在认识比尔·克林顿之前，他是希拉里最重要的导师，他就是卫理公会教派青少年牧师唐恩·琼斯教士。那一年，他26岁，在海军服过4年兵役，刚刚从新泽西州德鲁大学神学院毕业。希拉里以前从来没有遇到过他这样的人，对她来说，琼斯是一个介于父亲、兄长和侠客之间的人物。
在琼斯出现之前，希拉里的政治意识和她的宗教意识停留在两个不同的层面上。琼斯让希拉里和帕克里奇的其他几个年轻的卫理公会教派成员去阅读T·S·艾略特和E·E·康明斯的作品，用神学和地理政治学术语来为她们赏析毕加索的画作，跟他们一起讨论《卡拉马佐夫兄弟》里的大检查官杜斯妥耶夫斯基，播放鲍勃·迪伦新唱片中的《大雨将至》这首歌给他们听。在周末，他还会带领帕克里奇这群生活优越的少年新教徒们去芝加哥的黑人教堂和西班牙教堂参观，同那里的青少年进行交流。
琼斯不仅是希拉里少女时代最重要的老师，在以后的几十年里也一直是她的顾问，他的教诲始终如一地为身处逆境的她指引着方向，鼓励她即使在最困难的时刻也要“尽自己的努力为他人服务”，通过行善来抚慰自己不平静的灵魂。此后，在她生命中几乎每一个痛苦与耻辱的关口，她都会以自己独特的方式，重温这些教诲。在二十多年间，希拉里一直和琼斯保持书信联系，同他探讨信仰的要素以及人类本性的迷茫。克林顿夫妇在白宫生活的那些年，琼斯夫妇也经常去做客。
