1961年，在希拉里父母不知情的情况下，贝齐·埃布林那位自称“改革派”的祖父带着她和希拉里去听马丁·路德·金的演讲。金谈到了存在于南方和北方的种族隔离现象。那年希拉里14岁，她第一次了解到，原来黑人儿童才是全美最贫穷、最苦难深重的群体。
若非要从希拉里的政治、宗教及社会观点发展过程中找出一条主线的话，那就是她必须矫正美国种族主义悲剧的信念和决心。从十几岁开始，她就形成了这种信念和决心。比尔·克林顿最初吸引希拉里的一个地方就是，她觉得这个年轻人愿意步入政坛矫正美国犯下的错误，在南方人当中，拥有他这样开明思想的人并不多见。希拉里结交的黑人好友甚至比她丈夫的还多。
高中二年级时，希拉里和贝齐·埃布林都成为了“戈德华特女孩”，并受地方竞选助理的派遣，到芝加哥少数族裔聚居区去检查有没有选民登记作弊的情况。希拉里的父亲没有反对女儿到贫民窟挨家挨户核实登记选民身份，找出有可能被戈德华特竞选班子剥夺投票权的人。作为一个生活优越的郊区少女，她有机会近距离地观察成千上万贫困黑人的生活状况，这次经历不但令她印象深刻，还改变了她的人生取向。
学校生活和越来越广阔的社会实践给希拉里带来了强烈的满足感。然而，她的家庭生活，至少是她与父亲之间的关系却日趋恶化。父亲坚决反对希拉里参加7年级和8年级的交际舞课程，这并不是钱的问题，而是因为休不想让女儿和男孩子们跳舞，不想让女儿加入恋爱游戏。其实，希拉里社交圈里的大部分朋友从幼儿园起就相互认识了，他们之间曾经有人交换过信物，也萌发了许多两小无猜的恋情，而且早就开始在周末时成群结队地去看电影了。
中学时，对于希拉里和她那不同寻常的魅力，男同学似乎有两种截然不同的看法。她的一个男同学说“男孩子们觉得她不够漂亮，他们喜欢有‘少女气质’的女生”，而希拉里则老气横秋，她的脚脖子很粗，还有喜欢发号施令的坏名声。虽然和贝齐或其他一些女孩子在一起时希拉里很好相处，但男生们却认为她太刻板、太冷漠，言外之意是说她性冷淡。甚至有人在梅因校报上调侃说，她将来要做修女，而且叫“弗里基代尔修女”。但是也有一些男生，特别是年龄稍大些的，则被她沉着冷静的外表所吸引。她不常出去约会，但这并不是因为没有人约她。部分原因是她对其他方面的追求更感兴趣，还有一部分原因是她在异性面前对自己很没有信心。
这个问题在一定程度上是由她的穿着打扮引起的。无可争议，她不戴眼镜时的脸蛋儿还是很漂亮的，虽然上门牙多少有点儿外突。打扮起来的她看上去也别有一番韵味，显得高雅成熟。但她不常打扮自己，时髦的装扮在她身上也有点儿别扭。但希拉里的父亲在跟青春期少女希拉里有关的决定上总是会跟她母亲对着干，对此，希拉里只得认命，放弃靓丽的装扮。
