中学毕业后，多萝西回到了芝加哥，因为她的母亲嫁给了年长她四五岁的马克斯·罗森堡。罗森堡很富有，经营酒店生意，在芝加哥拥有几座公寓楼，在佛罗里达也有资产。据罗德姆家人讲，罗森堡说服了几乎目不识丁的德拉，让她把孩子们接到身边以弥补以前犯下的过错。希拉里在书里写道，那是10年里德拉第一次跟多萝西联系。多萝西说：“我曾是那么强烈地渴望得到母爱，所以我一定要抓住这个机会找回母爱。”
在多萝西和妹妹伊莎贝拉回到芝加哥之后，罗森堡主动提出要供多萝西去读文秘学校或是职业学校，而不是像多萝西希望的那样送她去读大学。德拉却只想让多萝西在家里做女佣。多萝西拒绝和母亲及继父生活在一起，她找到了一份工作和一处新的居所。伊莎贝拉则搬进了罗森堡的家，和他们生活在一起。
罗森堡在希拉里和她的家庭生活里到底起到什么作用，谁也说不清楚。直到1999年希拉里才第一次公开提到了她的（继）外公，当时她正在参加纽约州参议员竞选，非宗教性的犹太周刊《前进》向公众披露了这个人的存在。希拉里在《亲历历史》一书中，对罗森堡只有一句话介绍：他是个犹太人。
多萝西靠文秘工作维持自己的生计。遇到休·罗德姆时，她18岁，休26岁。希拉里说，母亲被休·罗德姆那粗鲁而又率真的个性深深地吸引住了，但这听起来似乎是不太可能的事。
在生命的最后的几年里，休曾对他的儿媳妇说，第一次看到多萝西，他觉得她漂亮极了。听到父亲这么评价母亲，托尼·罗德姆感到非常吃惊，因为他从未听到父亲这么坦率地表白对母亲的爱。在休看来，多萝西健康聪明，而他却常常怀疑自己是不是缺乏这些素质。
1942年，休和多萝西举行了婚礼。1945年，他从海军退役。此后，他们搬到了罗森堡名下的一套一居室的公寓居住。据希拉里的表弟奥斯卡·道迪和其他人说，他们住在那里可能是免租金的。伊沙贝拉夫妇也住在同一幢楼里，希拉里和奥斯卡小的时候经常一起玩耍。
多萝西·罗德姆从来都不喜欢马克斯·罗森堡，但休·罗德姆似乎很喜欢他，而且很乐意接受他提供的住处以及理财方面的建议。奥斯卡·道迪说：“他们两个都是有野心的人，惺惺相惜。而且，我觉得马克斯很欣赏休。马克斯认为休是要干大事的人，而休也愿意聆听并接受马克斯的忠告……这么多年以来，马克斯一直在财务问题上帮助休，在生意上给他提供建议，而且还借钱给他。” 也许是因为自己童年时代没有一个真正意义上的家，所以成为能干的持家者对多萝西来说意义重大。休总是没完没了地讲述自己的在宾夕法尼亚的童年经历和家庭生活，多萝西却几乎对自己的童年生活闭口不提。贝齐·埃布林说：“我能感觉到多萝西身上的悲伤气息，我不知道用‘被打倒’这个字眼是否合适，有时她显得很孤立无援。在很大程度上，她通过孩子来实现她的人生价值。对她而言，孩子们的幸福快乐才是最重要的。我认为她并不觉得自己幸福，虽然她经常笑。”一些到过罗德姆家的人知道多萝西经常会感到恐惧，害怕家人弃她而去。
