行事论理有条不紊的麦迪逊，成为弗吉尼亚州反宪法派人士——尤其是那位易怒的老革命党帕特里克·亨利——最有力的死对头，也就不足为奇了。就像汉密尔顿熟知纽约政情一般，麦迪逊深谙弗州政情，也明白制宪之路漫长诡谲。他知道这个具有革命性的制宪会议有何等的意义，应该采取什么样的步骤。在写给友人的信中，他已一一陈述了自己对这方面的看法。首先，各州应该指派代表与会；其次，大会必须取得协议签订文件；最后，此文件应送交国会核可。如果国会通过，再请各州分别召开大会审核批准。因此，就技术层面来说，费城之会只具有提供建议的地位。
如果此举不成，还可能再召开第二次会议吗？在4月，距大会开幕尚有一整个月，麦迪逊就已经向弗吉尼亚一位同仁表示，每想到这一路可能发生的状况，日子越近，他越发害怕。他写道：“从大会达成决议、国会批准，一直到最后各州的核可，这个过程中需要经过的每一步路，重重险阻，都难免使人灰心丧志，从而选择其他比较容易的退路！”
但是麦迪逊认为，当前的情况太危急，不容人灰心，这正是他一向的本色。同样地，华盛顿也不是向困难屈服的英雄，英国史学家特里维廉说，华盛顿“已经习得了勇者最大的秘密，就是心中虽有最坏的打算，存有放弃的念头——但在行动上却永不屈服”。五十五岁的华盛顿，虽说比麦迪逊大上一轮，两个人却相交已久；麦迪逊自1776年以来就在弗吉尼亚政府中任职。很难说他们两个人的个性，到底谁比较严肃，但是从他们俩长篇累牍的论政信件里面，不论是麦迪逊冷静的说理风格，或是华盛顿雍容有致的节奏，我们在那精辟说理的背后都可以感受到一股对国家的关切热爱，就中的庄严感令我们觉得安心。这两个人，丝毫不因自己坚持到底、有时甚至严肃到尴尬地步的个性而感到赧然，我们也为此而高兴。
