苹果公司得以东山再起，一方面是因为iMac获得了巨大的成功，另一方面是因为它放弃了一些毫无利润的非核心产品，比如掌上电脑牛顿（Newton）和没什么竞争优势的打印机产品。正是乔布斯让苹果踏上了从行业先锋向全球霸主的转化之路。2001年，苹果开设了第一家零售店。苹果店最初只卖Mac电脑，后来逐渐增设新货，先是开始卖同年发行的第一代iPod，接着又卖起了iPod后续产品，比如Mini、Nano、Shuffle和Touch等。2003年，消费者第一次用iTunes下载音乐。后来，消费者还可以用iTunes下载电影和电视剧。零售店里堆满了苹果的产品和应用软件。2010年，苹果又推出了划时代的产品——iPad。
在公司发展突飞猛进之时，苹果的首席执行官第一次生病了。乔布斯在2003年就得知自己患上了一种罕见但可以治愈的胰腺癌，但直到2004年才切除了肿瘤。2004年，他第一次休了假。接下来，乔布斯度过了一段健康时期，那也是iPhone诞生和iPad成形的时期。2008年6月的苹果开发者大会上，当乔布斯形容憔悴地出现时，观察家们都知道出问题了。第二年，乔布斯宣布自己第二次休假，并进行了肝脏移植手术。2009年中期，他重新回到了工作岗位上，但再也没有补回前几年丢掉的体重。
乔布斯生前最后一次公开露面，是2011年6月7日在库比蒂诺市议会上展示苹果的计划。这项计划是在库比蒂诺建设能容纳12 000人的苹果新总部和厂区，其中一部分工程用地是从衰败的惠普公司那里买来的。面对一大批对他充满敬畏的听众，乔布斯表达了想让公司继续开在库比蒂诺的愿望。（苹果公司是库比蒂诺市最大的纳税人。他提醒大家注意，如果苹果被迫迁往山景城，这对库比蒂诺来说将是一大遗憾。）这次演讲囊括了乔布斯的所有特点——清晰的思路、让议员们信服的论点和感人至深的情感纽带。他提到，惠普公司建设电脑系统部门的那150英亩土地上曾种满杏树。他当然知道这些，因为他就在附近长大。如今，当地的景观绿化工程覆盖率只有20%，其余大多数地方都被柏油路面覆盖。苹果的计划里有一项就是增加景观绿化带，包括在目前只有3 700棵树的地方种6 000棵树。乔布斯告诉市议会一位本地树木研究专家：“我们已经从斯坦福大学聘请了一位高级树艺专家。”这位在当地土生土长的首席执行官知道，他活不到看见新总部建成的那一天了。他说：“我们只想种些杏树。”乔布斯去世后，人们杜撰了很多东西，以此来说明他是多么与众不同。为了进行对比，我们需要追溯到早年的发明家和表演家，比如托马斯·爱迪生和华特·迪士尼。乔布斯无疑是一位非凡的伟人，但他也是心理治疗师、商业教练迈克尔·麦考比（Michael Maccoby）所说的“高效的自恋者”。
2000年，麦考比在《哈佛商业评论》上发表了一篇洞察深刻的文章，用弗洛伊德的术语分析了企业界的三类高管。第一类是“性欲型”（Erotics），这类人需要人爱，重视价值共识，因此不是天生的领袖。管理者需要给这类人安排任务，并在他们完成工作后加以表扬。第二类是“强迫型”（Obsessives），这类人是谋士，拥有能让火车正点开出的本领。高效的后勤部长或基层技工都是典型的强迫型人格。而商业领域的伟人大多属于第三类，即“高效的自恋者”。他们是富于幻想的冒险家，拥有“改变世界”的强烈愿望。企业界的自恋者都是有着超凡魅力的领袖，他们可以不顾一切地去寻求胜利，根本不在乎这是不是招人喜欢。
史蒂夫·乔布斯是“高效的自恋者”的典型。原本默默无闻的乔布斯因为把其他公司叫“笨蛋”而出了名。在漫长的马拉松式会议中，他手下的高管会时而被夸为英雄，时而被骂为笨蛋。乔布斯为电脑科技界带来了艺术家的双眼，他的偏执症则促使他创立了一家像中央情报局一样极度机密的公司。他创造出了别人看不见的未来。在这一点上，他比同时代任何一位商人都要厉害。
